2-phenyl-1,2λ⁵-oxaphospholane-2-thione | 16324-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1,2λ⁵-oxaphospholane-2-thione
• 英文别名: 2-thiono-2-phenyl-1,2-oxaphospholane；2-phenyl-[1,2]oxaphospholane 2-sulfide；2-Phenyl-1,2-oxaphospholan-2-sulfid；2-Phenyl-2-sulfanylidene-1,2lambda5-oxaphospholane；2-phenyl-2-sulfanylidene-1,2λ5-oxaphospholane
• CAS: 16324-18-8
• 化学式: C₉H₁₁OPS
• 分子量: 198.225
• InChiKey: RQRKGOZIAJASDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,2λ⁵-oxaphospholane-2-thione 在 2-methyl-3-p-nitrophenyloxaziridine 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以69%的产率得到2-phenyl-[1,2]oxaphospholane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Rowley, Alan G.; Steedman, John R. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 1113 - 1120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酸 在 劳森试剂 、 三乙基硼 、 氧气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-phenyl-1,2λ⁵-oxaphospholane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  磷氢化物的自由基加成反应：调节磷氢化物的反应性、微波的使用和 Horner-Wadsworth-Emmons 型反应

  摘要：

  比较了自由基加成反应中磷氢化物的反应性，并表明磷上的取代基会影响反应的效率。反应性的变化归因于已计算出的 P-H 键的不同键解离能。在没有常规引发剂的情况下，具有特别弱 P-H 键的磷氢化物显示出通过微波辐射进行自由基加成。这些自由基加成反应产生硫代膦酸酯、硫代膦酸酯和硫化膦，它们在 HWE 型反应中反应，得到取代的烯烃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500907

文献信息

• Conversion of phosphinic into phosphinous esters through nickelocene reduction–complexation of phosphinothioic O-esters. A new synthesis of carbon–phosphorus heterocycles
  作者：François Mathey、François Mercier

  DOI：10.1039/c39800000191

  日期：——

  A new procedure for reducing a phosphinate (LO) into the corresponding phosphinite (L) includes the following steps: LO → LS → CpNi(I)L → NiL4→ L (Cp = cyclopentadiene); such a scheme is illustrated by the syntheses of 2-phenyl-1,2-oxaphospholane and 2-phenylisophosphindoline 2-oxide.

  将次膦酸酯（LO）还原为相应次膦酸酯（L）的新方法包括以下步骤：LO→LS→CpNi（I）L→NiL 4 →L（Cp =环戊二烯）；通过合成2-苯基-1，2-氧杂膦烷和2-苯基异膦二氢吲哚2-氧化物来说明这种方案。
• A novel synthesis of phostones and deoxophostones (1,2-oxaphospholanes)
  作者：Martin Grayson、Charles E. Farley

  DOI：10.1039/c19670000830

  日期：——
• La reduction-complexation des sulfures de phosphines par le fer pentacarbonyle: un outil original pour la synthese des phosphines
  作者：François Mercier、François Mathey、Jacques Angenault、Jean-Claude Couturier、Yves Mary

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92891-2

  日期：1982.5
• Reduction—complexation des thiophosphinates par le nickelocene
  作者：François Mathey、Daniel Thavard

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87215-0

  日期：1976.9
• MATHEY F.; MERCIER F., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 4, 191-192
  作者：MATHEY F.、 MERCIER F.

  DOI：——

  日期：——