ethyl 2-[4-methyl-2-oxo-1(2H)-quinolinyl]acetate | 103368-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[4-methyl-2-oxo-1(2H)-quinolinyl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-methyl-2-oxoquinolin-1-yl)acetate
• CAS: 103368-18-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01444199
• 分子量: 245.278
• InChiKey: GKGCZAUBJQSKOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >36.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[4-methyl-2-oxo-1(2H)-quinolinyl]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-甲基-2-氧代喹啉-1(2H)-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  取代的2-氧代喹啉-1-乙酸衍生物的合成及醛糖还原酶抑制活性。

  摘要：

  合成了许多包含在醛糖还原酶的几种已知抑制剂中的N-酰基甘氨酸片段的2-氧代喹啉-1-链烷酸，并在大鼠晶状体测定中进行了测试。通过将合适的2-氧代喹啉中间体与卤代酯烷基化，然后将中间体酯水解，可以制备所有目标化合物。在大鼠晶状体测定中，1-乙酸衍生物9a-e显示最高水平的醛糖还原酶抑制剂活性，IC50值为0.45-6.0 microM。通过酯化，α-甲基取代或插入额外的亚甲基单元来修饰1-乙酸部分会导致抑制效力降低。

  DOI：

  10.1021/jm00160a038
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基喹啉 、 溴乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl 2-[4-methyl-2-oxo-1(2H)-quinolinyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  取代的2-氧代喹啉-1-乙酸衍生物的合成及醛糖还原酶抑制活性。

  摘要：

  合成了许多包含在醛糖还原酶的几种已知抑制剂中的N-酰基甘氨酸片段的2-氧代喹啉-1-链烷酸，并在大鼠晶状体测定中进行了测试。通过将合适的2-氧代喹啉中间体与卤代酯烷基化，然后将中间体酯水解，可以制备所有目标化合物。在大鼠晶状体测定中，1-乙酸衍生物9a-e显示最高水平的醛糖还原酶抑制剂活性，IC50值为0.45-6.0 microM。通过酯化，α-甲基取代或插入额外的亚甲基单元来修饰1-乙酸部分会导致抑制效力降低。

  DOI：

  10.1021/jm00160a038

文献信息

• DERUITER J.; BRUBAKER A. N.; WHITMER W. L.; STEIN J. L., JR., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 10, 2024-2028
  作者：DERUITER J.、 BRUBAKER A. N.、 WHITMER W. L.、 STEIN J. L., JR.

  DOI：——

  日期：——