3-methyl-3-(4-phenylbutyl)cyclohexan-1-one | 1430413-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3-(4-phenylbutyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-Methyl-3-(4-phenylbutyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1430413-26-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: IILAEGNIXHEBGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-(4-phenylbutyl)cyclohexan-1-one 在 氘代甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  动力学控制下钴催化的区域选择性烯烃异构化

  摘要：

  烯烃异构化是有机合成的重大转变，为内烯烃和远程功能化过程提供了一条便捷的合成路线。烯烃异构化过程的选择性通常受热力学控制。因此，在动力学控制下实现选择性是非常具有挑战性的。在此，我们报告了一种新型的钴催化区域选择性烯烃异构化反应。通过利用可微调的 NNP 钳配体结构，该催化系统具有区域选择性的高动力学控制。这种温和的催化系统能够以优异的产率和区域选择性将带有多种官能团的 1,1-二取代烯烃异构化。这种转化的合成效用通过高度选择性地制备用于全合成 minfiensine 的关键中间体得到了强调。此外，还开发了一种新策略，通过在双键的 γ 位上安装取代基来实现 1-烯烃到 2-烯烃的选择性单异构化。机理研究支持原位生成的 Co-H 物种经历了双键/β-H 消除序列的迁移插入以提供异构化产物。由于对β-H消除步骤的区域选择性的有效配体控制，在这种钴催化的烯烃异构化中总是优选受阻较小的烯烃产物。开发了一种新策略，通过在双键的

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01815
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 4-苯基-1-丁烯 在 Schwartz's reagent 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.84h， 以61%的产率得到3-methyl-3-(4-phenylbutyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  动力学控制下钴催化的区域选择性烯烃异构化

  摘要：

  烯烃异构化是有机合成的重大转变，为内烯烃和远程功能化过程提供了一条便捷的合成路线。烯烃异构化过程的选择性通常受热力学控制。因此，在动力学控制下实现选择性是非常具有挑战性的。在此，我们报告了一种新型的钴催化区域选择性烯烃异构化反应。通过利用可微调的 NNP 钳配体结构，该催化系统具有区域选择性的高动力学控制。这种温和的催化系统能够以优异的产率和区域选择性将带有多种官能团的 1,1-二取代烯烃异构化。这种转化的合成效用通过高度选择性地制备用于全合成 minfiensine 的关键中间体得到了强调。此外，还开发了一种新策略，通过在双键的 γ 位上安装取代基来实现 1-烯烃到 2-烯烃的选择性单异构化。机理研究支持原位生成的 Co-H 物种经历了双键/β-H 消除序列的迁移插入以提供异构化产物。由于对β-H消除步骤的区域选择性的有效配体控制，在这种钴催化的烯烃异构化中总是优选受阻较小的烯烃产物。开发了一种新策略，通过在双键的

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01815

文献信息

• Formation of Quaternary Centers by Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Alkylzirconium Reagents
  作者：Mireia Sidera、Philippe M. C. Roth、Rebecca M. Maksymowicz、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1002/anie.201303202

  日期：2013.7.29

  Pure and simple: Alkylzirconocenes generated in situ from simple alkenes are used in highly enantioselective copper‐catalyzed 1,4‐addition reactions to trisubstituted cyclic enones to generate quaternary centers. These reactions operate at room temperature under a range of conditions and tolerate many functional groups. Cp=cyclopentadienyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  纯净和简单：由简单烯烃原位生成的烷基锆茂被用于高度对映选择性的铜催化的1,4加成反应，形成三取代的环烯酮，以生成季中心。这些反应在室温下在一定条件下进行，并能耐受许多官能团。Cp ＝环戊二烯基，Tf ＝三氟甲磺酰基。
• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US20140303385A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention provides processes for the production of chiral compounds in a stereoisomeric excess. The present processes involve reacting a hydrometallated alkene compound with a compound comprising a conjugated-bond system under conditions such that the compounds undergo an asymmetric 1,4- or 1,6-conjugate addition reaction, generating a chiral compound in a stereoisomeric excess. The reaction is performed in the presence of a metal catalyst, which catalyst preferably comprises a non-racemic chiral ligand.

  本发明提供了用于在立体异构体过量中生产手性化合物的工艺。目前的工艺涉及将氢金属化的烯烃化合物与包含共轭键系统的化合物在条件下反应，使得这些化合物经历不对称的1,4-或1,6-共轭加成反应，生成手性化合物的立体异构体过量。反应在金属催化剂存在下进行，该催化剂最好包括非外消旋手性配体。
• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2013054131A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides processes for the production of chiral compounds in a stereoisomeric excess. The present processes involve reacting a hydrometallated alkene compound with a compound comprising a conjugated -bond system under conditions such that the compounds undergo an asymmetric 1,4- or 1,6-conjugate addition reaction, generating a chiral compound in a stereoisomeric excess. The reaction is performed in the presence of a metal catalyst, which catalyst preferably comprises a non-racemic chiral ligand.

  本发明提供了用于在立体异构物过量中生产手性化合物的过程。目前的过程涉及将一个氢金属化的烯烃化合物与包含一个共轭-键系统的化合物在条件下反应，使得这些化合物经历不对称的1,4-或1,6-共轭加成反应，生成手性化合物的立体异构物过量。反应在金属催化剂存在下进行，该催化剂最好包括一个非外消旋手性配体。
• CATALYSTS, LIGANDS AND USE THEREOF
  申请人：FLETCHER Stephen Patrick

  公开号：US20160074852A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  According to the present invention, there is provided a catalytic complex comprising a metal, one or more ligands and one or more counterions, wherein said one or more ligands include a non-racemic chiral ligand and wherein said one or more counterions include a triflimide counterion. Also provided are methods of making said catalytic complex and processes for producing chiral compounds which involve the use of said catalytic complex. In addition, the present invention provides compounds of the formula (2) as defined herein. The compounds of formula (2) may be useful as ligands in catalytic complexes.

  根据本发明，提供了一种催化复合物，包括一种金属，一个或多个配体和一个或多个对离子，其中所述的一个或多个配体包括非对映手性配体，所述的一个或多个对离子包括三氟甲烷磺酰亚胺对离子。还提供了制备所述催化复合物的方法和利用所述催化复合物生产手性化合物的方法。此外，本发明提供了如下所定义的化合物（2）。化合物（2）可以作为催化复合物中的配体有用。
• US9090545B2
  申请人：——

  公开号：US9090545B2

  公开（公告）日：2015-07-28