2-hydroxy-3',4'-difluorobiphenyl | 742058-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3',4'-difluorobiphenyl
• 英文别名: 3',4'-difluorobiphenyl-2-ol；2-(3,4-Difluorophenyl)phenol
• CAS: 742058-85-1
• 化学式: C₁₂H₈F₂O
• 分子量: 206.192
• InChiKey: AYGLYQFUQROARE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3',4'-difluorobiphenyl 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3',4'-difluorobiphenyl-2-yloxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  底物活性筛选：一种基于片段的非肽蛋白酶抑制剂快速鉴定方法

  摘要：

  描述了一种新的基于片段的方法，用于快速开发新型和不同类别的非肽蛋白酶抑制剂，即底物活性筛选 (SAS)。该方法由三个步骤组成：(1) 筛选具有多种低分子量 N-酰基的 N-酰基氨基香豆素库，以使用简单的基于荧光的测定来鉴定蛋白酶底物，(2) 已鉴定的 N-酰基氨基香豆素底物通过快速类似物合成和评估进行优化，并且 (3) 优化的底物通过用已知机制的药效团直接替换氨基香豆素而转化为抑制剂。SAS 方法已成功应用于与自身免疫性疾病有关的半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶 S。在筛选 N-酰基氨基香豆素文库时鉴定出多种不同类别的非肽底物。两种非肽底物类别针对底物进行了优化，每个类别的切割效率提高了 8000 倍以上。然后将选择的非肽底物直接转化为对组织蛋白酶 S 具有纳摩尔亲和力的低分子量新型醛抑制剂。本研究证明了这种基于底物的快速鉴定和优化弱片段方法的独特特征和优点，并提供了框架用于开发针对许多不同蛋白酶的完全非肽抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ja0547230
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 3,4-二氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到2-hydroxy-3',4'-difluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  底物活性筛选：一种基于片段的非肽蛋白酶抑制剂快速鉴定方法

  摘要：

  描述了一种新的基于片段的方法，用于快速开发新型和不同类别的非肽蛋白酶抑制剂，即底物活性筛选 (SAS)。该方法由三个步骤组成：(1) 筛选具有多种低分子量 N-酰基的 N-酰基氨基香豆素库，以使用简单的基于荧光的测定来鉴定蛋白酶底物，(2) 已鉴定的 N-酰基氨基香豆素底物通过快速类似物合成和评估进行优化，并且 (3) 优化的底物通过用已知机制的药效团直接替换氨基香豆素而转化为抑制剂。SAS 方法已成功应用于与自身免疫性疾病有关的半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶 S。在筛选 N-酰基氨基香豆素文库时鉴定出多种不同类别的非肽底物。两种非肽底物类别针对底物进行了优化，每个类别的切割效率提高了 8000 倍以上。然后将选择的非肽底物直接转化为对组织蛋白酶 S 具有纳摩尔亲和力的低分子量新型醛抑制剂。本研究证明了这种基于底物的快速鉴定和优化弱片段方法的独特特征和优点，并提供了框架用于开发针对许多不同蛋白酶的完全非肽抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ja0547230

文献信息

• DERIVATIVES OF 6-SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDAZINES AS REV-ERB AGONISTS
  申请人：GENFIT

  公开号：US20150038503A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention provides novel 6-substituted [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines that are agonists of Rev-Erb. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the activation of Rev-Erb has therapeutic effects, for instance in inflammatory and circadian rhythm-related disorders or cardiometabolic diseases.

  本发明提供了新型的6-取代[1,2,4]三唑并[4,3-b]吡啶嗪，这些化合物是Rev-Erb激动剂。这些化合物及其含有的药物组合物是治疗任何需要Rev-Erb激活具有治疗效果的疾病的适当手段，例如炎症和昼夜节律相关疾病或心脏代谢疾病。
• Halogenierte Biphenyle und flüssigkristallines Medium
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0452719A1

  公开（公告）日：1991-10-23

  Halogenierte Biphenyle der Formel I worin QVinyl, CHF=CH-, CF₂=CH-, Cyclopropyl, CH₂Hal, CHHal₂ oder CHal₃, n2 bis 7, E-O- oder eine Einfachbindung, XF, Cl, -CF₃, -CN, -OCF₃ oder -OCHF₂ und X und Zjeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten, können als Komponenten flüssigkristalliner Medien verwendet werden.

  式 I 的卤代联苯 其中 Q为乙烯基、CHF=CH-、CF₂=CH-、环丙基、CH₂Hal、CHHal₂或 CHal₃、 n2 至 7、 E-O- 或单键、 XF、Cl、-CF₃、-CN、-OCF₃ 或 -OCHF₂ 和 X 和 Z 各自独立地为 H 或 F 相互独立、 可用作液晶介质的成分。
• Derivatives of 6-substituted triazolopyridazines as Rev-Erb agonists
  申请人：GENFIT

  公开号：US10799510B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  The present invention provides novel 6-substituted [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines that are agonists of Rev-Erb. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the activation of Rev-Erb has therapeutic effects, for instance in inflammatory and circadian rhythm-related disorders or cardiometabolic diseases.

  本发明提供了新型 6-取代的[1,2,4]三唑并[4,3-b]哒嗪，它们是 Rev-Erb 的激动剂。这些化合物以及包含这些化合物的药物组合物适用于治疗任何激活 Rev-Erb 具有治疗效果的疾病，例如炎症和昼夜节律相关疾病或心脏代谢疾病。
• US9586963B2
  申请人：——

  公开号：US9586963B2

  公开（公告）日：2017-03-07
• Substrate Activity Screening:  A Fragment-Based Method for the Rapid Identification of Nonpeptidic Protease Inhibitors
  作者：Warren J. L. Wood、Andrew W. Patterson、Hiroyuki Tsuruoka、Rishi K. Jain、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0547230

  日期：2005.11.1

  A new fragment-based method for the rapid development of novel and distinct classes of nonpeptidic protease inhibitors, Substrate Activity Screening (SAS), is described. This method consists of three steps: (1) a library of N-acyl aminocoumarins with diverse, low molecular weight N-acyl groups is screened to identify protease substrates using a simple fluorescence-based assay, (2) the identified N-acyl

  描述了一种新的基于片段的方法，用于快速开发新型和不同类别的非肽蛋白酶抑制剂，即底物活性筛选 (SAS)。该方法由三个步骤组成：(1) 筛选具有多种低分子量 N-酰基的 N-酰基氨基香豆素库，以使用简单的基于荧光的测定来鉴定蛋白酶底物，(2) 已鉴定的 N-酰基氨基香豆素底物通过快速类似物合成和评估进行优化，并且 (3) 优化的底物通过用已知机制的药效团直接替换氨基香豆素而转化为抑制剂。SAS 方法已成功应用于与自身免疫性疾病有关的半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶 S。在筛选 N-酰基氨基香豆素文库时鉴定出多种不同类别的非肽底物。两种非肽底物类别针对底物进行了优化，每个类别的切割效率提高了 8000 倍以上。然后将选择的非肽底物直接转化为对组织蛋白酶 S 具有纳摩尔亲和力的低分子量新型醛抑制剂。本研究证明了这种基于底物的快速鉴定和优化弱片段方法的独特特征和优点，并提供了框架用于开发针对许多不同蛋白酶的完全非肽抑制剂。