2-methyl-3-p-nitrophenyloxaziridine | 3400-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-p-nitrophenyloxaziridine
• 英文别名: 2-methyl-3-(4-nitro-phenyl)-oxaziridine；2-Methyl-3-<4-nitro-phenyl>-oxaziridin；2-Methyl-3-(4-nitrophenyl)oxaziridine
• CAS: 3400-27-9
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: NFQQAEMPMKBSHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-p-nitrophenyloxaziridine 在 (5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)manganese(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到N-甲基-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Metalloporphyrin-promoted rearrangement of 2-alkyloxaziridines.

  摘要：

  2-alkyloxaziridines 向相应酰胺的转化是由高价金属卟啉高效催化的。这种新颖的重排反应被用于生成肽键，并以良好的收率获得了二乙酰 "阿斯巴甜 "的前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.839
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-4-nitrobenzylideneamine 在 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 2-methyl-3-p-nitrophenyloxaziridine
  参考文献：
  名称：

  亚胺的自氧化反应形成恶唑烷和酰胺

  摘要：

  据报道，通过过氧亚甲基酸中间体自发地自氧化几种液态亚胺，形成等量的恶唑烷和异构酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39840000463
• 作为试剂：
  描述：

  三苯基瞵硫 在 2-methyl-3-p-nitrophenyloxaziridine 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到三苯基氧化膦
  参考文献：
  名称：

  Rowley, Alan G.; Steedman, John R. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 1113 - 1120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• UV–Vis Monitoring of Radical Polymerizations by Spin Trapping with Chromophoric Nitrones
  作者：Ralph Husmann、Sebastian Wertz、Constantin G. Daniliuc、Sascha W. Schäfer、Ciarán B. McArdle、Armido Studer

  DOI：10.1021/ma4025174

  日期：2014.2.11

  The application of chromophoric radical spin traps for highly sensitive UV–vis monitoring of conversion of radical enhanced spin capturing polymerizations (ESCP) is presented. In ESCP the growing macroradical is reacting with a nitrone providing the corresponding polymeric nitroxide radical spin trap which will react irreversibly with a second macroradical to eventually give a polymeric alkoxyamine

  提出了发色自由基自旋阱在高灵敏度紫外可见监测自由基增强自旋捕获聚合（ESCP）转化中的应用。在ESCP中，不断增长的大自由基与硝酮反应，提供了相应的聚合氮氧自由基自旋阱，该陷阱将与第二个大自由基不可逆地反应，最终生成聚合烷氧基胺。苯乙烯和n的进展通过结合到聚合物中的硝酮转化为烷氧基胺部分，由于200-500 nm范围内硝酮发色团的吸光度发生了显着变化，因此成功地观察到了π-共轭硝酮存在下的丙烯酸丁酯ESC聚合反应。此外，还讨论了有关紫外可见光监测硝酮转化为相应的恶唑烷的相关研究。