6-amino-2,4-dihydro-4-(pyridin-4-yl)-3-methylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 106753-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-2,4-dihydro-4-(pyridin-4-yl)-3-methylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-2,4-dihydro-3-methyl-4-(pyridin-4-yl)pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-3-methyl-4-(pyridin-4-yl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-Amino-3-methyl-4-(4-pyridinyl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-3-methyl-4-pyridin-4-yl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 106753-78-0；312519-52-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O
• mdl: MFCD00581077
• 分子量: 253.263
• InChiKey: SSECTZQWGHOJHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  563.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2,4-dihydro-4-(pyridin-4-yl)-3-methylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 6,8-diazo-4-(pyridin-4-yl)-5-(4-methoxyaniline)-2,4-dihydro-3-methylchromeno[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  4-pyridinylmethylenepropanedinitrile 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到6-amino-2,4-dihydro-4-(pyridin-4-yl)-3-methylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Latif, F. F.; Gohar, A. K. M. N., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 3, p. 211 - 212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Meglumine promoted one-pot, four-component synthesis of pyranopyrazole derivatives
  作者：Rui-Yun Guo、Zhi-Min An、Li-Ping Mo、Shu-Tao Yang、Hong-Xia Liu、Shu-Xia Wang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.082

  日期：2013.11

  catalyst for the synthesis of a series of pyranopyrazole derivatives via a one-pot, four-component reaction of carbonyl compound or isatin, hydrazine hydrate, malononitrile, and β-keto ester in EtOH–H2O. The catalyst was found to work extremely for aldehydes, ketones or isatins at room temperature to give the corresponding dihydropyrano[2,3-c]pyrazole or spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives

  证明葡甲胺是一种生物基化学物质，它是通过羰基化合物或靛红，水合肼，丙二腈和β的单锅四组分反应合成一系列吡喃并吡唑衍生物的高效且可重复使用的催化剂。酮的EtOH-H酯2 O.将催化剂在室温下发现极其对醛，酮或靛红工作以得到相应的二氢吡喃并[2,3- c ^ ]吡唑或螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并并[2,3- c ^ ]吡唑]衍生物以高产率。这个新方法的显着特点是广泛的底物范围，室温下的反应条件，反应时间短，产量高，容易进行后处理过程中，催化剂的可重用性，并且不存在有害的有机溶剂。
• Using magnetized water as a solvent for a green, catalyst-free, and efficient protocol for the synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles and pyrano[4′,3′:5,6]pyrazolo [2,3-d]pyrimidines
  作者：Mohammad Bakherad、Ali Keivanloo、Mostafa Gholizadeh、Rahele Doosti、Mohaddese Javanmardi

  DOI：10.1007/s11164-016-2680-y

  日期：2017.2

  A facile, eco-friendly, and highly efficient one-pot four-component protocol is demonstrated for the synthesis of the pyrano[2,3-c]pyrazole and pyrano[4′,3′:5,6]pyrazolo [2,3- d ]pyrimidine derivatives using magnetized water as a new green solvent. Simplicity, short reaction time, high yield, easy work-up, and absence of hazardous organic solvents are the main advantages of this method .

  已证明一种简便，环保，高效的一锅四组分方案可用于合成吡喃并[2,3-c]吡唑和吡喃并[4'，3'：5,6]吡唑并[2， 3- d ]嘧啶衍生物，使用磁化水作为新的绿色溶剂。该方法的主要优点是操作简便，反应时间短，收率高，后处理简便且无有害有机溶剂。
• A facile synthesis of 6-amino-2H, 4H-pyrano[2,3-с]pyrazole-5-carbonitriles in deep eutectic solvent
  作者：Manisha R. Bhosle、Lalit D. Khillare、Sambhaji T. Dhumal、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.12.005

  日期：2016.3

  Abstract A convenient synthesis of 6-amino-2 H ,4 H -pyrano[2,3- с ]pyrazole-5-carbonitriles has been accomplished by one pot four-component cyclocondensation of aromatic aldehydes ( 1a-o ) malanonitrile ( 2 ), ethyl acetoacetate ( 3 ), and hydrazine hydrate ( 4 ) in freshly prepared deep eutectic solvent, DES (choline chloride:urea). This protocol has afforded corresponding pyrano[2,3- с ]pyrazoles

  摘要通过芳香族醛（1a-o）丙二腈（2）的一锅四组分环缩合反应完成了6-氨基-2 H，4 H-吡喃并[2,3-с]吡唑-5-腈的简便合成。 ，醋酸乙酯（3）和水合肼（4）在新鲜制备的深共熔溶剂DES（氯化胆碱：脲）中。该方案以较短的反应时间以高收率提供了相应的吡喃并[2,3-с]吡唑，并且避免了使用典型的有毒催化剂和溶剂。
• Ultrasound Mediated, Sodium Bisulfite Catalyzed, Solvent Free Synthesis of 6-Amino-3-methyl-4-substitued-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  作者：Sunil N. Darandale、Jaiprakash N. Sangshetti、Devanand B. Shinde

  DOI：10.5012/jkcs.2012.56.3.328

  日期：2012.6.20

  A simple, convenient and practical green synthetic protocol for sodium bisulfite catalyzed multicomponent reaction of ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, malononitrile, and various aldehydes for the synthesis of 6-amino-4-phenyl-3-methyl-2,4-ihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles using ultrasound irradiations in solvent free condition. This method provides the advantage of operational simplicity, shorter reaction time and excellent yields making the protocol environment friendly and economically lucrative.

  一种简单、方便、实用的绿色合成方案，亚硫酸氢钠催化乙酰乙酸乙酯、水合肼、丙二腈和各种醛的多组分反应合成6-氨基-4-苯基-3-甲基-2,4-i氢吡喃[2 ,3-c]吡唑-5-甲腈在无溶剂条件下使用超声波照射。该方法具有操作简单、反应时间短和产率优异的优点，使得该方案环境友好且经济利润丰厚。
• Cu(<scp>ii</scp>) immobilized on poly(guanidine-sulfonamide)-functionalized Bentonite@MgFe₂O₄: a novel magnetic nanocatalyst for the synthesis of 1,4-dihydropyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole
  作者：Sedigheh Alavinia、Ramin Ghorbani-Vaghei、Ramin Ghiai、Alireza Gharehkhani

  DOI：10.1039/d3ra00049d

  日期：——

  In this paper, we aim at synthesizing a new nanocomposite material in which bentonite acts as a nucleation site for MgFe₂O₄nanoparticles precipitation in the attendance of an external magnetic field (MgFe₂O₄@Bentonite).

  本文旨在合成一种新型纳米复合材料（MgFe2O4@Bentonite），其中膨润土在外加磁场的作用下可作为 MgFe2O4 纳米粒子沉淀的成核场所。