8-isopropyl-1-naphthol | 121190-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-isopropyl-1-naphthol
• 英文别名: 8-Isopropylnaphthalen-1-ol；8-propan-2-ylnaphthalen-1-ol
• CAS: 121190-03-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: CPWUDTHMOIBIPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C(Solv: isooctane (540-84-1))
• 沸点：
  321.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-isopropyl-1-naphthol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 3.0h， 生成 8-Isopropyl-1-methoxymethoxy-naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  IL-1生成的新型口服活性抑制剂：3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸，并通过体外系统使用人单核细胞和/或大鼠渗出的巨噬细胞评估了其成员对IL-1生成的抑制活性。使用大鼠CMC-LPS气袋模型通过LPS刺激，并通过体内系统刺激。发现该系列中的许多化合物在体外和体内都是有效的IL-1生成抑制剂。构效关系表明，在大鼠CMC-LPS气袋模型中，通过口服给药在萘环上具有3-烷氧基，5-烷基和4-羟基取代基的（Z）-2-取代的丙酸表现出最佳的抑制作用。在所评估的化合物中，（Z）-3-（5-乙基-4-羟基-3-甲氧基-1-萘基）-2-甲基-2-丙烯酸（20a），对大鼠渗出的巨噬细胞抑制人单核细胞产生IL-1的作用（IC50值为3.0 microM，IC50值为1.4 microM）在口服CMC-LPS模型中显示出最有效的抑制活性。化合物20a还在炎症动物模型中显示出抗炎作用。

  DOI：

  10.1021/jm00103a003
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 8-isopropyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Exceptional reactivity of the aromatic ring in 8-substituted 1-naphthol derivatives. Ready reduction to tetralins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86221-9

文献信息

• KIRBY, ANTHONY J.;PERCY, JONATHAN M., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 22, C. 6911-6919
  作者：KIRBY, ANTHONY J.、PERCY, JONATHAN M.

  DOI：——

  日期：——
• US9695362B1
  申请人：——

  公开号：US9695362B1

  公开（公告）日：2017-07-04
• A novel orally active inhibitor of IL-1 generation: synthesis and structure-activity relationships of 3-(4-hydroxy-1-naphthalenyl)-2-propenoic acid derivatives
  作者：Masayuki Tanaka、Kenichi Chiba、Makoto Okita、Toshihiko Kaneko、Katsuya Tagami、Shigeki Hibi、Yasushi Okamoto、Hiroshi Shirota、Masaki Goto

  DOI：10.1021/jm00103a003

  日期：1992.12

  series of 3-(4-hydroxy-1-naphthalenyl)-2-propenoic acids was prepared and the inhibitory activities of its members on IL-1 generation were evaluated both by in vitro systems using human monocytes and/or rat exudated macrophages stimulated with LPS, and by an in vivo system using the rat CMC-LPS air-pouch model. Many compounds in this series were found to be potent inhibitors of IL-1 generation both in

  制备了一系列新的3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸，并通过体外系统使用人单核细胞和/或大鼠渗出的巨噬细胞评估了其成员对IL-1生成的抑制活性。使用大鼠CMC-LPS气袋模型通过LPS刺激，并通过体内系统刺激。发现该系列中的许多化合物在体外和体内都是有效的IL-1生成抑制剂。构效关系表明，在大鼠CMC-LPS气袋模型中，通过口服给药在萘环上具有3-烷氧基，5-烷基和4-羟基取代基的（Z）-2-取代的丙酸表现出最佳的抑制作用。在所评估的化合物中，（Z）-3-（5-乙基-4-羟基-3-甲氧基-1-萘基）-2-甲基-2-丙烯酸（20a），对大鼠渗出的巨噬细胞抑制人单核细胞产生IL-1的作用（IC50值为3.0 microM，IC50值为1.4 microM）在口服CMC-LPS模型中显示出最有效的抑制活性。化合物20a还在炎症动物模型中显示出抗炎作用。
• Exceptional reactivity of the aromatic ring in 8-substituted 1-naphthol derivatives. Ready reduction to tetralins
  作者：Anthony J. Kirby、Jonathan M. Percy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86221-9

  日期：1988.1