N-chloro-α-methylbenzylamine | 35474-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-chloro-α-methylbenzylamine
• 英文别名: N-chloro-1-phenylethanamine；N-(1-Phenylethyl)hypochlorous amide
• CAS: 35474-20-5
• 化学式: C₈H₁₀ClN
• 分子量: 155.627
• InChiKey: LPTMSYYPRXIMMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯甲醚 、 N-chloro-α-methylbenzylamine 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到4-甲氧基-N-(1-苯乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  MnO₂ Promoted Sequential C–O and C–N Bond Formation via C–H Activation of Methylarenes: A New Approach to Amides

  摘要：

  A novel and efficient approach for the synthesis of amides has been developed through manganese dioxide promoted nondirected C-H activation of methylarenes under mild reaction conditions employing N-chloroamines as effective coupling partners.

  DOI：

  10.1021/ol4023886
• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-chloro-α-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  一锅氧化-氰化伯胺和仲胺合成氰胺

  摘要：

  描述了一种用于操作合成氰胺的简单操作的氧化氰化方法。该方法利用廉价的和可商购的N-氯代琥珀酰亚胺和Zn（CN）2作为试剂，以避免直接处理有毒的氰化卤化物。事实证明，它适用于各种伯胺和仲胺和苯胺衍生物的氰化，以及在向verubecestat（MK-8931）途中的复杂合成中间体。另外，据报道动力学测量和其他对照实验揭示了该氰化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04007

文献信息

• Preparation of sitagliptin intermediates
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2508506A1

  公开（公告）日：2012-10-10

  The invention relates to the preparation of chiral compounds, in particular to the preparation of chiral compounds which may be used as intermediates for the preparation of anti-diabetic agents, preferably sitagliptin.

  该发明涉及手性化合物的制备，特别是涉及手性化合物的制备，这些化合物可以用作抗糖尿病药物的中间体，最好是西格列汀的制备。
• AIBN-initiated metal free amidation of aldehydes using N-chloroamines
  作者：Rajeshwer Vanjari、Tirumaleswararao Guntreddi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c3gc41548a

  日期：——

  An efficient and environmentally benign amidation of aldehydes with N-chloroamines has been developed using AIBN as an initiator. This methodology offers a metal free and base free approach and is endowed with mild reaction conditions, high yields, and good functional group tolerance.

  一种高效且环保的醛与N-氯胺的酰胺化反应已被开发，采用AIBN作为引发剂。这种方法提供了一种无金属和无碱的方法，反应条件温和，产率高，对各类功能团具有良好的耐受性。
• SYNTHETIC METHODS FOR PREPARATION OF (S)-(2R,3R,11bR)-3-ISOBUTYL-9,10-DIMETHOXY-2,3,4,6,7,11b-HEXAHYDRO-1H-PYRIDO[2,1-a]ISOQUINOLIN-2-YL 2-AMINO-3-METHYLBUTANOATE DI(4-METHYLBENZENESULFONATE)
  申请人：Neurocrine Biosciences, Inc.

  公开号：US20170183346A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Provided herein are processes for the preparation of (S)-(2R,3R,11bR-3-isobuty-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl 2-amino-3-methylbutanoate di(4-methylbenzenesulfonate), or a solvate, hydrate, or polymorph thereof.

  本文提供了一种制备(S)-(2R,3R,11bR-3-异丁基-9,10-二甲氧基-2,3,4,6,7,11b-六氢-1H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-2-基)2-氨基-3-甲基丁酸二(对甲苯磺酸盐)或其溶剂结晶体、水合物或多晶形态的方法。
• [Cp*RhCl2]2-catalyzed ortho-C–H bond amination of acetophenone o-methyloximes with primary N-chloroalkylamines: convenient synthesis of N-alkyl-2-acylanilines
  作者：Ka-Ho Ng、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1039/c3cc42937g

  日期：——

  Rh(III)-catalyzed aromatic C–H amination of acetophenone o-methyloximes with primary N-chloroalkylamines was developed, and the arylamine products were obtained in up to 92% yield. The reaction probably involves rate-limiting electrophilic C–H bond cleavage (kH/kD = 2).

  开发了 Rh（III）催化的邻甲基苯乙酮肟与伯基 N-氯烷基胺的芳香 CâH 氨基化反应，得到的芳基胺产物收率高达 92%。该反应可能涉及限速亲电 CâH 键裂解（kH/kD = 2）。
• A general and atom-efficient continuous-flow approach to prepare amines, amides and imines via reactive <i>N</i>-chloramines
  作者：Katherine E Jolley、Michael R Chapman、A John Blacker

  DOI：10.3762/bjoc.14.196

  日期：——

  reacts N-chloramines directly, avoiding purification and isolation steps. 2-Chloramines were produced from the reaction of styrenes with N-alkyl-N-sulfonyl-N-chloramines, whilst N-alkyl or N,N'-dialkyl-N-chloramines reacted with anisaldehyde in the presence of t-BuO2H oxidant to afford amides. Primary and secondary imines were produced under continuous conditions from the reaction of N-chloramines with

  氯胺是一类重要的试剂，提供了方便的氯或亲电子氮源。然而，这些化合物的不稳定性是使它们的分离和处理困难的问题。为了克服这些危害，报告了一种连续流方法，该方法可直接生成N-氯胺并使之立即反应，从而避免了纯化和分离步骤。2-氯胺是由苯乙烯与N-烷基-N-磺酰基-N-氯胺反应制得的，而N-烷基或N，N'-二烷基-N-氯胺在叔丁基氧化氢存在下与茴香醛反应生成提供酰胺。N-氯胺与碱的反应在连续条件下生成伯胺和仲亚胺，一个实例随后在不对称条件下还原生成94％ee的手性胺。