2-bromophenyl diethyl phosphate | 16462-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromophenyl diethyl phosphate
• 英文别名: o-Brom-phenyl-diethyl-phosphat；(2-Bromophenyl) diethyl phosphate
• CAS: 16462-85-4
• 化学式: C₁₀H₁₄BrO₄P
• 分子量: 309.097
• InChiKey: NQILEOVRRXHKDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenyl diethyl phosphate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到P-(2-羟基苯基)-膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Steric and Electronic Effects in the Aryl Phosphate to Arylphosphonate Rearrangement

  摘要：

  我们制备了一些羧基取代的芳基膦酸盐，并在阴离子重排条件下生成了相应的酚醛膦酸盐。磷酸酯基团的立体效应和芳基羧基的电子效应会限制重排的范围。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26546
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 亚磷酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 氯 作用下， 生成 2-bromophenyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  1,3-carbanionische umlagerungen：Reaktionenvonphosphorsäure- o -haloarylestern mit metallen zuarylphosphonsäurederivaten

  摘要：

  磷酸的邻溴代芳基酯与镁反应，通过中间体格利雅（Grignard）化合物生成芳烃膦酸衍生物。如果将钠用作金属，则在邻氯芳基酯的情况下可以实现类似的金属化重排过程。2,4- Dibromoaryl酯是通过镁区域专一在攻击Ò位上。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99340-9

文献信息

• 1,3-carbanionische umlagerungen: Reaktionen von phosphorsäure-o-haloarylestern mit metallen zu arylphosphonsäurederivaten
  作者：J. Heinicke、I. Böhle、A. Tzschach

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99340-9

  日期：1986.12

  o-Bromoaryl esters of phosphoric acid react with magnesium to give arene phosphonic acid derivatives via intermediate Grignard compounds. Similar metallation rearrangement processes may be achieved in the case of o-chloroaryl esters if sodium is applied as metal. 2,4-Dibromoaryl esters are attacked by magnesium regiospecifically in o-position.

  磷酸的邻溴代芳基酯与镁反应，通过中间体格利雅（Grignard）化合物生成芳烃膦酸衍生物。如果将钠用作金属，则在邻氯芳基酯的情况下可以实现类似的金属化重排过程。2,4- Dibromoaryl酯是通过镁区域专一在攻击Ò位上。
• Computationally designed ligands enable tunable borylation of remote C–H bonds in arenes
  作者：Wenju Chang、Yu Chen、Shuo Lu、Hongyun Jiao、Yajun Wang、Tianyu Zheng、Zhuangzhi Shi、Yingbin Han、Yi Lu、Yi Wang、Yi Pan、Jin-Quan Yu、Kendall N. Houk、Fang Liu、Yong Liang

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.04.025

  日期：2022.6

  installation of any group on any position of aromatic rings with any substituent. However, reactant-controlled selective functionalization of both meta- and para-C–H bonds is essentially impossible because of their intrinsically contradictory electronic and steric demands. Here, we report the first examples of catalysts that can direct the tunable borylation of a variety of arenes with precise control

  合成多取代芳烃的理想方法是在具有任何取代基的芳环的任何位置上选择性安装任何基团。然而，间-和对-C-H键的反应物控制的选择性功能化基本上是不可能的，因为它们本质上是矛盾的电子和空间需求。在这里，我们报告了催化剂的第一个例子，这些催化剂可以指导各种芳烃的可调硼化，并在间位或对位进行精确控制。位点通过配体的计算设计。范围广泛的氢键受体可以作为导向基团，包括 Weinreb 酰胺、膦酸盐和硼酸盐，它们可以很容易地转化为许多不同类型的官能团。这项工作还展示了过渡态计算在远程 C-H 活化催化剂设计中的关键作用。
• van Hooidonk,C.; Ginjaar,L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 449 - 457
  作者：van Hooidonk,C.、Ginjaar,L.

  DOI：——

  日期：——
• Heinicke, J.; Tzschach, A., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 25, p. 345 - 356
  作者：Heinicke, J.、Tzschach, A.

  DOI：——

  日期：——
• Heinicke, Joachim; Tzschach, Alfred, Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 12, p. 439 - 440
  作者：Heinicke, Joachim、Tzschach, Alfred

  DOI：——

  日期：——