(2-bromophenyl)(tert-butyl)(naphthalen-1-yloxy)(phenyl)silane | 1178513-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-bromophenyl)(tert-butyl)(naphthalen-1-yloxy)(phenyl)silane
• 英文别名: (2-Bromophenyl)-tert-butyl-naphthalen-1-yloxy-phenylsilane；(2-bromophenyl)-tert-butyl-naphthalen-1-yloxy-phenylsilane
• CAS: 1178513-80-8
• 化学式: C₂₆H₂₅BrOSi
• 分子量: 461.473
• InChiKey: RDNOTJNWKSKEGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(tert-butyl)(naphthalen-1-yloxy)(phenyl)silane 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到6-tert-butyl-6-phenyl-6H-benzo[c]naphtho[2,1-e][1,2]oxasiline
  参考文献：
  名称：

  TBDPS 和 Br-TBDPS 保护基团作为 Pd 催化苯酚和苯胺芳基化中的有效芳基供体

  摘要：

  结果表明，TBDPS 保护基团可以通过 Pd 催化的 CH 芳基化，然后对所得硅环进行常规 TBAF 脱保护，作为邻溴苯酚的有效苯基供体。在相同序列中使用新设计的 Br-TBDPS 保护基团可以在苯酚和苯胺的邻位轻松引入苯基。或者，在最后一步将脱甲硅烷基化转换为氧化，可以将形成的硅环转化为有价值的邻联苯酚。

  DOI：

  10.1021/ja904791y
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 Br-TBDPSCl 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到(2-bromophenyl)(tert-butyl)(naphthalen-1-yloxy)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  TBDPS 和 Br-TBDPS 保护基团作为 Pd 催化苯酚和苯胺芳基化中的有效芳基供体

  摘要：

  结果表明，TBDPS 保护基团可以通过 Pd 催化的 CH 芳基化，然后对所得硅环进行常规 TBAF 脱保护，作为邻溴苯酚的有效苯基供体。在相同序列中使用新设计的 Br-TBDPS 保护基团可以在苯酚和苯胺的邻位轻松引入苯基。或者，在最后一步将脱甲硅烷基化转换为氧化，可以将形成的硅环转化为有价值的邻联苯酚。

  DOI：

  10.1021/ja904791y

文献信息

• TBDPS and Br-TBDPS Protecting Groups as Efficient Aryl Group Donors in Pd-Catalyzed Arylation of Phenols and Anilines
  作者：Chunhui Huang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja904791y

  日期：2009.8.12

  as an efficient phenyl group donor for o-bromophenols via Pd-catalyzed C-H arylation followed by a routine TBAF deprotection of the resulting silacycles. Employment of the newly designed Br-TBDPS protecting group in the same sequence allows for a facile introduction of a phenyl group at the ortho position of phenols and anilines. Alternatively, switching desilylation to oxidation in the last step allows

  结果表明，TBDPS 保护基团可以通过 Pd 催化的 CH 芳基化，然后对所得硅环进行常规 TBAF 脱保护，作为邻溴苯酚的有效苯基供体。在相同序列中使用新设计的 Br-TBDPS 保护基团可以在苯酚和苯胺的邻位轻松引入苯基。或者，在最后一步将脱甲硅烷基化转换为氧化，可以将形成的硅环转化为有价值的邻联苯酚。