4,4′-[[[1,1′-biphenyl]4,4′-diyl]bis(methyleneoxy)]bisbenzaldehyde | 880353-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4′-[[[1,1′-biphenyl]4,4′-diyl]bis(methyleneoxy)]bisbenzaldehyde
• 英文别名: 4,4'-Bis[(para-formylphenoxy)methyl]biphenyl；4-[[4-[4-[(4-formylphenoxy)methyl]phenyl]phenyl]methoxy]benzaldehyde
• CAS: 880353-49-1
• 化学式: C₂₈H₂₂O₄
• 分子量: 422.48
• InChiKey: LDCQCRIKZIMCGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′-[[[1,1′-biphenyl]4,4′-diyl]bis(methyleneoxy)]bisbenzaldehyde 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型刚性接头基双吡唑啉的合成，表征和抗菌研究

  摘要：

  通过在冰乙酸存在下在酒精介质中回流，由比沙可康酮3a，3b，3c，3d，3e与苯肼的环化反应合成了双吡唑啉4a，4b，4c，4d，4e。双苯甲酮是由苯乙酮与二苯甲醛1a，1b，1c，1d，1e的Claisen-Schmidt反应获得的然后用适当的烷基化剂对4-羟基苯甲醛进行O-烷基化可以得到较高的收率。制备的化合物的结构是通过对其光谱数据（UV-vis，IR，1 H-NMR，13 C-NMR和ESI-MS）进行严格分析确定的。元素分析还证实了这些化合物的纯度。所有比沙尔锥3a，3b，3c，3d，3e和双吡唑啉4a，4b，4c，4d，4e使用系列稀释法筛选它们的抗菌活性。七个细菌和五个真菌物种被用作抗微生物测试菌株，分别为肺炎克雷伯菌（MTCC 3384），铜绿假单胞菌（MTCC 424），大肠杆菌（MTCC 443），金黄色葡萄球菌（MTCC 443），枯草芽孢杆菌（MTCC 441），荧光假单胞菌（MTCC

  DOI：

  10.1002/jhet.2021
• 作为产物：
  描述：

  联苯二氯苄 、 对羟基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到4,4′-[[[1,1′-biphenyl]4,4′-diyl]bis(methyleneoxy)]bisbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent synthesis of new bis(pyranpyrazole) and their antimicrobial-antioxidant evaluations

  摘要：

  在正常条件下，利用单锅三组分反应在短时间内以良好的收率获得了一系列围绕六个刚性连接体的新型对称双（吡喃吡唑）。利用红外光谱、1H-NMR、13C-NMR 和 ESI-MS 光谱参数确认了所制备化合物的结构。双（吡喃吡唑）3b 和 3f 对肺炎克雷伯氏菌、氧孢镰刀菌和青霉具有显著的抗菌作用，最低抑菌浓度 (MIC) 为 3.12 ?g mL-1，与标准药物的 MIC 值相当。

  DOI：

  10.2298/jsc171107074y

文献信息

• Synthesis and antimicrobial studies of new N,N′-[5,5′-{2,2′-(bis-alkoxy) bis(2,1-phenylene)]bis(4-acetyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-5, 2-diyl)]diacetamide
  作者：MOHAMAD YUSUF、INDU SOLANKI、PAYAL JAIN

  DOI：10.1007/s12039-012-0247-z

  日期：2012.5

  The bisthiadiazolines 4a(a ′ -f ′ ) and 4b(a ′ -f ′ ) built around the various rigid chains have been synthesized in good yields by refluxing bisthiosemicarbazones 3a(a ′ -f ′ ) and 3b(a ′ -f ′ ) in acetic anhydride medium. The reaction of bisaldehydes 2a(a ′ -f ′ ) and 2b(a ′ -f ′ ) with thiosemicarbazide under alcoholic medium yielded 3a(a ′ -f ′ ) and 3b(a ′ -f ′ ) and the former were obtained from the reaction of 2/4-hydroxybenzaldehyde with suitable alkylating agent in the presence of anhydrous K2CO3/dry acetone and Bu4N + I −  (PTC). The intermediates and final compounds have been characterized from the rigorous analysis of their IR, 1H-NMR, 13C-NMR, ESI-Mass and elemental analysis. The antibacterial and antifungal activities of the prepared compounds were also evaluated against the Klubsellia pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Bacillius subtilis and Aspergillius janus and Pencillium glabrum strains, respectively. The formation and antimicrobial behaviour of the bisthiadiazolines 4a(a ′ -f ′ ) and 4b(a ′ -f ′ ) are found to be independent of nature of the internal spacer unit.

  围绕各种刚性链构建的双硫二氮杂卓4a(a'-f')和4b(a'-f')已通过在醋酐介质中回流双硫半卡巴脒3a(a'-f')和3b(a'-f')以良好产率合成。在醇性介质中双醛2a(a'-f')和2b(a'-f')与硫半卡巴脒反应得到3a(a'-f')和3b(a'-f')，前者由2/4-羟基苯甲醛与适当烷基化剂在无水K2CO3/干燥丙酮和Bu4N+I-(PTC)存在下反应得到。中间体和最终化合物已通过对其IR、1H-NMR、13C-NMR、ESI-质谱和元素分析的严格分析进行表征。还评估了所制备化合物对肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、Janus曲霉和光滑青霉菌株的抗菌和抗真菌活性。发现双硫二氮杂卓4a(a'-f')和4b(a'-f')的形成和抗菌行为与内部间隔单元的性质无关。
• Tether-Directed Selective Synthesis of Fulleropyrrolidine Bisadducts
  作者：Zhiguo Zhou、David I. Schuster、Stephen R. Wilson

  DOI：10.1021/jo052213i

  日期：2006.2.1

  Selective synthesis of C60 bisadducts has been achieved by using the Prato 1,3-dipolar cycloaddition of tethered bis-azomethine ylides. New bis(benzaldehydes) 1−4 tethered by a rigid linker were prepared and used to direct the second cycloaddition of azomethine ylide to C60. Equatorial, trans-4, trans-3, trans-2, and trans-1 bisadducts have been selectively prepared with this approach. However, the

  C 60双加合物的选择性合成已经通过使用拴系的双偶氮甲亚胺的Prato 1,3-偶极环加成反应实现。新双（苯甲醛）1 - 4由一个刚性接头栓系中制备，并用于偶氮甲碱内鎓盐的第二环加成引导至C 60。用这种方法选择性地制备了赤道，trans-4，trans-3，trans-2和trans-1双加合物。但是，在反应过程中在吡咯烷环中引入手性中心会使化学反应复杂化，因为理论上可以形成许多立体异构体。异构体双加合物的结构确定是基于光谱数据和理论计算得出的。据我们所知，这代表了系链定向选择性合成C 60富勒咯咯烷双加合物的系统研究的第一个例子。
• Multicomponent synthesis of new bis(pyranpyrazole) and their antimicrobial-antioxidant evaluations
  作者：Mohamad Yusuf、Saloni Thakur

  DOI：10.2298/jsc171107074y

  日期：——

  One-pot, three-component reactions were utilized to obtain a series of new symmetrical bis(pyranopyrazoles) built around six rigid linkers in good yields and in the short durations under normal conditions. The structures of the prepared compounds were confirmed using their IR, 1H-NMR, 13C-NMR and ESI-MS spectral parameters. The bis(pyranopyrazoles) 3b and 3f exhibited significant antimicrobial action against Klebsiella pneumoniae, Fusarium oxysporum and Penicillium glabrum at a minimum inhibitory concentration (MIC) value of 3.12 ?g mL-1, which is equivalent to the MIC of the standard drug. trans-Butene-linked bis(pyranopyrazole) 3f was also associated with a good radical scavenging activity similar to that of ascorbic acid (a standard antioxidant).

  在正常条件下，利用单锅三组分反应在短时间内以良好的收率获得了一系列围绕六个刚性连接体的新型对称双（吡喃吡唑）。利用红外光谱、1H-NMR、13C-NMR 和 ESI-MS 光谱参数确认了所制备化合物的结构。双（吡喃吡唑）3b 和 3f 对肺炎克雷伯氏菌、氧孢镰刀菌和青霉具有显著的抗菌作用，最低抑菌浓度 (MIC) 为 3.12 ?g mL-1，与标准药物的 MIC 值相当。
• Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Studies of New Rigid Linker-Based Bispyrazolines
  作者：Mohamad Yusuf、Varsha Samdhian、Payal Jain

  DOI：10.1002/jhet.2021

  日期：2015.1

  elemental analysis also confirmed the purity of these compounds. All the bischalcones 3a, 3b, 3c, 3d, 3e and bispyrazolines 4a, 4b, 4c, 4d, 4e were screened for their antimicrobial activity using the serial dilution method. Seven bacterial and five fungal species were used as the antimicrobial test strains, namely Klebsiella pneumoniae (MTCC 3384), Pseudomonas aeruginosa (MTCC 424), Escherichia coli

  通过在冰乙酸存在下在酒精介质中回流，由比沙可康酮3a，3b，3c，3d，3e与苯肼的环化反应合成了双吡唑啉4a，4b，4c，4d，4e。双苯甲酮是由苯乙酮与二苯甲醛1a，1b，1c，1d，1e的Claisen-Schmidt反应获得的然后用适当的烷基化剂对4-羟基苯甲醛进行O-烷基化可以得到较高的收率。制备的化合物的结构是通过对其光谱数据（UV-vis，IR，1 H-NMR，13 C-NMR和ESI-MS）进行严格分析确定的。元素分析还证实了这些化合物的纯度。所有比沙尔锥3a，3b，3c，3d，3e和双吡唑啉4a，4b，4c，4d，4e使用系列稀释法筛选它们的抗菌活性。七个细菌和五个真菌物种被用作抗微生物测试菌株，分别为肺炎克雷伯菌（MTCC 3384），铜绿假单胞菌（MTCC 424），大肠杆菌（MTCC 443），金黄色葡萄球菌（MTCC 443），枯草芽孢杆菌（MTCC 441），荧光假单胞菌（MTCC