5-bromo-N¹-cyclopentylbenzene-1,2-diamine | 1231930-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-bromo-N¹-cyclopentylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: (2-Amino-5-bromophenyl)cyclopentylamine；4-bromo-2-N-cyclopentylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 1231930-27-0
• 化学式: C₁₁H₁₅BrN₂
• 分子量: 255.157
• InChiKey: TXLCGAYVDFFTKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N¹-cyclopentylbenzene-1,2-diamine 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三环己基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-cyclopentyl-2-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并咪唑类衍生物

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体涉及取代的苯并咪唑类衍生物、其制备方法、药物组合物，还涉及这类衍生物制备治疗与CDK4和CDK6抑制作用相关的疾病的药物中的用途，本发明的化合物对CDK具有明显的抑制作用，能够高选择性、高活性的抑制CDK4/6，对细胞增殖(特别是那些癌细胞)具有良好的抑制作用，且药物微粒体代谢稳定性好，药代吸收良好。

  公开号：

  CN107266421B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴硝基苯 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-bromo-N¹-cyclopentylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并咪唑类衍生物

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体涉及取代的苯并咪唑类衍生物、其制备方法、药物组合物，还涉及这类衍生物制备治疗与CDK4和CDK6抑制作用相关的疾病的药物中的用途，本发明的化合物对CDK具有明显的抑制作用，能够高选择性、高活性的抑制CDK4/6，对细胞增殖(特别是那些癌细胞)具有良好的抑制作用，且药物微粒体代谢稳定性好，药代吸收良好。

  公开号：

  CN107266421B

文献信息

• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：COATES David A.

  公开号：US20100160340A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof which is useful in the treatment of cell proliferative diseases.

  本发明提供了化合物的结构式(I)：或其药用可接受的盐，可用于治疗细胞增殖性疾病。
• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2010075074A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof which is useful in the treatment of cell proliferative diseases.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其在治疗细胞增殖性疾病方面是有用的。
• Protein kinase inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07855211B2

  公开（公告）日：2010-12-21

  The present invention provides a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof which is useful in the treatment of cell proliferative diseases.

  本发明提供了式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐，其在细胞增殖性疾病的治疗中有用。
• Identification of a Novel Selective CDK9 Inhibitor for the Treatment of CRC: Design, Synthesis, and Biological Activity Evaluation
  作者：Ye Zhong、Jing Xu、Ruochen Zhou、Li Tang、Shaoyue Ding、Zhaohui Ren、Ning Song、Baichun Hu、Huali Yang、Yili Sun、Maosheng Cheng、Jia Li、Yang Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02329

  日期：2024.3.28

  this work, we preliminarily demonstrated the feasibility of CDK9 as a potent target of treatment for colorectal cancer, and a series of novel CDK9 inhibitors were rationally designed and synthesized based on the structure of AZD5438 (a pan CDKs inhibitor reported by AstraZeneca). A novel selective CDK9 inhibitor named CLZX-205, which possessed significant CDK9 inhibitory activity (IC50 = 2.9 nM) with

  细胞周期蛋白依赖性激酶 9 (CDK9) 是转录 CDK 亚家族的成员。在本工作中，我们初步论证了CDK9作为结直肠癌治疗的有效靶点的可行性，并基于AZD5438（阿斯利康报道的全CDKs抑制剂）的结构，合理设计并合成了一系列新型CDK9抑制剂。开发了一种名为 CLZX-205 的新型选择性 CDK9 抑制剂，它具有显着的 CDK9 抑制活性 (IC 50 = 2.9 nM)，具有可接受的药代动力学特性和体外和体内抗肿瘤功效。机制研究表明，CLZX-205可以通过抑制RNA聚合酶II Ser2位点的磷酸化来诱导HCT116细胞系凋亡，从而抑制凋亡相关基因和蛋白的表达，并在细胞和细胞实验中得到验证。肿瘤组织水平。目前，CLZX-205作为结直肠癌治疗的有希望的候选药物正在进行进一步研究。
• 10.1016/j.bioorg.2024.107550
  作者：Zhong, Ye、Xu, Jing、Ding, Shaoyue、Cao, Huiying、Zhang, Yufei、Hu, Baichun、Han, Shucheng、Yang, Huali、Cheng, Maosheng、Li, Jia、Sun, Yili、Liu, Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107550

  日期：——

  Cyclin-dependent kinase 9 (CDK9) plays a role in transcriptional regulation, which had become an attractive target for discovery of antitumor agent. In this work, beyond traditional CDK9 inhibitor with bidentate ligands in ATP binding domain, a series of novel CDK9 inhibitor with tridentate ligand were designed and synthesized. Surprisingly, this unique tridentate ligand structure endows better CDK9 inhibition selectivity

  细胞周期蛋白依赖性激酶 9 (CDK9) 在转录调控中发挥作用，已成为发现抗肿瘤药物的一个有吸引力的靶点。本工作在ATP结合域中具有双齿配体的传统CDK9抑制剂的基础上，设计并合成了一系列具有三齿配体的新型CDK9抑制剂。令人惊讶的是，与其他CDK亚型相比，这种独特的三齿配体结构赋予了更好的CDK9抑制选择性，并且先导候选化合物Z4-7a在HCT116细胞中显示出有效的增殖抑制作用，并具有可接受的药代动力学特性。机制研究表明，Z4-7a通过抑制RNA聚合酶II Ser2位点的磷酸化，从而抑制凋亡相关基因和蛋白的表达，从而诱导HCT116细胞系发生凋亡。简而言之，引入三齿配体可能是开发新型选择性 CDK9 抑制剂的一个有前途的策略。