ethyl 4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)one-5-carboxylate | 111535-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)one-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 111535-69-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₅
• 分子量: 291.263
• InChiKey: FEFYUPHSIIGVPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)one-5-carboxylate 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 ethyl 3-acetyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)one-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrimidines useful as calcium channel blockers

  摘要：

  本发明揭示了特定取代嘧啶的药物组合物以及治疗某些心血管疾病的方法。还揭示了新型取代丙烯酰化嘧啶，其可用作钙通道阻滞剂。

  公开号：

  US04675321A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 间硝基苯甲醛 、 尿素 在 NaY zeolite-NHSO₃H/Cu(OAc)₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.28h， 以91%的产率得到ethyl 4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)one-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由氨基磺酸/ Cu（OAc）2官能化的NaY沸石，可有效合成Bis，Tris和Tetrakis（吲哚基）甲烷，3,4-Dihydropyrimidin-2（1H）-ones和2，是一种新型且可重复使用的多相杂化催化剂。芳基-1H-苯并噻唑

  摘要：

  据报道，使用通过氨基磺酸官能化的NaY沸石，可以高效地酸催化合成一些双，三和四（吲哚基）甲烷，3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和2-芳基-1 H-苯并噻唑。酸/ Cu（OAc）2（NaY沸石-NHSO 3 H / Cu（OAc）2）的产率很高。非均相催化剂的后处理程序很简单，可以循环使用六个反应周期。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700035

文献信息

• NaY Zeolite Functionalized by Sulfamic Acid/Cu(OAc)₂as a Novel and Reusable Heterogeneous Hybrid Catalyst in Efficient Synthesis of Bis, Tris, and Tetrakis(indolyl)methanes, 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones, and 2-Aryl-1<i>H</i>-benzothiazoles
  作者：Samira Kazemi、Akbar Mobinikhaledi、Mojgan Zendehdel

  DOI：10.1002/jccs.201700035

  日期：2017.7

  An efficient acid‐catalyzed synthesis of some bis, tris, and tetrakis(indolyl)methanes, 3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones, and 2‐aryl‐1H‐benzothiazoles is reported using NaY zeolite functionalized by sulfamic acid/Cu(OAc)2 (NaY zeolite‐NHSO3H/Cu(OAc)2) in excellent yield. The heterogeneous catalyst has a simple work‐up procedure and could be recycled and reused for six reaction cycles.

  据报道，使用通过氨基磺酸官能化的NaY沸石，可以高效地酸催化合成一些双，三和四（吲哚基）甲烷，3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和2-芳基-1 H-苯并噻唑。酸/ Cu（OAc）2（NaY沸石-NHSO 3 H / Cu（OAc）2）的产率很高。非均相催化剂的后处理程序很简单，可以循环使用六个反应周期。
• US4675321A
  申请人：——

  公开号：US4675321A

  公开（公告）日：1987-06-23
• Synthesis of new nicotinic acid hydrazide metal complexes: Potential anti-cancer drug, supramolecular architecture, antibacterial studies and catalytic properties.
  作者：A. Ashma、Showket Yahya、A. Subramani、R. Tamilarasan、G. Sasikumar、S.J. Askar Ali、Hamad A. Al-Lohedan、Muthusamy Karnan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131860

  日期：2022.2

  anti-proliferative activity at lower concentrations compared to the free ligands alone. The synthesized molecules can be extended into 2D and 3D supramolecular networking through π-π stacking, H-bonding and hydrophobic contactsbythe receptor thymidylate synthase. Antibacterial activity of synthesized Co(II) and Zn(II) complexes showed significant inhibition on the growth of both gram positive and gram negative

  在这项研究中，通过与噻吩附加的烟酸酰肼配体（L5 和 L6）缩合，合成了 8 种新的过渡金属配合物（Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 和 Zn(II)）。并通过光谱和热重分析进行结构表征。我们通过多组分 Biginelli 反应与催化量的过渡金属配合物在溶剂存在下研究催化性能。同时将催化剂浓度从 1.414 × 10 -2 mmol增加到8.486 × 10 -2毫摩尔没有明显的变化。L5 和 L6 及其金属配合物的体外抗癌活性在人结直肠癌 HT29 细胞系上进行，与单独的游离配体相比，合成的金属配合物在较低浓度下显示出更高的抗增殖活性。合成的分子可以通过受体胸苷酸合酶通过π-π堆积、氢键和疏水接触扩展为2D和3D超分子网络。与游离的 L5 和 L6 配体相比，合成的 Co(II) 和 Zn(II) 复合物的抗菌活性显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的生长有显着抑制。这些结果表明，噻吩附加的烟酸酰肼衍生物在特别是配合物
• Substituted pyrimidines useful as calcium channel blockers
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04675321A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  Pharmaceutical compositions of specific substituted pyrimidines and methods of treatment of certain cardiovascular disorders are disclosed. Also disclosed are novel substituted acrylated pyrimidines which are useful as calcium channel blockers.

  本发明揭示了特定取代嘧啶的药物组合物以及治疗某些心血管疾病的方法。还揭示了新型取代丙烯酰化嘧啶，其可用作钙通道阻滞剂。