1-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)naphthalene | 856333-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)naphthalene
• 英文别名: 1-(3-Phenylprop-2-ynoxy)naphthalene
• CAS: 856333-79-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: ROAHSAMTVPWLMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  439.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)naphthalene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.03h， 生成 (1-羟基萘-2-基)-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Water-Tolerant ortho-Acylation of Phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02583
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  银催化氯环化合成 3-氯-2H-色烯

  摘要：

  在NCS存在下，在黑暗下完成了芳基3-芳基-2-丙炔-1-基醚的银催化氯环化反应，这提供了直接有效地获得3-氯-2H-色烯的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02864

文献信息

• Synthesis of 3‐Organoselenyl‐2 <i>H</i> ‐Coumarins from Propargylic Aryl Ethers via Oxidative Radical Cyclization
  作者：Jun‐Dan Fang、Xiao‐Biao Yan、Li Zhou、Yu‐Zhao Wang、Xue‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801565

  日期：2019.4.23

  A metal‐free oxidative radical cyclization/selenylation of propargylic aryl ethers with diaryl diselenides was developed. This protocol provided an alternative method to synthesize 3‐organoselenyl‐2H‐coumarins via the formation of C−Se bond, C−C bond, and C=O bond in one step. Moreover, a broad range of functional groups (such as halogen, aldehyde, ketone, cyano, and nitro group) were tolerated.

  炔丙基芳基醚与二芳基二硒化物的无金属氧化自由基环化/硒基化反应得到了发展。该协议提供了另一种方法，可通过一步形成C-Se键，CC键和C = O键来合成3-有机硒基-2 H-香豆素。而且，宽泛的官能团（例如卤素，醛，酮，氰基和硝基）是可以容忍的。
• Diphenyl-Diselenide-Mediated Domino Claisen-Type Rearrangement/Cyclization of Propargylic Aryl Ethers: Synthesis of Naphthofuran-2-carboxaldehyde Derivatives
  作者：Jun-Dan Fang、Xiao-Biao Yan、Wu-Jie Lin、Yi-Chuan Zhao、Xue-Yuan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02942

  日期：2019.9.20

  A diphenyl-diselenide-mediated Claisen-type rearrangement/cyclization of propargylic aryl ethers under metal-free conditions is developed, affording various naphthofuran-2-carboxaldehydes in moderate to excellent yield. The broad substrate scope and excellent functional group compatibility suggest that it can be a straightforward and powerful method to access naphthofuran-2-carboxaldehydes in a highly

  在无金属条件下开发了炔丙基芳基醚的二苯基-二硒化物介导的克莱森型重排/环化反应，以中等至极好的收率提供了各种萘呋喃-2-甲醛。广泛的底物范围和出色的官能团相容性表明，它可以是一种以高度区域选择性的方式访问萘呋喃-2-甲醛的简单有效的方法。此外，该反应可以按比例放大至克级。
• Studies an Acetylenic Compounds. XXIII. A New Ring Closure of 2-Propynyl Ethers
  作者：Issei Iwai、Junya Ide

  DOI：10.1248/cpb.10.926

  日期：——

  It has been reported that 2-naphthyl allylic ethers undergo the Claisen rearrangement to give naphthol derivatives. 2-naphthyl propargyl ether derivatives, _??_-O·CH2C≡C-R (R=H, CH3, Ph.), replacing the double bond of allylic ethers by a triple bond, do not undergo the Claisen rearrangement but a new ring-closure to give 3H-naphtho [2, 1-b] pyran derivatives. Moreover, 1-naphthyl derivatives, _??_O·CH2C≡C-Phalso undergo the same ring-closure to give 4-phenyl-2H-naphtho [1, 2-b] pyran. The structures of new pyran derivatives obtained by the new ring-closure were confirmed by the melting point, infrared and ultraviolet spectra of the authentic samples which were synthesized by another routes.

  据报道，2-萘基烯丙基醚通过克莱森重排生成萘酚衍生物。2-萘基丙炔醚衍生物_??_-O-CH2C≡C-R（R=H、CH3、Ph.）以三键取代烯丙基醚的双键，不会发生克莱森重排，而是发生新的环闭反应，得到 3H-萘并[2，1-b]吡喃衍生物。此外，1-萘基衍生物_??_O-CH2C≡C-Phalso 也会发生同样的闭环反应，生成 4-苯基-2H-萘并 [1, 2-b] 吡喃。通过新的闭环反应得到的新吡喃衍生物的结构，由另一种路线合成的真实样品的熔点、红外线和紫外线光谱得到了证实。
• Synthesis of Chalcogenylchromenes through Cyclization of Propargylic Aryl Ethers
  作者：Paola S. Hellwig、Angelita M. Barcellos、Roberta Cargnelutti、Thiago Barcellos、Gelson Perin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01490

  日期：2022.11.18

  We describe here for the first time the synthesis of 2-(chalcogenyl)-3H-benzo[f]chromenes and the new 3-(phenylselanyl)-2H-chromenes by the radical or electrophilic cyclization of propargylic aryl ethers in the presence of diorganyl diselenides or ditellurides using Oxone as a green oxidant and acetonitrile as solvent in a sealed tube at 100 °C. In this study, thirty-one chalcogenylchromenes with a

  我们在这里首次描述了通过炔丙基芳基醚在使用 Oxone 作为绿色氧化剂和乙腈作为溶剂在 100 °C 的密封管中制备二有机基二硒化物或二碲化物。在这项研究中，以中等至优异的产率 (50–98%) 制备了 31 种具有广泛底物范围的硫属基色烯，包括源自天然产物的化合物。
• Facile synthesis of HFIP esters-containing 2H-benzopyrans through palladium-catalyzed one-pot cyclization/carbonylation using formic acid as the CO source
  作者：Dan Wen、Boyu Yao、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115602

  日期：2024.8

  straightforward procedure for the synthesis of HFIP esters-containing 2H-benzopyrans has been established through palladium-catalyzed one-pot cyclization/carbonylation reaction of substituted propargyl ethers with HFIP by using formic acid as the CO precursor. A diverse set of 2H-benzopyrans have been formed with HFIP esters as attractive functional groups in moderate to excellent yields. This protocol features

  通过使用甲酸作为 CO 前体，取代的炔丙基醚与 HFIP 进行钯催化一锅环化/羰基化反应，建立了一种有效且简单的合成含 2H-苯并吡喃 HFIP 酯的方法。以 HFIP 酯作为有吸引力的官能团，以中等至优异的产率形成了多种 2H-苯并吡喃。该协议具有广泛的底物范围和不操作有毒 CO 气体的特点。