trimethyl<<(1-propenyl)thio>methyl>silane | 119547-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 烯丙基硫化合物
• 英文名称: trimethyl<<(1-propenyl)thio>methyl>silane
• 英文别名: 3-trimethylsilylmethylthio-1-propene；((allylthio)methyl)trimethylsilane；Trimethyl(prop-2-enylsulfanylmethyl)silane
• CAS: 119547-65-8
• 化学式: C₇H₁₆SSi
• 分子量: 160.356
• InChiKey: KLNQZPVSXHDYQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  35 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl<<(1-propenyl)thio>methyl>silane 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 苯 为溶剂， 以99%的产率得到methyl (1-propenyl)((trimethylsilyl)methyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过α-三甲基甲硅烷基苄基sulf盐的甲硅烷基化生成硫酰化物

  摘要：

  通过几种α-三甲基甲硅烷基苄基sulf盐的脱甲硅烷基化作用，研究了硫烷基化物的[2,3]-σ重排。发现最初形成的叶立德与热力学更稳定的叶立德迅速平衡。在没有捕获试剂的情况下，发生了索姆莱特-豪瑟（Sommelet-Hauser）型重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86662-x
• 作为产物：
  描述：

  烯丙硫醇 、 氯甲基三甲基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 trimethyl<<(1-propenyl)thio>methyl>silane
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 3-(Trimethylsilylmethylthio)allyllithium

  摘要：

  用丁基锂从 3-三甲基硅甲基硫基-1-丙烯中萃取质子，然后用碘甲烷处理，可得到 1-甲硫基-4-三甲基硅基-1-丁烯。同时，用丁基锂和碘甲烷连续处理 1-三甲基硅甲基硫代-2-丁烯，可得到 3-甲基-4-甲硫基-1-三甲基硅基-1-丁烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2584

文献信息

• Rearrangement of 3-(Trimethylsilylmethylthio)allyllithium
  作者：Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.63.2584

  日期：1990.9

  Proton abstraction from 3-trimethylsilylmethylthio-1-propene by butyllithium followed by treatment with iodomethane provided 1-methylthio-4-trimethylsilyl-1-butene. Meanwhile, 1-trimethylsilylmethylthio-2-butene afforded 3-methyl-4-methylthio-1-trimethylsilyl-1-butene upon successive treatment with butyllithium and iodomethane.

  用丁基锂从 3-三甲基硅甲基硫基-1-丙烯中萃取质子，然后用碘甲烷处理，可得到 1-甲硫基-4-三甲基硅基-1-丁烯。同时，用丁基锂和碘甲烷连续处理 1-三甲基硅甲基硫代-2-丁烯，可得到 3-甲基-4-甲硫基-1-三甲基硅基-1-丁烯。
• MIURA, KATSUKIYO;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2584-2587
  作者：MIURA, KATSUKIYO、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• PADWA, ALBERT;GASDASKA, JOHN R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4147-4156
  作者：PADWA, ALBERT、GASDASKA, JOHN R.

  DOI：——

  日期：——
• Generation of sulfur ylides by the desilylation of α-trimethylsilylbenzyl sulfonium salts
  作者：Albert Padwa、John R. Gasdaska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86662-x

  日期：1988.1

  The [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides derived via the desilylation of several α-trimethylsilylbenzyl sulfonium salts has been studied. The initially formed ylide was found to rapidly equilibrate with the thermodynamically more stable ylide. In the absence of trapping reagents, a Sommelet-Hauser type rearrangement occurs.

  通过几种α-三甲基甲硅烷基苄基sulf盐的脱甲硅烷基化作用，研究了硫烷基化物的[2,3]-σ重排。发现最初形成的叶立德与热力学更稳定的叶立德迅速平衡。在没有捕获试剂的情况下，发生了索姆莱特-豪瑟（Sommelet-Hauser）型重排。
• Chromium/Photoredox Dual Catalyzed Synthesis of <i>α</i> ‐Benzylic Alcohols, Isochromanones, 1,2‐Oxy Alcohols and 1,2‐Thio Alcohols
  作者：Subhabrata Dutta、Johannes E. Erchinger、Felix Schäfers、Ankita Das、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202212136

  日期：2022.12.5

  The synthesis of α-benzylic alcohols, functionalized isochromanones, 1,2-oxy alcohols and 1,2-thio alcohols has been successfully achieved by employing a dual catalytic method combining chromium chemistry and photoredox catalysis. This presents a methodology under mild conditions with high functional group tolerance.

  通过采用结合铬化学和光氧化还原催化的双重催化方法，成功合成了α-苄醇、官能化异色满酮、1,2-羟基醇和 1,2-硫醇。这提出了一种在温和条件下具有高官能团耐受性的方法。