6,6-diphenyl-2-cyclohexen-1-one | 73982-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6-diphenyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 6,6-diphenylcyclohex-2-en-1-one；6,6-diphenyl-2-cyclohexen-one；6,6-diphenyl-cyclphex-2-enone；6,6-Diphenyl-cyclphex-2-enon
• CAS: 73982-28-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: DAHVSZKVVPNXDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.5-96 °C
• 沸点：
  396.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-diphenyl-2-cyclohexen-1-one 在 溴 作用下， 生成 (+/-)-5r,6t-dibromo-2,2-diphenyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Amino Derivatives of 2,2-Diphenylcyclohexanone. I¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01168a013
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基丙酮 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 6,6-diphenyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Type A zwitterions and cyclohexadienone photochemical rearrangements. Mechanistic and exploratory organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a014

文献信息

• Regioselective Silver-Mediated Kondakov-Darzens Olefin Acylation
  作者：Nicholas T. Barczak、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/chem.201102476

  日期：2011.11.11

  Enone construction: A silver‐mediated olefin acylation reaction is described, in which five‐, six‐, and ‐seven‐membered rings, tetrasubstituted olefins, bridged bicycles, spirocycles, and benzoxepinones are prepared. Highly selective intermolecular reactions are coupled to a Nazarov cyclization for the effective preparation of cyclopentenones, including the core of modhephene (see scheme).

  烯酮的结构：描述了一种银介导的烯烃酰化反应，其中制备了五元，六元和七元环，四取代的烯烃，桥连的自行车，螺环和苯并庚二酮。高度选择性的分子间反应与Nazarov环化反应相结合，可有效制备环戊烯酮，包括莫非芬的核心（参见方案）。
• Endohedral Functionalized Cage as a Tool to Create Frustrated Lewis Pairs
  作者：Jian Yang、Bastien Chatelet、Véronique Dufaud、Damien Hérault、Sabine Michaud-Chevallier、Vincent Robert、Jean-Pierre Dutasta、Alexandre Martinez

  DOI：10.1002/anie.201808291

  日期：2018.10.22

  frustrated Lewis pair (FLP) system was obtained by confinement of the Lewis base partner, a Verkade's superbase, in a molecular cavity. Whereas the model superbase lacking cavity displayed no catalytic activity in Morita–Baylis–Hillman (MBH) reactions, when associated to titanium (IV) chloride, the encaged superbase turns out to be an efficient catalyst under the same conditions. The crucial role of the

  通过将路易斯碱伴侣（Verkade的超碱）限制在分子腔中来获得沮丧的路易斯对（FLP）系统。缺少空腔的模型超碱在Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应中没有显示催化活性，而与氯化钛（IV）结合时，在相同条件下，包封的超碱却是一种有效的催化剂。内在功能化笼子对催化性能的关键作用还通过以下事实得到了证明：具有庞大取代基的模型超强碱生产活性催化剂的效率要低得多，以及通过抑制和底物选择实验。31P NMR光谱和质谱实验证明，当超碱被环戊撑碳烯（CTV）单元封端时，路易斯酸性和碱性配偶体之间没有发生相互作用，从而创建了真正的FLP活性体系。
• Remote Fluorination of α,β‐Unsaturated Carbonyls via Silyl Dienol Ethers
  作者：Daria V. Galaktionova、Sara Y. Siddiqui、Justin T. Mohr

  DOI：10.1002/chem.202400493

  日期：——

  readily prepared from simple ketones and aldehydes. The transformation displays broad scope including 27 cyclic and acyclic siloxydienes providing γ-fluoro compounds in 28–91 % yield. Notably, the reported conditions are also suitable for the synthesis of challenging tertiary fluorides. The regioselectivity of the reaction was studied on a series of acyclic siloxydienes and was observed to be sensitive

  我们报告了通过硅基二烯醇醚对 α,β-不饱和羰基进行通用、区域选择性和无金属的 γ-氟化，该硅基二烯醇醚很容易由简单的酮和醛制备。该转化显示出广泛的范围，包括 27 种环状和无环硅氧基二烯，以 28-91% 的产率提供 γ-氟化合物。值得注意的是，所报道的条件也适用于具有挑战性的叔氟化物的合成。研究了一系列无环硅氧基二烯反应的区域选择性，并观察到该反应对底物的构象灵活性敏感。 γ-氟羰基的多样化证明了氟作为立体控制元素的前景。
• Derivatives of 2,2-Diphenylcyclohexanone. II. Some Anomalous Absorption Spectra
  作者：William B. Bennet、Alfred Burger

  DOI：10.1021/ja01097a023

  日期：1953.1
• Superoxide anion radical (O2.bul.-)-mediated base-catalyzed autoxidation of enones
  作者：Aryeh A. Frimer、Pessia Gilinsky-Sharon、Gladis Aljadeff、Hugo E. Gottlieb、Judith Hameiri-Buch、Vered Marks、Rachel Philosof、Zilpa Rosental

  DOI：10.1021/jo00281a030

  日期：1989.9