4-benzyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one | 63208-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-benzyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 4-benzyl-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；4-benzyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one；4-benzyl-4H-benz[1,4]oxazin-3-one；4-Benzyl-4H-benz[1,4]oxazin-3-on；4-benzyl-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 63208-65-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01413458
• 分子量: 239.274
• InChiKey: VHTLTHHJLPLDOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  475.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one 在 potassium tert-butylate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-4-benzyl-2-benzylidene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化苯并恶嗪酮的对映选择性氢化合成手性 2-取代的 1,4-苯并恶嗪-3-酮

  摘要：

  报道了使用我们开发的i Pr-BiphPHOX 作为配体对 2-亚烷基 1,4-苯并恶嗪-3-酮进行有效的铱催化对映选择性氢化。该方法显示出良好的官能团兼容性，并以优异的产率（高达 99%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供相应的还原产物。该反应在克级规模下以低催化剂负载量（0.1 mol%）进行得非常好，提供了对映选择性没有侵蚀的产物。此外，从还原产物中可以很容易地获得三种生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01701
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-benzyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  无配体铜催化级联反应合成2H-1,4-苯并恶嗪-3-(4H)-酮的方法

  摘要：

  首次开发了一种通过取代氯乙酰胺与2-卤代酚的无配体铜催化级联反应合成2 H -1,4-苯并恶嗪-3-(4 H )-酮的有效方法。使用这种新开发的无配体铜，可以解决在2 H -1,4-苯并恶嗪-3-(4 H )-one合成过程中通常遇到的一些问题，包括添加贵金属和配体、底物范围差等-催化级联反应。

  DOI：

  10.1055/a-2110-1989

文献信息

• Sol–gel entrapped Cu in a silica matrix: An efficient heterogeneous nanocatalyst for Huisgen and Ullmann intramolecular coupling reactions
  作者：Paula Diz、Paula Pernas、Abdelaziz El Maatougui、Carmen R. Tubio、Jhonny Azuaje、Eddy Sotelo、Francisco Guitián、Alvaro Gil、Alberto Coelho

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.05.025

  日期：2015.8

  system has been developed that comprises an inorganic polymer matrix consisting of non-functionalized silica, which encapsulates copper by direct interaction with the matrix. Cu is fixed to a silica support of nanometric dimensions by physical entrapment within a silica sol–gel matrix. Samples with different Cu loadings were studied in order to maximize and optimize the amount of entrapped Cu within the

  已开发出一种可循环利用的催化系统，该系统包括由非官能化二氧化硅组成的无机聚合物基质，该基质通过与基质直接相互作用而将铜包封。铜通过物理包裹在二氧化硅溶胶-凝胶基质中而固定在纳米级二氧化硅载体上。为了最大程度地优化二氧化硅基质中截留的铜含量，对具有不同铜含量的样品进行了研究。这种夹带限制了金属向溶液中的扩散，从而确保了金属对产物的污染可忽略不计，同时提供了稳定的环境。在Huisgen和Ullmann分子内偶联反应中评估了这种坚固而通用的多相催化剂。
• [Omim][BF4], a green and recyclable ionic liquid medium for the one-pot chemoselective synthesis of benzoxazinones
  作者：Ali Sharifi、Mehdi Barazandeh、M. Saeed Abaee、Mojtaba Mirzaei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.122

  日期：2010.4

  An efficient procedure for the one-pot chemoselective synthesis of 2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one derivatives from their corresponding o-aminophenols is developed using DBU in the ionic liquid [omim][BF4]. Upon completion of the reaction and separation of the product, the ionic liquid is recovered and successfully reused over nine recycles without any noticeable loss of performance.

  在离子液体中使用DBU开发了一种从其相应的邻氨基苯酚一锅化学选择合成2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one衍生物的有效方法。 [BF 4 ]。反应完成并分离出产物后，将离子液体回收并在9个循环中成功重复使用，而不会造成任何明显的性能损失。
• Pd-Catalysed One-Pot Synthesis of 2<i>H</i>-1,4-benzoxazin-3-(4<i>H</i>)-ones from o-halophenols and 2-chloroacetamides
  作者：Fangling Yin、Gaofeng Feng、Qingbao Song、Chenze Qi

  DOI：10.3184/174751912x13263685422317

  日期：2012.1

  intramolecular amidation, has been established for efficient synthesis of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones from o-halophenols and 2-chloroacetamides. A varity of substrates afford the desired products in good to excellent yields. It is particularly attractive for synthesis of a library of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones.

  已经建立了由分子间 O-烷基化和自发分子内酰胺化组成的 Pd 催化级联协议，用于从邻卤苯酚和 2-氯乙酰胺有效合成 2H-1,4-苯并恶嗪-3-(4H)-酮。各种底物以良好到极好的产率提供所需的产品。它对于合成 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones 库特别有吸引力。
• A Facile C-N Bond Formation: One-Pot Reaction of Phenols and Amines via Smiles Rearrangement
  作者：Hua Zuo、Hao Yang、Zhu-Bo Li、Dong-Soo Shin、Li-Ying Wang、Jia-Zhou Zhou、Hong-Bo Qiao、Xiao Tian、Xiao-Yan Ma

  DOI：10.1055/s-0029-1219190

  日期：2010.2

  arylalkylamines were synthesized in high yields from 2-chlorophenols and amines, activated by chloroacetyl chloride under microwave irradiation (20―60 min) or conventional thermal conditions (3―6 h). The key transformation is believed to proceed via Smiles rearrangement by initial O-alkylation and subsequent cyclization.

  在微波辐射（20-60 分钟）或常规热条件（3-6 小时）下，用氯乙酰氯活化，以 2-氯苯酚和胺为原料，以高收率合成了二芳基胺和芳烷基胺。据信，关键的转化是通过最初的 O-烷基化和随后的环化通过 Smiles 重排进行的。
• K₂CO₃/H₂O in [omim][BF₄] Ionic Liquid: A Green Medium for Efficient Room-Temperature Synthesis of<i>N</i>-Substituted 1,4-Benzoxazin-3-ones
  作者：Ali Sharifi、Mehdi Barazandeh、M. Saeed Abaee、Mojtaba Mirzaei

  DOI：10.1002/jhet.866

  日期：2012.7

  A medium consisting of K2CO3 and H2O in [omim][BF4] ionic liquid (IL) was used to synthesize N‐substituted 2H‐benzo[b][1,4]oxazin‐3(4H)‐one derivatives from their corresponding o‐aminophenols and 2‐bromoalkanoates. As a result, chemoselective formation of benzoxazinones in high yields has been observed at room temperature. After the reactions and separation of the products, the IL was recovered and

  使用在[omim] [BF 4 ]离子液体（IL）中由K 2 CO 3和H 2 O组成的介质合成N-取代的2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一种来自其相应的邻-氨基苯酚和2-溴代链烷酸酯的衍生物。结果，在室温下已观察到高产率的苯并恶嗪酮的化学选择性形成。在反应和产物分离之后，回收了IL，并成功地将其重新用于随后的反应中，而没有明显的活性损失。