4,4′-[but-2-yne-1,4-diylbis(oxy)]bisbenzaldehyde | 4418-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4′-[but-2-yne-1,4-diylbis(oxy)]bisbenzaldehyde
• 英文别名: 1,4-Bis--but-2-in；4,4'-[but-2-yne-1,4-diylbis(oxy)]dibenzaldehyde；4-[4-(4-Formylphenoxy)but-2-ynoxy]benzaldehyde
• CAS: 4418-50-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: KMKXEFWHZWGWCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  509.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′-[but-2-yne-1,4-diylbis(oxy)]bisbenzaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial studies of new N,N′-[5,5′-{2,2′-(bis-alkoxy) bis(2,1-phenylene)]bis(4-acetyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-5, 2-diyl)]diacetamide

  摘要：

  围绕各种刚性链构建的双硫二氮杂卓4a(a'-f')和4b(a'-f')已通过在醋酐介质中回流双硫半卡巴脒3a(a'-f')和3b(a'-f')以良好产率合成。在醇性介质中双醛2a(a'-f')和2b(a'-f')与硫半卡巴脒反应得到3a(a'-f')和3b(a'-f')，前者由2/4-羟基苯甲醛与适当烷基化剂在无水K2CO3/干燥丙酮和Bu4N+I-(PTC)存在下反应得到。中间体和最终化合物已通过对其IR、1H-NMR、13C-NMR、ESI-质谱和元素分析的严格分析进行表征。还评估了所制备化合物对肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、Janus曲霉和光滑青霉菌株的抗菌和抗真菌活性。发现双硫二氮杂卓4a(a'-f')和4b(a'-f')的形成和抗菌行为与内部间隔单元的性质无关。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0247-z
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 1,4-二氯-2-丁炔 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到4,4′-[but-2-yne-1,4-diylbis(oxy)]bisbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent synthesis of new bis(pyranpyrazole) and their antimicrobial-antioxidant evaluations

  摘要：

  在正常条件下，利用单锅三组分反应在短时间内以良好的收率获得了一系列围绕六个刚性连接体的新型对称双（吡喃吡唑）。利用红外光谱、1H-NMR、13C-NMR 和 ESI-MS 光谱参数确认了所制备化合物的结构。双（吡喃吡唑）3b 和 3f 对肺炎克雷伯氏菌、氧孢镰刀菌和青霉具有显著的抗菌作用，最低抑菌浓度 (MIC) 为 3.12 ?g mL-1，与标准药物的 MIC 值相当。

  DOI：

  10.2298/jsc171107074y

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Studies of New Rigid Linker-Based Bispyrazolines
  作者：Mohamad Yusuf、Varsha Samdhian、Payal Jain

  DOI：10.1002/jhet.2021

  日期：2015.1

  elemental analysis also confirmed the purity of these compounds. All the bischalcones 3a, 3b, 3c, 3d, 3e and bispyrazolines 4a, 4b, 4c, 4d, 4e were screened for their antimicrobial activity using the serial dilution method. Seven bacterial and five fungal species were used as the antimicrobial test strains, namely Klebsiella pneumoniae (MTCC 3384), Pseudomonas aeruginosa (MTCC 424), Escherichia coli

  通过在冰乙酸存在下在酒精介质中回流，由比沙可康酮3a，3b，3c，3d，3e与苯肼的环化反应合成了双吡唑啉4a，4b，4c，4d，4e。双苯甲酮是由苯乙酮与二苯甲醛1a，1b，1c，1d，1e的Claisen-Schmidt反应获得的然后用适当的烷基化剂对4-羟基苯甲醛进行O-烷基化可以得到较高的收率。制备的化合物的结构是通过对其光谱数据（UV-vis，IR，1 H-NMR，13 C-NMR和ESI-MS）进行严格分析确定的。元素分析还证实了这些化合物的纯度。所有比沙尔锥3a，3b，3c，3d，3e和双吡唑啉4a，4b，4c，4d，4e使用系列稀释法筛选它们的抗菌活性。七个细菌和五个真菌物种被用作抗微生物测试菌株，分别为肺炎克雷伯菌（MTCC 3384），铜绿假单胞菌（MTCC 424），大肠杆菌（MTCC 443），金黄色葡萄球菌（MTCC 443），枯草芽孢杆菌（MTCC 441），荧光假单胞菌（MTCC
• Condensation polymer containing the residue of a poly-methine compound and shaped articles produced therefrom
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0273280A2

  公开（公告）日：1988-07-06

  Composition useful for molding into articles which as food containers, beverage bottles, cured structural plastics and the like comprising molding grade linear or unsaturated polyester or polycarbonate having reacted therewith or copolymerized therein the residue of one or more poly-methine compounds having the formula: wherein each R¹ is independently selected from cyano, carboxy, alkenyloxycarbonyl, or a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl, cycloalkoxoycarbonyl or aryloxycarbonyl radical; each R² is independently selected from one of the groups specified for R¹ or an unsubstituted or substituted aryl, carbamoyl, alkanoyl, cycloalkanoyl, aroyl, alkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, aryl­sulfonyl or aromatic, heterocyclic radical; each R³ is independently selected from hydrogen or an unsubstituted or substituted alkyl, cycloalkyl or aryl radical; A¹ and A² are independently selected from 1,4-phenylene radicals; and L is an organic linking group bonded by non-oxo carbon atoms to the oxygen atoms adjacent to L; provided the poly-methine compound bears at least one substituent that is reactive with one of the monomers from which the condensation polymer is derived. The polymethine residues are present in the polymer as an integral part of the polymer chain and absorb ultraviolet radiation in the range of about 250 to about 390 nm. The residues are non-­extractable from the polymer and stable at the conditions at which the polymers are manufactured and processed.

  用于模塑食品容器、饮料瓶、固化结构塑料等物品的组合物，包括模塑级线性或不饱和聚酯或聚碳酸酯，与之反应或共聚的一种或多种具有以下式子的聚甲基化合物的残余物： 其中 每个 R¹ 独立选自氰基、羧基、烯氧羰基或取代或未取代的烷氧羰基、环烷氧羰基或芳氧羰基； 每个 R² 独立地选自 R¹ 所指定的基团之一或未取代或取代的芳基、氨基甲酰基、烷酰基、环烷酰基、芳基、烷基磺酰基、环烷基磺酰基、芳基磺酰基或芳香族杂环基； 每个 R³ 独立选自氢或未取代或取代的烷基、环烷基或芳基； A¹ 和 A² 独立选自 1,4-亚苯基；以及 L 是通过非氧碳原子与邻近 L 的氧原子键合的有机连接基团；条件是聚亚胺化合物带有至少一个取代基，该取代基与产生缩聚聚合物的单体之一反应。 多亚甲基残基作为聚合物链的组成部分存在于聚合物中，可吸收约 250 至约 390 纳米范围内的紫外线辐射。这些残留物无法从聚合物中提取，并且在聚合物生产和加工条件下稳定存在。
• US4749774A
  申请人：——

  公开号：US4749774A

  公开（公告）日：1988-06-07
• Synthesis and antimicrobial studies of new N,N′-[5,5′-{2,2′-(bis-alkoxy) bis(2,1-phenylene)]bis(4-acetyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-5, 2-diyl)]diacetamide
  作者：MOHAMAD YUSUF、INDU SOLANKI、PAYAL JAIN

  DOI：10.1007/s12039-012-0247-z

  日期：2012.5

  The bisthiadiazolines 4a(a ′ -f ′ ) and 4b(a ′ -f ′ ) built around the various rigid chains have been synthesized in good yields by refluxing bisthiosemicarbazones 3a(a ′ -f ′ ) and 3b(a ′ -f ′ ) in acetic anhydride medium. The reaction of bisaldehydes 2a(a ′ -f ′ ) and 2b(a ′ -f ′ ) with thiosemicarbazide under alcoholic medium yielded 3a(a ′ -f ′ ) and 3b(a ′ -f ′ ) and the former were obtained from the reaction of 2/4-hydroxybenzaldehyde with suitable alkylating agent in the presence of anhydrous K2CO3/dry acetone and Bu4N + I −  (PTC). The intermediates and final compounds have been characterized from the rigorous analysis of their IR, 1H-NMR, 13C-NMR, ESI-Mass and elemental analysis. The antibacterial and antifungal activities of the prepared compounds were also evaluated against the Klubsellia pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Bacillius subtilis and Aspergillius janus and Pencillium glabrum strains, respectively. The formation and antimicrobial behaviour of the bisthiadiazolines 4a(a ′ -f ′ ) and 4b(a ′ -f ′ ) are found to be independent of nature of the internal spacer unit.

  围绕各种刚性链构建的双硫二氮杂卓4a(a'-f')和4b(a'-f')已通过在醋酐介质中回流双硫半卡巴脒3a(a'-f')和3b(a'-f')以良好产率合成。在醇性介质中双醛2a(a'-f')和2b(a'-f')与硫半卡巴脒反应得到3a(a'-f')和3b(a'-f')，前者由2/4-羟基苯甲醛与适当烷基化剂在无水K2CO3/干燥丙酮和Bu4N+I-(PTC)存在下反应得到。中间体和最终化合物已通过对其IR、1H-NMR、13C-NMR、ESI-质谱和元素分析的严格分析进行表征。还评估了所制备化合物对肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、Janus曲霉和光滑青霉菌株的抗菌和抗真菌活性。发现双硫二氮杂卓4a(a'-f')和4b(a'-f')的形成和抗菌行为与内部间隔单元的性质无关。
• Multicomponent synthesis of new bis(pyranpyrazole) and their antimicrobial-antioxidant evaluations
  作者：Mohamad Yusuf、Saloni Thakur

  DOI：10.2298/jsc171107074y

  日期：——

  One-pot, three-component reactions were utilized to obtain a series of new symmetrical bis(pyranopyrazoles) built around six rigid linkers in good yields and in the short durations under normal conditions. The structures of the prepared compounds were confirmed using their IR, 1H-NMR, 13C-NMR and ESI-MS spectral parameters. The bis(pyranopyrazoles) 3b and 3f exhibited significant antimicrobial action against Klebsiella pneumoniae, Fusarium oxysporum and Penicillium glabrum at a minimum inhibitory concentration (MIC) value of 3.12 ?g mL-1, which is equivalent to the MIC of the standard drug. trans-Butene-linked bis(pyranopyrazole) 3f was also associated with a good radical scavenging activity similar to that of ascorbic acid (a standard antioxidant).

  在正常条件下，利用单锅三组分反应在短时间内以良好的收率获得了一系列围绕六个刚性连接体的新型对称双（吡喃吡唑）。利用红外光谱、1H-NMR、13C-NMR 和 ESI-MS 光谱参数确认了所制备化合物的结构。双（吡喃吡唑）3b 和 3f 对肺炎克雷伯氏菌、氧孢镰刀菌和青霉具有显著的抗菌作用，最低抑菌浓度 (MIC) 为 3.12 ?g mL-1，与标准药物的 MIC 值相当。