O-(2-bromophenyl)hydroxylamine | 224575-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(2-bromophenyl)hydroxylamine
• CAS: 224575-18-2
• 化学式: C₆H₆BrNO
• 分子量: 188.024
• InChiKey: UCDOHCKOSWKCSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-bromophenyl)hydroxylamine 在 盐酸 、 硫酸 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (5aS,10bS)-2,3,4,5,5a,10b-hexahydro-1H-benzofuro[2,3-d]azepine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  テトラヒドロベンゾフロアゼピン誘導体及びその医薬用途

  摘要：

  提供治疗或预防具有5-HT2C受体作用活性的腹压性尿失禁的药物。本发明提供代表的四氢苯并呋唑啉衍生物或其药理学上可接受的酸加盐。【选择图】无

  公开号：

  JP2017100953A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 potassium tert-butylate 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 O-(2-bromophenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  用于监测活细胞和植物中乙烯的基于活性的传感荧光探针

  摘要：

  乙烯（ET）是一种重要的气态植物激素。非常需要开发用于监测活细胞中乙烯的荧光探针。我们报告了在醇的存在下，N-苯氧基乙酰胺与乙烯的高效 Rh III催化偶联。新发现的偶联反应表现出广泛的N-苯氧基乙酰胺和优异的区域选择性。我们使用该策略成功开发了三种荧光标记的基于Rh III的荧光香豆素-乙烯探针 ( CEP )，用于选择性和定量检测乙烯。CEP-1表现出最高的灵敏度，空气中乙烯的检测限为 52 ppb。此外，CEP-1已成功应用于活 CHO-K1 细胞的成像以及监测烟草和拟南芥植物中乙烯生物合成的内源性诱导变化。这些结果表明，CEP-1在阐明生物系统中乙烯生物合成和乙烯信号转导的时空调控方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202108335

文献信息

• Efficient Synthesis of Benzofurans Utilizing [3,3]-Sigmatropic Rearrangement Triggered byN-Trifluoroacetylation of Oxime Ethers: Short Synthesis of Natural 2-Arylbenzofurans
  作者：Norihiko Takeda、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1002/ejoc.200601001

  日期：2007.3

  synthetic method for the preparation of benzofurans has been developed. The key step of this method is the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-trifluoroacetyl-ene-hydroxylamines, which was triggered by acylation of oxime ethers. TFAA has been proved to be the best reagent to induce [3,3]-sigmatropic rearrangement for the synthesis of cyclic oracyclic dihydrobenzofurans. On the other hand, the TFAT-DMAP

  开发了一种制备苯并呋喃的新合成方法。该方法的关键步骤是由肟醚的酰化引发的 N-三氟乙炔-羟胺的 [3,3]-σ 重排。TFAA 已被证明是诱导 [3,3]-sigmatropic 重排合成环甲环二氢苯并呋喃的最佳试剂。另一方面，发现 TFAT-DMAP 系统对于构建各种苯并呋喃是最有效的。该反应的合成效用通过没有羟基保护的天然苯并呋喃的短合成来证明。Stemofuran A 的合成是通过酮与芳氧基胺的缩合以及随后与 TFAT-DMAP 在四步合成中的反应来完成的，总产率为 72%。相似地，Eupomatenoid 6 和 Coumestan 通过肟醚与 TFAT-DMAP 的反应合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed and alcohol-involved carbenoid C–H insertion into N-phenoxyacetamides using α-diazomalonates
  作者：Jie Zhou、Jingjing Shi、Xuelei Liu、Jinlong Jia、Huacan Song、H. Eric Xu、Wei Yi

  DOI：10.1039/c5cc00354g

  日期：——

  Here a new, mild and efficient Rh(iii)-catalyzed and alcohol-involved carbenoid insertion (ortho-alkylation) intoN-phenoxyacetamides using α-diazomalonates has been developed.

  这里开发了一种新的、温和高效的Rh(iii)催化和醇参与的卡宾插入(ortho-烷基化)到N-苯氧基乙酰胺中，使用α-重氮丙二酸酯。
• Electrochemical selenium-catalyzed <i>para</i>-amination of <i>N</i>-aryloxyamides: access to polysubstituted aminophenols
  作者：Lei Gao、Zhi-Feng Wang、Lin-Wei Wang、Hai-Tao Tang、Zu-Yu Mo、Mu-Xue He

  DOI：10.1039/d3ob01116j

  日期：——

  Aminophenols are a class of important compounds with various pharmacological activities such as anticancer, anti-inflammatory, antimalarial, and antibacterial activities. Herein, we introduce a mild and efficient electrochemical selenium-catalyzed strategy to synthesize polysubstituted aminophenols. High atom efficiency and transition metal-free and oxidant-free conditions are the striking features

  氨基酚是一类重要的化合物，具有抗癌、抗炎、抗疟、抗菌等多种药理活性。在此，我们介绍了一种温和有效的电化学硒催化策略来合成多取代氨基酚。高原子效率和无过渡金属和无氧化剂条件是该协议的显着特征。通过合并电化学和有机硒催化过程， N-芳氧基酰胺的分子内重排在室温下在简单的不可分割的电池中产生对氨基化产物。
• テトラヒドロベンゾフロアゼピン誘導体及びその医薬用途
  申请人：東レ株式会社

  公开号：JP2017100953A

  公开（公告）日：2017-06-08

  【課題】５−ＨＴ２Ｃ受容体作動活性を有する腹圧性尿失禁の治療剤又は予防剤を提供すること。【解決手段】本発明は、下記に代表されるテトラヒドロベンゾフロアゼピン誘導体又はその薬理学的に許容される酸付加塩を提供する。【選択図】なし

  提供治疗或预防具有5-HT2C受体作用活性的腹压性尿失禁的药物。本发明提供代表的四氢苯并呋唑啉衍生物或其药理学上可接受的酸加盐。【选择图】无
• An Activity‐Based Sensing Fluorogenic Probe for Monitoring Ethylene in Living Cells and Plants
  作者：Yiliang Chen、Wei Yan、Duojing Guo、Yu Li、Ji Li、Hao Liu、Lirong Wei、Na Yu、Biao Wang、Ying Zheng、Maofeng Jing、Jing Zhao、Yonghao Ye

  DOI：10.1002/anie.202108335

  日期：2021.9.27

  fluorophore-tagged RhIII-based fluorogenic coumarin-ethylene probes (CEPs) using this strategy for the selective and quantitative detection of ethylene. CEP-1 exhibited the highest sensitivity with a limit of detection of ethylene at 52 ppb in air. Furthermore, CEP-1 was successfully applied for imaging in living CHO-K1 cells and for monitoring endogenous-induced changes in ethylene biosynthesis in tobacco

  乙烯（ET）是一种重要的气态植物激素。非常需要开发用于监测活细胞中乙烯的荧光探针。我们报告了在醇的存在下，N-苯氧基乙酰胺与乙烯的高效 Rh III催化偶联。新发现的偶联反应表现出广泛的N-苯氧基乙酰胺和优异的区域选择性。我们使用该策略成功开发了三种荧光标记的基于Rh III的荧光香豆素-乙烯探针 ( CEP )，用于选择性和定量检测乙烯。CEP-1表现出最高的灵敏度，空气中乙烯的检测限为 52 ppb。此外，CEP-1已成功应用于活 CHO-K1 细胞的成像以及监测烟草和拟南芥植物中乙烯生物合成的内源性诱导变化。这些结果表明，CEP-1在阐明生物系统中乙烯生物合成和乙烯信号转导的时空调控方面具有巨大潜力。