1-iodo-4-phenyl-3-buten-2-one | 132248-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-4-phenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-1-iodo-4-phenylbut-3-en-2-one；(3E)-1-iodo-4-phenyl-3-buten-2-one；1-iodo-4t-phenyl-but-3-en-2-one；1-Jod-4t-phenyl-but-3-en-2-on；1-Iodo-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 132248-94-3
• 化学式: C₁₀H₉IO
• 分子量: 272.085
• InChiKey: NKKMVOMFNGBDFU-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.670±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4-phenyl-3-buten-2-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl 7-(5-oxo-2-styryl-1-cyclopentenyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Krishna Moorthy; Miller, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 12, p. 1084 - 1088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 碘 、 (Bu₄N)₂S₂O₈ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-iodo-4-phenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel α-iodination of functionalized ketones with iodine mediated by bis(tetra-n-butylammonium) peroxydisulfate

  摘要：

  δ,δ²-不饱和酮、δ²-酮酯和尿嘧啶衍生物在过氧化二硫酸双（四丁基铵）的存在下，在温和的条件下于 25°C 下在 MeCN 中与碘发生反应，以良好的收率得到相应的δ-碘化产物。

  DOI：

  10.1039/a702524f

文献信息

• I2/CuO-catalyzed tandem cyclization strategy for one-pot synthesis of substituted 2-aminothiozole from easily available aromatic ketones/α,β-unsaturated ketones and thiourea
  作者：Yan-Ping Zhu、Jing-Jing Yuan、Qin Zhao、Mi Lian、Qing-He Gao、Mei-Cai Liu、Yan Yang、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.074

  日期：2012.1

  A concise and efficient one-pot process from easily available methyl ketones/unsaturated methyl ketones and thiourea was developed for the synthesis of 2-aminothiazoles under the media of I2/CuO. The method can highly stereoselectivity obtain the E-isomers of 4-ethenyl-2-aminothiazoles (5a–f). All these target molecules were characterized by NMR, HRMS and IR spectra. Furthermore, the target compounds

  开发了一种由易得的甲基酮/不饱和甲基酮和硫脲组成的简洁高效的一锅法，用于在I 2 / CuO介质下合成2-氨基噻唑。该方法可以高度立体选择性地获得4-乙烯基-2-氨基噻唑的电子异构体（5a–f）。所有这些目标分子均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析进一步确定目标化合物3c和5b。
• Synthesis of α,β-Unsaturated α′-Haloketones through the Chemoselective Addition of Halomethyllithiums to Weinreb Amides
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1021/jo401236t

  日期：2013.8.2

  A straightforward synthesis of variously functionalized α,β-unsaturated α′-haloketones has been achieved through the chemoselective addition of halomethyllithium carbenoids to Weinreb amides at −78 °C. A comparative study employing the corresponding esters under the same reaction conditions pointed out that the instability of the tetrahedral intermediate formed from the latter is responsible for the

  通过在-78°C下将卤代甲基锂类胡萝卜素化学选择性加成到Weinreb酰胺中，已经实现了各种功能化的α，β-不饱和α'-卤代酮的直接合成。在相同的反应条件下使用相应的酯进行的比较研究指出，由后者形成的四面体中间体的不稳定性是观察到的甲醇形成的原因，而不是所需的卤代酮。
• Cu(OAc)₂-Promoted Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction of α-Acylmethyl Malonates with Indole Derivatives to Access 3-Functionalized Indoles and Polycyclic Indoles
  作者：Li-Jin Zhou、Kun Wang、Hong-Rong Guan、An-Qi Zheng、Hai-Tao Yang、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00624

  日期：2020.6.19

  A Cu(OAc)2-promoted oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction of α-acylmethyl malonates with indole derivatives was developed. In the case of indoles, the regioselective coupling products were formed through a sequential dehydrogenation–addition–dehydrogenation process. When a second nucleophilic center was located in the 2-position of indoles, further successive nucleophilic cyclization occurred

  开发了Cu（OAc）2促进的α-酰基甲基丙二酸酯与吲哚衍生物的氧化交叉脱氢偶联反应。就吲哚而言，区域选择性偶联产物是通过顺序的脱氢-加成-脱氢过程形成的。当第二个亲核中心位于吲哚的2-位时，进一步连续的亲核环化发生，得到多环吲哚衍生物。事实证明，Cu（OAc）2不仅起氧化剂的作用，而且起催化剂的作用。
• An Efficient Method for the Selective Iodination of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Anxin Wu、Zihua Wang、Guodong Yin、Jing Qin、Meng Gao、Liping Cao

  DOI：10.1055/s-0028-1083200

  日期：2008.11

  An efficient approach to α,β-unsaturated a'-iodo ketones directly from α,β-unsaturated ketones by selective iodination at the a'-position, without effect on the double bond and the activated benzene ring, in the presence of copper(II) oxide/iodine is described. The present method has the advantages of high yields, short reaction times, inexpensive reagents, mild reaction conditions, ease of manipulation

  在铜存在下，通过在 a'-位选择性碘化直接从 α,β-不饱和酮生成 α,β-不饱和 a'-碘酮的有效方法，对双键和活化苯环没有影响（ II) 描述了氧化物/碘。本方法具有收率高、反应时间短、试剂便宜、反应条件温和、易于操作、产物清洁等优点。
• Iodine-Mediated Multicomponent Cascade Cyclization and Sulfenylation/Selenation: Synthesis of Imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline Derivatives
  作者：Li-Sheng Wang、You Zhou、Shuang-Gui Lei、Xiao-Xiao Yu、Chun Huang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01681

  日期：2022.6.24

  A novel multicomponent cascade cyclization and sulfenylation/selenation using aryl methyl ketones, isoquinolin-1-amine, and sodium arylsulfinates/1,2-diphenyldiselane to synthesize imidazo[2,1-a]isoquinoline derivatives in one-pot via the construction of two C–N bonds and one C–S/C–Se bond has been reported. This multicomponent reaction realizes simultaneous C(sp3)–H amination and sulfenylation/selenation

  一种使用芳基甲基酮、异喹啉-1-胺和芳基亚磺酸钠/1,2-二苯基二硅烷的新型多组分级联环化和亚磺酰化/硒化，通过构建两个一锅法合成咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物已经报道了 C-N 键和一个 C-S/C-Se 键。这种多组分反应同时实现了 C(sp 3 )-H 胺化和亚磺酰化/硒化，避免了复杂的先前底物制备。该工艺操作条件简单，基材相容性好。