4,4'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol) | 879451-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)
• 英文别名: 4-((5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-ol；4,4'-[(4-methoxyphenyl)methanediyl]bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)；4-[(4-methoxyphenyl)-(3-methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrazol-4-yl)methyl]-5-methyl-1,2-dihydropyrazol-3-one
• CAS: 879451-59-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₃
• mdl: MFCD03298832
• 分子量: 314.344
• InChiKey: ZAMLMWHPLATMOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 hydrazine hydrate 、 copper(II) ferrite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.13h， 以98%的产率得到4,4'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)
  参考文献：
  名称：

  CuFe2O4 空心纳米结构新型笼的设计和合成作为合成 4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1H-吡唑-5-醇）的有效催化剂

  摘要：

  在水热条件下，采用硬模板法成功合成了笼状CuFe2O4中空纳米结构。将Cu(NO3)2·6H2O、Fe(NO3)2·9H2O和葡萄糖溶于水中，在高压釜中将混合物加热至180℃。通过在 800°C 下煅烧实现碳的去除，最终获得像 CuFe2O4 中空结构的笼状结构。通过FE-SEM、EDS、TEM和XRD表征了这种类似CuFe2O4的空心结构笼。评估了这种中空纳米结构的催化性能，用于合成双吡唑-5-醇。为此，在无溶剂条件下，在80℃下进行苯肼、乙酰乙酸乙酯和不同芳香醛的一锅缩合反应。获得用于该转化的最佳催化剂用量为 0.04 mol%。值得注意的是，

  DOI：

  10.1007/s10562-019-02818-3

文献信息

• Chickpea leaf exudates: a green Brønsted acid type biosurfactant for bis(indole)methane and bis(pyrazolyl)methane synthesis
  作者：Rupesh C. Patil、Shashikant A. Damate、Dnyandev N. Zambare、Suresh S. Patil

  DOI：10.1039/d1nj00382h

  日期：——

  A clean and highly efficient protocol for green synthesis of bis(indole)methanes and bis(pyrazolyl)methanes has been successfully achieved by using a naturally sourced bio-surfactant, chickpea leaf exudates (CLE), as a Brønsted acid-type catalyst. The reaction proceeds smoothly with CLE in alcoholic medium at 60 °C in a very short reaction time, and therefore it is a green, environmentally sound alternative

  通过使用天然来源的生物表面活性剂鹰嘴豆叶渗出液（CLE）作为布朗斯台德酸型催化剂，已成功实现了清洁，高效的绿色合成双（吲哚）甲烷和双（吡唑基）甲烷的方案。在60°C的酒精介质中，使用CLE可以在很短的反应时间内顺利进行反应，因此，它是现有规程的绿色环保选择。与报告的常规方法相比，该合成途径符合绿色化学原理的一些关键要求，例如避免使用任何有毒/有害催化剂和添加剂/促进剂，使用从可再生资源获得的可生物降解催化剂，辅助溶剂条件，以及催化剂的可重复使用性。因此，
• SBA-Pr-SO3H-catalyzed synthesis of bispyrazole compounds as anti-bacterial agents and inhibitors of phosphorylated RET tyrosine kinase
  作者：Ghodsi Mohammadi Ziarani、Fatemeh Saidian、Parisa Gholamzadeh、Alireza Badiei、Jahan B. Ghasemi、Elham Aghaee、Ali Abolhasani Soorki

  DOI：10.1007/s13738-019-01618-1

  日期：2019.7

  Pyrazolone was prepared through the reaction of ethyl acetoacetate and hydrazine hydrate in EtOH at room temperature. Then, bispyrazole derivatives, as attractive biologically active compounds, were synthesized by reacting two equivalents of prepared pyrazolone and one equivalent of aldehyde in the presence of SBA-Pr-SO3H under solvent-free condition at 120 °C. The reaction time was short (3–6 min), while

  在室温下，通过乙酰乙酸乙酯与水合肼在EtOH中的反应制备吡唑啉酮。然后，在SBA-Pr-SO 3存在下，使两当量的吡唑啉酮和一当量的醛反应，合成了作为有吸引力的生物活性化合物的双吡唑衍生物。H在无溶剂条件下于120°C加热。反应时间短（3–6分钟），而产物的收率高（85–97％）。使用Discovery Studio 2.5（Accelrys Inc，美国加利福尼亚州圣地亚哥）将化合物与蛋白质对接。分子对接（GOLD方法）研究表明，吡唑与RET激酶有效结合。接下来，通过圆盘扩散法测试了联吡唑对某些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的生物学活性以及抗真菌活性。所有化合物均未显示出明显的抗菌活性，但其中两种化合物显示出对白色念珠菌的良好活性。 图形概要
• Glycerol assisted eco-friendly strategy for the facile synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ols) and 2-aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones under catalyst-free conditions
  作者：Rathinam Ramesh、Nagarajan Nagasundaram、Durairaj Meignanasundar、Pullar Vadivel、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1007/s11164-016-2728-z

  日期：2017.3

  Abstract This article describes glycerol mediated eco-friendly approaches for the convenient access of structurally diverse 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1 H -pyrazol-5-ol) and 2-aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-one motifs under catalyst-free conditions. Prominent advantages include clean processes, atom-efficiency, simplicity of the work-up, neutral conditions, low-cost reaction medium, excellent

  摘要 本文介绍了甘油介导的生态友好方法，可方便地访问结构多样的4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1 H- 吡唑-5-醇）和2-芳基-2,3-二氢喹唑啉在无催化剂的条件下-4（1 H ）-one主题。突出的优势包括清洁工艺，原子效率，后处理的简便性，中性条件，低成本的反应介质，优异的产品收率和溶剂可重复使用性，以及相对较短的反应时间。 图形概要
• A rapid, efficient, and high-yielding synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol) derivatives catalyzed by 12-tungstophosphoric acid (H3PW12O40)
  作者：Asieh Vafaee、Abolghasem Davoodnia、Mehdi Pordel

  DOI：10.1007/s11164-014-1896-y

  日期：2015.11

  A fast, green, and efficient method for high-yielding synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ols) by one-pot reaction of two equivalents of 3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one with aryl aldehydes, using 12-tungstophosphoric acid (H3PW12O40) as an effective and inorganic catalyst is described. The catalyst is inexpensive and readily available and can be recovered conveniently and reused efficiently such that a considerable catalytic activity still could be achieved after the tenth run. Compared to the other methods, the present methodology offers several advantages such as excellent yields, short reaction times, and mild reaction conditions with an easy work-up.

  描述了一种快速、绿色且高效的方法，通过将两等量的3-甲基-1H-吡唑-5(4H)-酮与芳香醛进行一锅反应，以高产率合成4,4′-(芳基亚甲基)双(3-甲基-1H-吡唑-5-醇)，使用十二钨磷酸(H3PW12O40)作为一种有效的无机催化剂。该催化剂价格低廉且易于获得，能够方便地回收并高效重复使用，经过十轮反应后仍能保持相当的催化活性。与其他方法相比，当前的方法具有多个优势，如优异的产率、短反应时间和温和的反应条件，并且后处理简单。
• Fabrication and characterization of adenine‐grafted carbon‐modified amorphous ZnO with enhanced catalytic activity
  作者：Bushra Chowhan、Monika Gupta、Neha Sharma

  DOI：10.1002/aoc.6013

  日期：2020.12

  carbon‐modified amorphous ZnO nanocatalyst (ZnO@AC) derived from garment industry waste (waste cotton cloth). Due to adenine functionality, catalyst provides consistent dispersion of ZnO providing catalytically active sites for the synthesis of pyrano[2,3‐d]pyrimidines and bis(pyrazol‐5‐ole) and alters the electron–hole pair recombination without notable mass‐transfer limitation. The photocatalytic evaluation

  可持续性已经成为当前纳米催化领域的标志和指导原则。在此，我们报道了一种成本效益高，绿色环保，清洁高效的工艺，该工艺可用于制衣业废料（废棉布）形成的腺嘌呤接枝的碳改性无定形ZnO纳米催化剂（ZnO @ AC）。由于腺嘌呤官能团，催化剂可提供一致的ZnO分散，从而为吡喃并[2,3- d]嘧啶和双（吡唑-5-烯烃）并改变电子-空穴对的重组，而没有明显的传质限制。ZnO @ AC的光催化评价是在紫外光下对甲基橙（MO）染料进行的，在75分钟内降解率为87.3％。此外，该催化剂可回收利用，最多可重复使用八次，使其更具可持续性。根据所用催化剂的透射电子显微镜（TEM）图像，经过八次回收后，ZnO @ AC的形态仍保持完整，ZnO纳米颗粒（nps）发生了轻微的团聚。