anthracene-9-ylmethyl 2-oxo-2-(4-chlorophenyl)acetate | 1416913-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: anthracene-9-ylmethyl 2-oxo-2-(4-chlorophenyl)acetate
• 英文别名: Anthracen-9-ylmethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetate；anthracen-9-ylmethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 1416913-25-1
• 化学式: C₂₃H₁₅ClO₃
• 分子量: 374.823
• InChiKey: AJTMQKRXGCPAGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 anthracene-9-ylmethyl 2-oxo-2-(4-chlorophenyl)acetate 在 1-(((1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯乙基)-3-(3,5-双(三氟甲基)苯基)硫脲 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到anthracen-9-ylmethyl (R)-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-3-(3-oxocyclohex-1-en-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过H键导向的二烯胺催化的不对称长春醛醇缩醛反应

  摘要：

  已经开发了3-甲基2-环己烯-1-酮与α-酮酯的对映选择性直接乙烯基醇醛缩合反应。成功的关键是双功能伯胺-硫脲催化剂的设计，该催化剂可以结合H键导向活化和二烯胺催化。两个反应伙伴的同时双重激活导致高反应性，同时又确保了高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol303312p
• 作为产物：
  描述：

  9-溴甲基蒽 、 (4-氯苯基)乙醛酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到anthracene-9-ylmethyl 2-oxo-2-(4-chlorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Cyano-Alkoxycarbonylation of α-Oxoesters Promoted by Brønsted Acid–Lewis Base Cooperative Catalysts

  摘要：

  The highly enantioselective cyano-alkoxycarbonylation of alpha-oxoesters with alkyl cyanoformates is promoted by a new chiral Bronsted acid-Lewis base cooperative organocatalyst. The present catalysis can be performed at room temperature under nitrogen or air.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03093

文献信息

• Enantioselective Cyano-Alkoxycarbonylation of α-Oxoesters Promoted by Brønsted Acid–Lewis Base Cooperative Catalysts
  作者：Kazuaki Ishihara、Yoshihiro Ogura

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03093

  日期：2015.12.18

  The highly enantioselective cyano-alkoxycarbonylation of alpha-oxoesters with alkyl cyanoformates is promoted by a new chiral Bronsted acid-Lewis base cooperative organocatalyst. The present catalysis can be performed at room temperature under nitrogen or air.
• Asymmetric Vinylogous Aldol Reaction via H-Bond-Directing Dienamine Catalysis
  作者：David Bastida、Yankai Liu、Xu Tian、Eduardo Escudero-Adán、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/ol303312p

  日期：2013.1.4

  The enantioselective direct vinylogous aldol reaction of 3-methyl 2-cyclohexen-1-one with α-keto esters has been developed. The key to success was the design of a bifunctional primary amine-thiourea catalyst that can combine H-bond-directing activation and dienamine catalysis. The simultaneous dual activation of the two reacting partners results in high reactivity while securing high levels of stereocontrol

  已经开发了3-甲基2-环己烯-1-酮与α-酮酯的对映选择性直接乙烯基醇醛缩合反应。成功的关键是双功能伯胺-硫脲催化剂的设计，该催化剂可以结合H键导向活化和二烯胺催化。两个反应伙伴的同时双重激活导致高反应性，同时又确保了高水平的立体控制。