1,2,3,4-tetrahydro-1-(1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-1-ol | 3073-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1-(1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-1-ol
• 英文别名: 3,3',4,4'-tetrahydro<1,1'-binaphthalene>-1,1'(2H,2H')-diol；3,4,3',4'-tetrahydro-2H,2'H-[1,1']binaphthalenyl-1,1'-diol；1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-1,1'-binaphthyl-1,1'-diol；3,4,3',4'-Tetrahydro-2H,2'H-[1,1']binaphthyl-1,1'-diol；1.1'-Dihydroxy-1.2.3.4.1'.2'.3'.4'-octahydro-[1.1']binaphthyl；1.1'-Dioxy-1.2.3.4.1'.2'.3'.4'-oktahydro-dinaphthyl-(1.1')；3,3',4,4'-Tetrahydro-[1,1'-binaphthalene]-1,1'(2H,2'H)-diol；1-(1-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-yl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 3073-53-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: NWRIGEFCBBOBBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 沸点：
  443.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1-(1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-1-ol 在 镍 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,2,3,6b,7,8,12b,12c-octahydro-benzo[j]fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  中间体在3,3'，4,4'-四氢-1,1'-联萘的脱氢中。一些氢化的1,1'-联萘和苯并[ j ]氟蒽

  摘要：

  3，3′，4，4′-四氢-1，1′-联萘可同时进行脱氢和环脱氢。已经制备并表征了具有不同氢化度的可能的中间体。这些中的一些已经被认为是中间体，因此已经追踪了两个平行反应的各自过程。

  DOI：

  10.1039/j39680002328
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘基氢过氧化物 在 sodium hydroxide 、 aluminium amalgam 、 苯 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-1-(1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ON THE MECHANISM OF THE DIENE REACTION

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01190a010

文献信息

• Reductive coupling of carbonyl compounds to pinacols by using low-valent cerium
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Yasuo Hatanaka、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87103-8

  日期：1982.1

  Aldehydes and ketones, on treatment with a low-valent cerium reagent, undergo reductive dimerization to produce the corresponding pinacols in high yield.

  醛和酮经低价铈试剂处理后，进行还原二聚化，从而以高收率生产相应的频哪醇。
• Sodium amalgam mediated desulfonylative reduction of α-functionalized β-ketosulfones
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Hsuan Huang、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.043

  日期：2016.9

  Sodium amalgam mediated desulfonylative reduction of β-ketosulfones in MeOH at rt affords alcohols in good yields via radical desulfonylation of β-ketosulfones and sequential Bouveault-Blanc reduction of the resulting ketones.

  在室温下，钠汞齐介导的MeOH中的β-酮砜的脱磺酰基还原反应可通过β-酮砜的自由基脱磺酰化反应和依次的Bouveault-Blanc还原得到的酮，以良好的产率提供醇。
• Facile and Fast Pinacol Rearrangement by AlCl3 in the Solid State
  作者：Parviz Rashidi-Ranjbar、Ebrahim Kianmehr

  DOI：10.3390/60500442

  日期：——

  A facile and efficient synthetic procedure for effecting the pinacol rearrangement catalyzed by AlCl3 in the absence of solvent is developed. The rearrangement product is obtained at room temperature in a few minutes and in almost quantitative yield. Benzylic pinacols rearrange under these conditions, while aliphatic pinacols do not react.

  开发了一种简便有效的合成方法，用于在没有溶剂的情况下实现由 AlCl3 催化的频哪醇重排。重排产物在室温下在几分钟内以几乎定量的产率获得。苄基频哪醇在这些条件下重排，而脂肪族频哪醇不反应。
• Barnett; Lawrence, Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1104,1106
  作者：Barnett、Lawrence

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective pinacol coupling of alkyl aryl ketones with rare earth metals in the presence of chlorosilanes
  作者：Akiya Ogawa、Hiroki Takeuchi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01504-x

  日期：1999.9

  Rare earth metals (Ln) are found to act as useful reducing agents for the pinacol coupling reaction of alkyl aryl ketones in the presence of chlorosilanes. Although the hitherto known pinacol coupling reaction using rare earth reducing agents generally exhibits very low diastereoselectivities, the present pinacol coupling by use of a Ln/R3SiCl system usually indicates higher diastereoselectivities. In particular, a Yb/Me3SiCl system attains the diastereoselective pinacol coupling of primary alkyl aryl ketones with the dl/meso ratio of 8/2-9/1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.