1-bromo-2-(cyclohex-2-en-1-yloxy)benzene | 484018-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-2-(cyclohex-2-en-1-yloxy)benzene
• 英文别名: ortho-cyclohex-2-enyloxy-bromobenzene；1-Bromo-2-cyclohex-2-en-1-yloxybenzene
• CAS: 484018-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: QSSHXANNPPKPPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(cyclohex-2-en-1-yloxy)benzene 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.02h， 以94%的产率得到2-溴苯酚
  参考文献：
  名称：

  芳基环己-2-烯-1-基醚合成苯酚的温和快速脱保护新方法

  摘要：

  环己-2-烯-1-基醚可用作单和双取代酚的新保护基。环己-2-烯-1-基醚的裂解是温和的，快速的，产率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01466-1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 3-溴环己烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-bromo-2-(cyclohex-2-en-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基环己-2-烯-1-基醚合成苯酚的温和快速脱保护新方法

  摘要：

  环己-2-烯-1-基醚可用作单和双取代酚的新保护基。环己-2-烯-1-基醚的裂解是温和的，快速的，产率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01466-1

文献信息

• Synthesis of All‐Carbon Quaternary Centers by Palladium‐Catalyzed Olefin Dicarbofunctionalization
  作者：Maximilian Koy、Peter Bellotti、Felix Katzenburg、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201911012

  日期：2020.2.3

  The redox-neutral dicarbofunctionalization of tri- and tetrasubstituted olefins to form a variety of (hetero)cyclic compounds under photoinduced palladium catalysis is described. This cascade reaction process was used to couple styrenes or acryl amides with a broad range of highly decorated olefins tethered to aryl or alkyl bromides (>50 examples). This procedure enables one or two contiguous all-carbon

  描述了在光诱导的钯催化下三和四取代的烯烃的氧化还原-中性二碳官能化以形成各种（杂环）环化合物。该级联反应过程用于将苯乙烯或丙烯酰胺与广泛束缚在芳基或烷基溴上的高度装饰的烯烃偶联（> 50个实例）。此过程使一个或两个连续的全碳四元中心可以在一个步骤中形成。产物可以容易地多样化并用于生物活性羟吲哚类似物的合成。
• Photo-Induced Radical Cyclization of Aromatic Halides with Sodium Borohydride
  作者：Zhong-Li Liu、Wei Yu、Qiang Liu、Bing Han、Wei Zhang、Li Yang

  DOI：10.1055/s-2005-872243

  日期：——

  Direct UV irradiation of ortho-allyloxy- and ortho-but-3-enyloxy-iodo- and bromo-benzenes in the presence of NaBH4 or NaBH3CN gave radical cyclization products in high yield.

  在 NaBH4 或 NaBH3CN 的存在下，用紫外线直接照射邻烯氧基和邻丁-3-烯氧基碘苯和溴苯，可以得到高产率的自由基环化产物。