2-(异烟酰基氨基)乙酸 | 2015-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(异烟酰基氨基)乙酸
• 英文名称: (isonicotinoylamino)acetic acid
• 英文别名: isonicotinylglycine；((4-pyridylcarbonyl)amino)acetic acid；2-(isonicotinamido)acetic acid；N-isonicotinoyl-glycine；N-Isonicotinoyl-glycin；2-(pyridine-4-carbonylamino)acetic acid
• CAS: 2015-20-5
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00995797
• 分子量: 180.163
• InChiKey: HKCLSDCBERVTCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(异烟酰基氨基)乙酸 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(8,8-Dimethyl-2,5-dioxo-2,5,6,7,8,9-hexahydro-1-oxa-6-aza-benzocyclohepten-3-yl)-isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  一些N取代的异烟酰胺的合成

  摘要：

  一些环状1,3-二羰基1与甲一锅转化ñ - （异烟酰基）甘氨酸2在乙酸酐成相应的和一碳合成子Ñ取代isonicotinamides（吡啶-4-羧酰胺）7-9含有描述了稠合的吡喃-2-酮环。化合物8用一些含氮亲核试剂进一步转化为相应的喹啉-2，5-二酮10-11或5-水-偶氮苯并吡喃-2-酮14-15。在更苛刻的条件下，化合物8与肼5-肼基喹啉衍生物12或什至13。氢氰酸将化合物8转化为吡喃-[3,2- c ]氮杂系统16。1-氨基衍生物10重氮化可得到脱氨基产物11。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340618
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸酰氯 在 氢氧化钾 、 氯仿 作用下， 生成 2-(异烟酰基氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Meyer; Graf, Biochemische Zeitschrift, 1930, vol. 229, p. 154,156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activities of Eperezolid Analogs with Glycinyl Substitutions
  作者：Xiao-Jun Wang、Ning Wu、Guang-Jian Du、Shuang-Qi Zhao、Ming Yan、Lian-Quan Gu

  DOI：10.1002/ardp.200800233

  日期：2009.7

  A series of eperezolid analogs with glycinyl substitutions were prepared and their antibacterial activities were studied against a panel of susceptible and resistant Gram‐positive bacteria. The compounds with N‐arylacyl or N‐heteroarylacyl glycinyl structural units showed good antibacterial activities. The compounds 11b, 11c, and 11e were twofold more active than linezolid against Staphylococcus epidermidis

  制备了一系列具有甘氨酰基取代的 eperezolid 类似物，并研究了它们对一组敏感和耐药革兰氏阳性细菌的抗菌活性。具有N-芳酰基或N-杂芳酰基甘氨酰基结构单元的化合物表现出良好的抗菌活性。化合物 11b、11c 和 11e 对表皮葡萄球菌和粪肠球菌的活性是利奈唑胺的两倍。还制备了几种吡啶类似物，发现对大多数测试的革兰氏阳性细菌的抗菌活性较差，但是，其中一种化合物 12e 对粪肠球菌表现出非常高的活性。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 17-Cyclopropylmethyl-3,14β-dihydroxy-4,5α-epoxy-6β-[(4′-pyridyl)carboxamido]morphinan Derivatives as Peripheral Selective μ Opioid Receptor Agents
  作者：Yunyun Yuan、Orgil Elbegdorj、Jianyang Chen、Shashidhar K. Akubathini、Feng Zhang、David L. Stevens、Irina O. Beletskaya、Krista L. Scoggins、Zhenxian Zhang、Phillip M. Gerk、Dana E. Selley、Hamid I. Akbarali、William L. Dewey、Yan Zhang

  DOI：10.1021/jm301247n

  日期：2012.11.26

  MOR antagonist mainly acting within the peripheral nervous system. The noticeable diarrhea associated with it prompted the design and synthesis of its analogues in order to study its structure–activity relationship. Among them, compound 8 showed improved pharmacological profiles compared to the original lead, acting mainly at peripheral while increasing the intestinal motility in morphine-pelleted mice

  外周选择性μ阿片受体（MOR）拮抗剂可以减轻阿片类药物引起的便秘（OIC）的症状，而不会影响阿片类药物的镇痛作用。然而，与它们相关的各种不利影响，部分是由于它们相对较低的 MOR 选择性。NAP 是一种6β- N -4'-吡啶基取代的纳曲胺衍生物，以前被鉴定为主要作用于外周神经系统的有效且高度选择性的 MOR 拮抗剂。与之相关的明显腹泻促使设计和合成其类似物以研究其结构-活性关系。其中，化合物8与原始铅相比，显示出改善的药理学特征，主要作用于外周，同时增加吗啡颗粒小鼠的肠蠕动（ED 50 = 0.03 mg/kg）。与原始铅相比，ED 50的轻微下降被未观察到的不利影响很好地补偿了。因此，该化合物似乎是开发针对 OIC 的新型治疗剂的更有希望的线索。
• 氟喹诺酮类胺基衍生物及其用途
  申请人：西南大学

  公开号：CN107880023B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种氟喹诺酮类衍生物及其用途。本发明通过对氟喹诺酮类药物进行结构修饰得到式I所示化合物，本发明的化合物不但能够对结核分枝杆菌及普通细菌所致感染进行治疗，还对细菌持留菌、柑橘致病菌、烟酰胺N‑甲基转移酶(NNMT)及白细胞介素IL‑17 PPI具有抑制活性。本发明的化合物制备过程操作简便、条件温和，得到抗菌活性增强、水溶性提高、毒副作用降低的众多化合物，有望减少用药剂量、缩短治疗周期、提高患者依从性，为结核病药物和其他疾病研究提供新的分子类型与研究思路。
• 氟喹诺酮类氨基衍生物及其防治柑橘病害的 用途
  申请人：西南大学

  公开号：CN107827815B

  公开（公告）日：2021-08-03

  柑橘溃疡病和褐斑病是柑橘常见病害，目前能够防治这两种病害的药物不多，并且都具有一定的缺陷。本发明将氟喹诺酮类药物7位氨基与活性片段通过连接结构连接得到如式I或式II所示化合物，实验表明，本发明的化合物具有防治柑橘溃疡病和和褐斑病的效果，具有非常好的应用前景。
• NON-PEPTIDYL, POTENT, AND SELECTIVE MU OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS AND THEIR USE IN TREATING OPIOID ADDICTION AND OPIOID INDUCED CONSTIPATION
  申请人：Virginia Commonwealth University

  公开号：US20140371255A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Selective, non-peptide antagonists of the mu opioid receptor (MOR) and methods of their use are provided. The antagonists may be used, for example, to identify MOR agonists in competitive binding assays, and to treat conditions related to addiction in which MOR is involved, e.g. heroin, prescription drug and alcohol addiction, as well as in the treatment of opioid induced constipation (OIC).

  提供了选择性的、非肽类的μ阿片受体（MOR）拮抗剂及其使用方法。这些拮抗剂可用于识别竞争性结合测定中的MOR激动剂，以及治疗与MOR有关的成瘾症状，例如海洛因、处方药物和酒精成瘾，以及治疗因阿片类药物引起的便秘（OIC）。