2-oxo-2-(propylthio)ethyl 8-oxo-8H-acenaphtho[1,2-b]pyrrole-9-carboxylate | 1207560-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-(propylthio)ethyl 8-oxo-8H-acenaphtho[1,2-b]pyrrole-9-carboxylate
• 英文别名: (2-oxo-2-propylsulfanylethyl) 8-oxoacenaphthyleno[2,1-b]pyrrole-9-carboxylate
• CAS: 1207560-81-3
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄S
• 分子量: 365.409
• InChiKey: HDHRKOOZUAUIMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙硫醇 、 2-oxo-2-(propylthio)ethyl 8-oxo-8H-acenaphtho[1,2-b]pyrrole-9-carboxylate 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以39%的产率得到2-oxo-2-(propylthio)ethyl 3-(allylthio)-8-oxo-8H-acenaphtho[1,2-b]pyrrole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于ena [1,2 - b ]吡咯的选择性成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）抑制剂：设计，合成和生物活性。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的of [1,2- b ]吡咯衍生物，作为成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）的有效抑制剂和选择性抑制剂。在计算机靶标中预测，酪氨酸激酶可能是代表性化合物2的潜在靶标，随后通过酶联免疫吸附测定（ELISA）验证了其对多种酪氨酸激酶的选择性和活性FGFR1抑制作用。结构-活性关系（SAR）分析通过分子对接模拟在ATP结合位点辅助证明苊并[1,2- b ]吡咯羧酸酯（2 - 5）是具有IC FGFR1的有效抑制剂50值范围从19到77 nM。此外，这些化合物对表达FGFR的癌细胞系表现出有利的生长抑制特性，其IC 50值范围从微摩尔到亚微摩尔。Western印迹分析表明，化合物2，3，和图2b FGFR1的活化抑制和细胞外信号调节激酶1/2（ERK1 / 2）。

  DOI：

  10.1021/jm200258t
• 作为产物：
  描述：

  8-氧代-8H-苊并[1,2-b]吡咯-9-羧酸 、 S-propyl 2-bromoethanethioate 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-oxo-2-(propylthio)ethyl 8-oxo-8H-acenaphtho[1,2-b]pyrrole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于ena [1,2 - b ]吡咯的选择性成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）抑制剂：设计，合成和生物活性。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的of [1,2- b ]吡咯衍生物，作为成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）的有效抑制剂和选择性抑制剂。在计算机靶标中预测，酪氨酸激酶可能是代表性化合物2的潜在靶标，随后通过酶联免疫吸附测定（ELISA）验证了其对多种酪氨酸激酶的选择性和活性FGFR1抑制作用。结构-活性关系（SAR）分析通过分子对接模拟在ATP结合位点辅助证明苊并[1,2- b ]吡咯羧酸酯（2 - 5）是具有IC FGFR1的有效抑制剂50值范围从19到77 nM。此外，这些化合物对表达FGFR的癌细胞系表现出有利的生长抑制特性，其IC 50值范围从微摩尔到亚微摩尔。Western印迹分析表明，化合物2，3，和图2b FGFR1的活化抑制和细胞外信号调节激酶1/2（ERK1 / 2）。

  DOI：

  10.1021/jm200258t