1-benzyl-2,5-dihydro-3-hydroxymethyl-1H-pyrrole | 128259-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2,5-dihydro-3-hydroxymethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: (1-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)methanol；(1-benzyl-2,5-dihydropyrrol-3-yl)methanol
• CAS: 128259-44-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: KXQQIOSFBNBFRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2,5-dihydro-3-hydroxymethyl-1H-pyrrole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Pyrroles

  摘要：

  N-保护的 2,5-二氢-1H-吡咯衍生物通过使用四氯-1,4-苯醌（对四氯苯醌）、2,3-二氯-的简单空气氧化或脱氢反应，高产率转化为相应的吡咯。 5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 或,N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27004
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 硫酸 、 水 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 生成 1-benzyl-2,5-dihydro-3-hydroxymethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  SPIRO COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明旨在提供一种新型SCD抑制剂。本发明涉及一种包括下式（I）所表示的化合物的SCD抑制剂：其中R是一个可选择取代的环基或可选择取代的氨甲酰基，但R不是一个可选择取代的7-吡啶并[2,3-d]嘧啶基团；环A是一个可选择进一步取代的吡啶并嘧啶环；R1、R2、R3、R4、R11、R12、R13和R14分别独立地是氢原子或取代基，或R1和R11的组合体，R2和R12的组合体，R3和R13的组合体，或R4和R14的组合体可选择形成氧基，或R2和R4的组合体可选择形成键或烷基交联；m和n分别独立地是0到2的整数；环B是一个可选择取代的环，但构成环B的两个与螺碳原子相邻的原子不同时为氧原子，或其盐，或其前药。

  公开号：

  US20100069351A1

文献信息

• [EN] SPIRO-CYCLIC AMINE DERIVATIVES AS S1P MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINES SPIRO-CYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE S1P
  申请人：ABBOTT HEALTHCARE PRODUCTS BV

  公开号：WO2012004378A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates spiro- cyclic amine derivatives of the formula (I) wherein R1; R2; R3; Q; -W-T-; R5; Z; and A have the definitions provided in the claims; or a pharmaceutically acceptable salt, a solvate or hydrate thereof or one or more N-oxides thereof. The compounds of the invention have affinity to S1P receptors and may be used in the treatment, alleviation or prevention of diseases and conditions in which (a) S1P receptor (s) is (are) involved.

  本发明涉及式(I)的螺环胺衍生物，其中R1; R2; R3; Q; -W-T-; R5; Z; 和A具有索赔中提供的定义；或者其药学上可接受的盐、溶剂合物或水合物，或一个或多个N-氧化物。本发明的化合物具有对S1P受体的亲和力，并可用于治疗、缓解或预防涉及S1P受体的疾病和症状。
• Quinolone- and naphthyridonecarboxylic acid derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05703094A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  The invention relates to new quinolone- and naphthyridonecarboxylic acid derivatives which are substituted in the 7-position by an unsaturated bicyclic amine radical, their salts, processes for their preparation and antibacterial compositions comprising these compounds

  该发明涉及新的喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物，其在7位被不饱和的双环胺基取代，以及它们的盐、制备方法和包含这些化合物的抗菌组合物。
• Spiro compounds having stearoyl-CoA desaturase action
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US08575167B2

  公开（公告）日：2013-11-05

  The present invention aims to provide a novel SCD inhibitor. The present invention relate to SCD inhibitor comprising A compound represented by the formula (I) wherein R is an optionally substituted cyclic group or an optionally substituted carbamoyl group, provided that R is not an optionally substituted 7-pyrido[2,3-d]pyrimidyl group; ring A is an optionally further substituted pyridazine ring; R1, R2, R3, R4, R11, R12, R13 and R14 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or R1 and R11 in combination, R2 and R12 in combination, R3 and R13 in combination, or R4 and R14 in combination optionally form an oxo group, or R2 and R4 in combination optionally form a bond or an alkylene cross-linkage; m and n are each independently an integer of 0 to 2; ring B is an optionally substituted ring, provided that the two atoms constituting ring B, which are adjacent to the spiro carbon atom, are not oxygen atoms at the same time, or a salt thereof, or a prodrug thereof.

  本发明旨在提供一种新型SCD抑制剂。本发明涉及一种包括式(I)所表示的化合物的SCD抑制剂，其中R是一个可选取的取代环基团或可选取的取代的氨基甲酰基基团，但R不能是一个可选取的取代的7-吡啶并[2,3-d]嘧啶基团；环A是一个可选取的进一步取代的吡啶并咪唑环；R1、R2、R3、R4、R11、R12、R13和R14各自独立地是氢原子或取代基，或者R1和R11组合、R2和R12组合、R3和R13组合、或R4和R14组合可以选择形成一个氧代基，或R2和R4组合可以选择形成一个键或一个烷基交联；m和n各自独立地是0到2的整数；环B是一个可选取的取代环，但构成环B的两个相邻于螺碳原子的原子不同时为氧原子；或其盐或前药。
• SPIRO-CYCLIC AMINE DERIVATIVES AS S1P MODULATORS
  申请人：Stoit Axel

  公开号：US20130196998A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to spiro-cyclic amine derivatives of the formula (I) wherein R1 is selected from cyano, (2-4C)alkenyl, (2-4C)alkynyl, (1-4C)alkyl each optionally substituted with CN or one or more fluoro atoms, (3-6C)cycloalkyl, (4-6C)cycloalkenyl or a (8-10C)bicyclic group, each optionally substituted with halogen or (1-4C)alkyl, phenyl, biphenyl, naphthyl, each optionally substituted with one or more substituents independently selected from halogen, cyano, (1-6C)alkyl optionally substituted with one or more fluoro atoms, (1-6C)alkoxy optionally substituted with one or more fluoro atoms, amino, di(1-4C)alkylamino and (3-6C)cycloalkyl optionally substituted with phenyl which may be substituted with (1-4C)alkyl or halogen, phenyl substituted with phenoxy, benzyl, benzyloxy, phenylethyl or monocyclic heterocycle, each optionally substituted with (1-4C)alkyl optionally substituted with one or more fluoro atoms, monocyclic heterocycle optionally independently substituted with halogen, (1-6C)alkyl optionally substituted with one or more fluoro atoms, (3-6C)cycloalkyl, or phenyl optionally substituted with (1-4C)alkyl or halogen, and bicyclic heterocycle optionally substituted with halogen or (1-4C)alkyl optionally substituted with one or more fluoro atoms; —Y—(C n -alkylene)-X— is a linking group wherein Y is attached to R1 and selected from a bond, —O—, —CO—, —S—, —SO—, —SO 2 —, —NH—, —CH═CH—, —C(CF 3 )═CH—, —C≡C—, —CH 2 —O—, —O—CO—, —CO—O—, —CO—NH—, —NH—CO—, and trans-cyclopropylene; n is an integer from 0 to 10; and X is attached to the phenylene/pyridyl moiety and selected from a bond, —O—, —S—, —SO—, —SO 2 —, —NH—, —CO—, —CH═CH—, and trans-cyclopropylene; R2 is H or independently selected from one or more substituents selected from halogen, (1-4C)alkoxy and (1-4C)alkyl optionally substituted with one or more fluor atoms; and R3 is (1-4C)alkylene-R4 wherein the alkylene group may be substituted with one or more halogen atoms or with (CH 2 ) 2 to form a cyclopropyl moiety, or R3 is (3-6C)cycloalkylene-R4, —CH 2 -(3-6C)cycloalkylene-R4, (3-6C)cycloalkylene-CH 2 —R4 or —CO—CH 2 —R4, wherein R4 is —OH, —PO 3 H 2 , —OPO 3 H 2 , —COON, —COO(1-4C)alkyl or tetrazol-5-yl; Q is a bond or —O—; —W—T— is selected from —CH═CH—, —CH 2 —CH 2 —, —CH 2 —O—, —O—CH 2 —, —O—CH 2 —CH 2 —, and —CO—O—; R5 is H or independently selected from one or more halogens; Z is CH, CR2 or N; and A represents a morpholine ring structure or a 5-, 6- or 7-membered cyclic amine; or a pharmaceutically acceptable salt, a solvate or hydrate thereof or one or more N-oxides thereof. The compounds of the invention have affinity to S1P receptors and may be used in the treatment, alleviation or prevention of diseases and conditions in which (a) S1P receptor(s) is (are) involved.

  本发明涉及公式（I）的螺环胺衍生物，其中： R1从氰基，（2-4C）烯基，（2-4C）炔基，（1-4C）烷基中选择，每个基都可以选择性地用CN或一个或多个氟原子取代，（3-6C）环烷基，（4-6C）环烯基或（8-10C）双环基，每个基都可以选择性地用卤素或（1-4C）烷基取代，苯基，联苯基，萘基，每个基都可以选择性地用一个或多个取代基独立选择自卤素，氰基，（1-6C）烷基，可选择性地用一个或多个氟原子取代，（1-6C）烷氧基，可选择性地用一个或多个氟原子取代，氨基，二（1-4C）烷基氨基和（3-6C）环烷基，可选择性地用苯基取代，该苯基可以用（1-4C）烷基或卤素取代，用苯氧基，苄基，苄氧基，苯乙基或单环杂环取代的苯基，每个基都可以选择性地用一个或多个可选择性地用一个或多个氟原子取代的（1-4C）烷基取代，单环杂环可以选择性地独立取代卤素，（1-6C）烷基可选择性地用一个或多个氟原子取代，（3-6C）环烷基或苯基，可选择性地用（1-4C）烷基或卤素取代，和双环杂环，可选择性地用卤素或（1-4C）烷基可选择性地用一个或多个氟原子取代； -Y-（Cn-烷基）-X-是连接基，其中Y连接到R1，并从键，-O-，-CO-，-S-，-SO-，-SO2-，-NH-，-CH═CH-，-C（CF3）═CH-，-C≡C-，-CH2-O-，-O-CO-，-CO-O-，-CO-NH-，-NH-CO-和顺式环丙烷中选择；n是0到10的整数；X连接到苯基/吡啶基团，并从键，-O-，-S-，-SO-，-SO2-，-NH-，-CO-，-CH═CH-和顺式环丙烷中选择；R2是H或从卤素，（1-4C）烷氧基和（1-4C）烷基中独立选择一个或多个取代基，可选择性地用一个或多个氟原子取代；和R3是（1-4C）烷基-R4，其中烷基可以用一个或多个卤素原子或（CH2）2取代，以形成环丙基基团，或R3是（3-6C）环烷基-R4，-CH2-（3-6C）环烷基-R4，（3-6C）环烷基-CH2-R4或-CO-CH2-R4，其中R4是-OH，-PO3H2，-OPO3H2，-COON，-COO（1-4C）烷基或四唑-5-基； Q是键或-O-； -W-T-从-CH═CH-，-CH2-CH2-，-CH2-O-，-O-CH2-，-O-CH2-CH2-和-CO-O-中选择； R5是H或从一个或多个卤素中独立选择； Z是CH，CR2或N；和 A表示吗啡啶环结构或5-, 6-或7-环状胺； 或其药学上可接受的盐，溶剂合物或水合物或一个或多个N-氧化物。 本发明的化合物具有对S1P受体的亲和力，并可用于治疗，缓解或预防涉及S1P受体的疾病和情况。
• Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäure-Derivate als antibakterielle Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0721948A1

  公开（公告）日：1996-07-17

  Die Erfindung betrifft neue Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäure-Derivate der Formel (I), die in 7-Stellung durch einen ungesättigten bicylischen Aminrest substituiert sind, ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel.         T-Q     (I) in welcher Qeinen Rest der Formeln bedeutet, und Teinen Rest der Formel bedeutet.

  本发明涉及式（I）中在 7 位被不饱和双胺基取代的新的喹诺酮和萘啶羧酸衍生物、它们的盐、它们的制备工艺以及含有它们的抗菌剂。 T-Q (I) 其中 Q 是公式的余数 和 T 是公式的余数 即