2-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenol | 81344-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-[Benzo(b)thiophen-2-yl]phenol；2-(1-benzothiophen-2-yl)phenol
• CAS: 81344-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• 分子量: 226.299
• InChiKey: HOUFEXIRIOTXIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-94 °C
• 沸点：
  400.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 18.0h， 以87%的产率得到2-(3-bromobenzo[b]thiophen-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的酚的邻杂芳基化：指导杂芳族偶联伙伴的电子偏置的基团交换†

  摘要：

  官能化芳烃和杂芳烃之间的定向氧化C–H / C–H交叉偶联反应通常会显示杂芳族偶联配偶体的电子偏压。本文公开了用于使配偶体的电子偏压从缺乏电子的杂芳烃转变为富含电子的杂芳烃的导向基团启用切换的概念，表明该导向基团的修饰可以匹配由于明显不同而引起的杂芳烃底物的潜在反应性。电子性质。在这项工作中，我们开发了Rh（III）催化的苯酚与非常重要的富电子的杂芳烃如苯并噻吩，苯并呋喃，噻吩，呋喃和吡咯的邻杂芳基化反应。两倍的C–H活化，代表了酚和富电子杂芳基的广泛底物范围，并显示了对反应性官能团（特别是卤素）的耐受性。这项工作还为以显着简化的程序构建在材料科学中普遍存在的π-共轭呋喃-稠合杂并苯构造提供了新的策略，这使该协议具有很高的适用性。

  DOI：

  10.1039/c8sc02529k
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基吡啶 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 cesium pivalate 、 silver carbonate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的酚的邻杂芳基化：指导杂芳族偶联伙伴的电子偏置的基团交换†

  摘要：

  官能化芳烃和杂芳烃之间的定向氧化C–H / C–H交叉偶联反应通常会显示杂芳族偶联配偶体的电子偏压。本文公开了用于使配偶体的电子偏压从缺乏电子的杂芳烃转变为富含电子的杂芳烃的导向基团启用切换的概念，表明该导向基团的修饰可以匹配由于明显不同而引起的杂芳烃底物的潜在反应性。电子性质。在这项工作中，我们开发了Rh（III）催化的苯酚与非常重要的富电子的杂芳烃如苯并噻吩，苯并呋喃，噻吩，呋喃和吡咯的邻杂芳基化反应。两倍的C–H活化，代表了酚和富电子杂芳基的广泛底物范围，并显示了对反应性官能团（特别是卤素）的耐受性。这项工作还为以显着简化的程序构建在材料科学中普遍存在的π-共轭呋喃-稠合杂并苯构造提供了新的策略，这使该协议具有很高的适用性。

  DOI：

  10.1039/c8sc02529k

文献信息

• p-Toluenesulfonic acid-promoted selective functionalization of unsymmetrical arylalkynes: a regioselective access to various arylketones and heterocycles
  作者：Maud Jacubert、Olivier Provot、Jean-François Peyrat、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.055

  日期：2010.5

  Regioselective hydration of a wide range of internal alkynes has been afforded in high to good yields by using PTSA in EtOH. The scope of the reaction of alkynes has been delineated. Arylaliphatic alkynes and diarylalkynes were regioselectively hydrated in good to excellent yields and short reaction times when the reaction was achieved under microwave irradiation. Moreover, diarylalkynes, arylenynes

  通过在EtOH中使用PTSA，可以实现高产率到良好产率的多种内部炔烃的区域选择性水合。已经描述了炔烃的反应范围。当在微波辐射下完成反应时，芳基脂族炔烃和二芳基炔烃以良好至优异的产率和短的反应时间进行区域选择性水合。而且，对在邻位带有甲氧基或硫代甲基取代基的二芳基炔，芳炔和二芳基二炔进行区域选择性5-内酯化。-dig-环化得到各种2-芳基-和2-苯乙烯基苯并呋喃或苯并噻吩衍生物。我们相信，这种新的无金属污染的环保方法与微波辐射相结合，对于绿色实验室规模的合成研究将非常重要。
• COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20160322577A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  A compound represented by Formula 1 and an organic light-emitting device including the compound are disclosed, wherein descriptions of Formula 1 are provided in the detailed description in the present specification. An organic layer of the organic light-emitting device may include the compound represented by Formula 1. The compound represented by Formula 1 may be included in an emission layer of the organic layer.

  公开了由化学式1表示的化合物以及包括该化合物的有机发光器件，其中化学式1的描述在本规范的详细描述中提供。有机发光器件的有机层可以包括由化学式1表示的化合物。化学式1表示的化合物可以包含在有机层的发射层中。
• Cu-Catalyzed Dehydrogenative C–O Cyclization for the Synthesis of Furan-Fused Thienoacenes
  作者：Koichi Mitsudo、Yoshiaki Kobashi、Kaito Nakata、Yuji Kurimoto、Eisuke Sato、Hiroki Mandai、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01256

  日期：2021.6.4

  first Cu-catalyzed dehydrogenative C–O cyclization for the synthesis of furan-fused thienoacenes is described. A variety of heteroacenes including a thieno[3,2-b]furan or a thieno[2,3-b]furan skeleton were synthesized by intramolecular C–H/O–H coupling. The use of a mixed solvent of N-methyl-2-pyrrolidone, ethylene glycol monomethyl ether, and toluene was essential for suppressing side reactions and

  描述了第一个用于合成呋喃稠合噻吩并的铜催化脱氢 C-O 环化反应。通过分子内C-H/O-H偶联合成了多种杂并苯，包括噻吩并[3,2- b ]呋喃或噻吩并[2,3- b ]呋喃骨架。N-甲基-2-吡咯烷酮、乙二醇单甲醚和甲苯的混合溶剂的使用对于抑制副反应和有效促进反应是必不可少的。还进行了双 C-O 环化以提供高度 π 膨胀的呋喃稠合噻吩。
• Palladium-Catalyzed Sequential C(<i>sp</i> ² )-H Alkynylation/Annulation of 2-Phenylphenols with Haloalkynes Using Phenolic Hydroxyl as the Traceless Directing Group
  作者：Guangbin Jiang、Songjia Fang、Weigao Hu、Jianxiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201800138

  日期：2018.6.15

  An efficient, palladium(II)‐catalyzed, C(sp2)‐H alkynylation/annulation of 2‐phenylphenols with haloalkynes for the synthesis of substituted 6‐methylene‐6H‐dibenzo[b,d]pyrans is reported. This protocol features a traceless directing group strategy, unique regioselectivity and mild reaction conditions. Significantly, preliminary mechanistic studies suggest that the sequential C(sp2)‐H alkynylation and

  报道了一种高效的钯（II）催化的2-苯基苯酚与卤代炔烃的C（sp 2）-H烷基化/环化反应，用于合成取代的6-亚甲基-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃。该协议具有无痕导向组策略，独特的区域选择性和温和的反应条件。重要的是，初步的机理研究表明，连续的C（sp 2）-H炔基化和环化反应可能与转化过程有关。
• Modular synthesis of unsymmetrical [1]benzothieno[3,2-<i>b</i>][1]benzothiophene molecular semiconductors for organic transistors
  作者：Masanori Tayu、Aiman Rahmanudin、Gregory J. P. Perry、Raja U. Khan、Daniel J. Tate、Raymundo Marcial-Hernandez、Yuan Shen、Ingo Dierking、Yurachat Janpatompong、Suphaluk Aphichatpanichakul、Adibah Zamhuri、Inigo Victoria-Yrezabal、Michael L. Turner、David J. Procter

  DOI：10.1039/d1sc05070b

  日期：——

  functional groups on the BTBT scaffold allows the solid-state assembly and molecular orbital energy levels to be modulated. Investigation of the charge transport properties of BTBT-containing small-molecule:polymer blends revealed the importance of molecular ordering during phase segregation and matching the highest occupied molecular orbital energy level with that of the semiconducting polymer binder,

  一种尚未充分探索的不对称[1]苯并噻吩[3,2- b ][1]苯并噻吩（BTBT）支架的模块化方法，通过组合无过渡金属的Pummerer CH-CH型，从现成的偶联伙伴中提供了BTBT材料库交叉偶联和纽曼-夸特反应。这种对不对称 BTBT 材料的有效方法使得人们能够研究它们的特性。特别是，调整 BTBT 支架上的官能团可以调节固态组装和分子轨道能级。对含有 BTBT 的小分子：聚合物共混物的电荷传输特性的研究揭示了相分离过程中分子有序性以及将最高占据分子轨道能级与半导体聚合物粘合剂聚茚并二噻吩-苯并噻二唑 (PIDTBT) 相匹配的重要性。使用 PIDTBT 与苯基或甲氧基官能化不对称 BTBT 的混合物制造的晶体管中提取的空穴迁移率是使用原始 PIDTBT 制造的器件测量到的两倍。这项研究强调了合成方法的价值，为研究代表性不足的不对称 BTBT 分子半导体家族的结构-性能关系提供了一个平台。