1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine-8-sulfonyl chloride | 919091-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine-8-sulfonyl chloride
• 英文别名: 1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-2-benzazepine-8-sulfonyl chloride
• CAS: 919091-54-6
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃S
• mdl: MFCD09811209
• 分子量: 259.713
• InChiKey: DOIUWIROSAYQGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine-8-sulfonyl chloride 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-cyclopentyl-2-(3,4-difluorophenyl)-1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepine-8-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  作为乙型肝炎病毒衣壳组装效应子的氨磺酰苯甲酰胺衍生物的合成

  摘要：

  报道了作为 HBV 衣壳组装效应物的新型氨磺酰苯甲酰胺系列的合成。该结构分为五个部分，作为我们先导化合物优化的一部分，这些部分被独立修改。所有合成的化合物均在人肝细胞、淋巴细胞和其他细胞中评估其抗乙肝病毒活性和毒性。此外，我们还在基于 HBeAg 报告细胞的测定中评估了它们对 HBV cccDNA 形成的影响。在报道的 27 种化合物中，几种类似物表现出亚微摩尔活性并显着减少 HBeAg 分泌。在负染色电子显微镜下研究了所选化合物破坏 HBV 衣壳形成的能力。将结构建模为最近在 HBV 衣壳蛋白中发现的类似分子的结合位点，以合理化该化合物家族的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.062
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢苯并[c]氮杂-1-酮 在 氯磺酸 作用下， 生成 1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine-8-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  作为乙型肝炎病毒衣壳组装效应子的氨磺酰苯甲酰胺衍生物的合成

  摘要：

  报道了作为 HBV 衣壳组装效应物的新型氨磺酰苯甲酰胺系列的合成。该结构分为五个部分，作为我们先导化合物优化的一部分，这些部分被独立修改。所有合成的化合物均在人肝细胞、淋巴细胞和其他细胞中评估其抗乙肝病毒活性和毒性。此外，我们还在基于 HBeAg 报告细胞的测定中评估了它们对 HBV cccDNA 形成的影响。在报道的 27 种化合物中，几种类似物表现出亚微摩尔活性并显着减少 HBeAg 分泌。在负染色电子显微镜下研究了所选化合物破坏 HBV 衣壳形成的能力。将结构建模为最近在 HBV 衣壳蛋白中发现的类似分子的结合位点，以合理化该化合物家族的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.062

文献信息

• Compounds, Process for their Preparation, Intermediates, Pharmaceutical Compositions and their use in the Treatment of 5-HT6 Mediated Disorders such as Alzheimer's Disease, Cognitive Disorders, Cognitive Impairment Associated with Schizophrenia, Obesity and Parkinson's Disease
  申请人：Nordvall Gunnar

  公开号：US20100173890A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to new compounds of formula I, or salts, solvates or solvated salts thereof, process for their preparation and to new intermediates used in the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing said compounds and to the use of said compounds in the treatment of 5-HT6 mediated disorders such as Alzheimer's disease, cognitive disorders, cognitive impairment associated with schizophrenia, obesity and Parkinson's disease.

  本发明涉及公式I的新化合物，或其盐、溶剂合物或溶剂化盐，其制备过程以及用于制备中的新中间体，含有所述化合物的制药组合物以及在治疗5-HT6介导的疾病中使用所述化合物，如阿尔茨海默病、认知障碍、与精神分裂症相关的认知障碍、肥胖症和帕金森病。
• WO2007/4960
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NEW COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, INTERMEDIATES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF 5-HT6 MEDIATED DISORDERS SUCH AS ALZHEIMER S DESEASE, COGNITIVE DISORDERS, COGNITIVE IMPAIRMENT ASSOCIATED WITH SCHIZOPHRENIA, OBESITY AND PARKINSON'S DISEASE
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1902041A1

  公开（公告）日：2008-03-26
• [EN] NEW COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, INTERMEDIATES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF 5-HT6 MEDIATED DISORDERS SUCH AS ALZHEIMER'S DESEASE, COGNITIVE DISORDERS, COGNITIVE IMPAIRMENT ASSOCIATED WITH SCHIZOPHRENIA,<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION, INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES À MÉDIATION PAR 5-HT6 TELS QUE LA MALADIE D'ALZHEIMER, DES TROUBLES COGNITIFS, UNE DÉFICIENCE INTELLECTU
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007004960A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  [EN] The present invention relates to new compounds of formula I, or salts, solvates or solvated salts thereof, process for their preparation and to new intermediates used in the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing said compounds and to the use of said compounds in the treatment of 5-HT6 mediated disorders such as Alzheimer's disease, cognitive disorders, cognitive impairment associated with schizophrenia, obesity and Parkinson's disease.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés de la formule I, ou des sels, des solvates ou des sels solvatés de ceux-ci, un procédé pour leur préparation et de nouveaux intermédiaires utilisés dans leur préparation, des compositions pharmaceutiques qui comprennent lesdits composés, et l'utilisation desdits composés dans le traitement de troubles à médiation par 5-HT6 tels que la maladie d'Alzheimer, des troubles cognitifs, une déficience intellectuelle associée à la schizophrénie, l'obésité et la maladie de Parkinson.
• Synthesis of sulfamoylbenzamide derivatives as HBV capsid assembly effector
  作者：Ozkan Sari、Sebastien Boucle、Bryan D. Cox、Tugba Ozturk、Olivia Ollinger Russell、Leda Bassit、Franck Amblard、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.062

  日期：2017.9

  reported, several analogs exhibited submicromolar activities and significant reduction of HBeAg secretion. Selected compounds were studied under negative-stain electron microscopy for their ability to disrupt the HBV capsid formation. Structures were modeled into a binding site recently identified in the HBV capsid protein for similar molecules to rationalize the structure-activity relationships for this family

  报道了作为 HBV 衣壳组装效应物的新型氨磺酰苯甲酰胺系列的合成。该结构分为五个部分，作为我们先导化合物优化的一部分，这些部分被独立修改。所有合成的化合物均在人肝细胞、淋巴细胞和其他细胞中评估其抗乙肝病毒活性和毒性。此外，我们还在基于 HBeAg 报告细胞的测定中评估了它们对 HBV cccDNA 形成的影响。在报道的 27 种化合物中，几种类似物表现出亚微摩尔活性并显着减少 HBeAg 分泌。在负染色电子显微镜下研究了所选化合物破坏 HBV 衣壳形成的能力。将结构建模为最近在 HBV 衣壳蛋白中发现的类似分子的结合位点，以合理化该化合物家族的结构-活性关系。