2-(氨基甲基)-N,N-二甲基-4-吡啶胺 | 500716-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(氨基甲基)-N,N-二甲基-4-吡啶胺
• 英文名称: 2-(aminomethyl)-4-(dimethylamino)pyridine
• 英文别名: 2-(Aminomethyl)-N,N-dimethylpyridin-4-amine
• CAS: 500716-28-9
• 化学式: C₈H₁₃N₃
• 分子量: 151.211
• InChiKey: CBBNMRHBOTWANO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氨基甲基)-N,N-二甲基-4-吡啶胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-dimethylamino-2-picolylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  单分子阴离子键合催化剂，用于O-羧酸酐的选择性开环聚合

  摘要：

  阴离子结合可以通过动态的非共价相互作用调节氯离子在氯离子通道中的迁移，这为新的有机催化转化的设计提供了见识，但在聚合催化中却未曾开发。在这里，我们描述了一种有效的单分子阴离子结合有机催化方法，其中4-（二甲基氨基）吡啶固定在硫脲上，用于O的开环聚合-羧酸酐（OCA）可提供分子量（MW）高达150.0 kDa的高度全同立构的聚苯乳酸（Ph-PLA），这很好地解决了合成高分子量立构规整聚酯的艰巨挑战。计算和实验研究表明，存在动态协同阴离子结合机制，其中硫脲部分与繁殖物种的动态阴离子结合相互作用有助于有效的链传播，并且协同脱羧作用对OCA开环的保留选择性高于副反应（例如环化，差向异构和酯交换）。

  DOI：

  10.1002/anie.202011352
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡啶氧化物 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-(氨基甲基)-N,N-二甲基-4-吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  赤道配体供体对端侧和侧向 μ-Peroxo-Dicopper(II) 和 Bis-μ-oxo-Dicopper(III) 配合物中 Cu2O22+核的共振拉曼研究

  摘要：

  通过电子扰动 [[(R-TMPA)Cu(II)]](2)(O(2))](2+) 和 [ [(R-MePY2)Cu](2)(O(2))](2+) (R = H, MeO, Me(2)N)，形成末端结合的 mu-1,2 过氧化物和分别为侧向过氧-二铜（II）和双-μ-氧-二铜（III）异构体的平衡混合物。对于 [[(R-TMPA)Cu(II)](2)(O(2))](2+)，nu(OO) 从 827 到 822 到 812 cm(-1) 和 nu(Cu)( -)(O(sym)) 分别从 561 变为 557 到 551 cm(-1)，因为 R- 从 H 变为 MeO 到 Me(2)N。因此，增加铜的 N 供体强度会降低铜的过氧化物 pi(sigma) 供体，削弱 Cu-O 和 OO 键。随着 R-MePY2 配体系统的 N 供体强度的增加，还观察到 bis-mu-oxo-dicopper(III)

  DOI：

  10.1021/ja0276366

文献信息

• Synthesis and Characterization of the Most Active Copper ATRP Catalyst Based on Tris[(4-dimethylaminopyridyl)methyl]amine
  作者：Thomas G. Ribelli、Marco Fantin、Jean-Claude Daran、Kyle F. Augustine、Rinaldo Poli、Krzysztof Matyjaszewski

  DOI：10.1021/jacs.7b12180

  日期：2018.1.31

  The tris[(4-dimethylaminopyridyl)methyl]amine (TPMANMe2) as a ligand for copper-catalyzed atom transfer radical polymerization (ATRP) is reported. In solution, the [CuI(TPMANMe2)Br] complex shows fluxionality by variable-temperature NMR, indicating rapid ligand exchange. In the solid state, the [CuII(TPMANMe2)Br][Br] complex exhibits a slightly distorted trigonal bipyramidal geometry (τ = 0.89). The

  报道了三[(4-二甲氨基吡啶基)甲基]胺(TPMANMe2)作为铜催化原子转移自由基聚合(ATRP)的配体。在溶液中，[CuI(TPMANMe2)Br] 配合物通过变温 NMR 显示出流动性，表明配体快速交换。在固态下，[CuII(TPMANMe2)Br][Br] 复合物表现出轻微扭曲的三角双锥几何 (τ = 0.89)。[CuII(TPMANMe2)Br]+ 盐的紫外-可见光谱类似于其他基于吡啶的 ATRP 催化剂的紫外-可见光谱。[Cu(TPMANMe2)]2+ 和 [Cu(TPMANMe2)Br]+ 的电化学研究显示出高度负的氧化还原电位（分别为 E1/2 = -302 和 -554 mV vs SCE），表明具有前所未有的 ATRP 催化活性。在 2-溴丙酸甲酯（MBrP；丙烯酸酯模拟物）存在下的循环伏安法 (CV) 用于确定活化速率常数 ka = 1。1 × 106 M-1 s-
• DMAP-硫脲催化剂及其制备方法和高分子量生物降解聚酯及其制备方法
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN113087659B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明涉及一种DMAP‑硫脲催化剂及其制备方法和高分子量生物降解聚酯及其制备方法。本发明的DMAP‑硫脲催化剂催化O‑羧基环内酸酐单体(OCAs)开环聚合具备活性聚合的特征。本发明的DMAP‑硫脲催化剂，以硫脲基团为Lewis酸，通过氢键活化单体，以DMAP为Lewis碱，亲核加成单体，利用紧邻的协同效应共同催化OCAs单体的开环聚合。尤其是增长的活性种为两性离子，无需醇做引发剂。聚合速度较快，反应温度低，所得到的聚酯分子量高，分布窄。通过调节催化剂的结构，改变催化剂的酸性和碱性以及催化剂的空间位阻，优化聚合温度、浓度等参数，实现了对OCAs单体的可控聚合，最终获得分子量高达13万的生物可降解聚酯。
• LIGANDS DESIGNED TO PROVIDE HIGHLY ACTIVE CATALYST COMPLEXES
  申请人：Carnegie Mellon University

  公开号：US20150087795A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  A series of ligands with site specific electron donating substituents that form a catalyst complex with a transition metal and are suitable for catalysis of atom transfer radical reactions, including ATRP are described. Faster catalysis rates were observed allowing for low catalyst concentrations and linear increases in molecular weight with monomer conversion, and narrow molecular weight distributions. Cyclic voltammetry revealed that increasing the strength and number of conjugated electron donating groups resulted in more stable complexes and larger ATRP equilibrium constants.

  描述了一系列配体，具有特定位点的电子给体取代基，与过渡金属形成催化剂复合物，适用于催化原子转移自由基反应，包括ATRP。观察到更快的催化速率，允许低催化剂浓度和随单体转化率线性增加的分子量，以及较窄的分子量分布。循环伏安法揭示，增加共轭电子给体基团的强度和数量导致更稳定的复合物和更大的ATRP平衡常数。
• Understanding the structure–activity relationship and performance of highly active novel ATRP catalysts
  作者：Konstantin W. Kröckert、Felix Garg、Michel V. Heinz、Justin Lange、Patricia P. Simões、Regina Schmidt、Olga Bienemann、Alexander Hoffmann、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.1039/d2dt01954j

  日期：——

  the expected increase in activity by substituting the 4-position (NMe2 vs. H), we showed that a higher flexibility, such as TMG vs. DMEG moiety, leads to a better stabilsiation of the copper(II) complex. Due to the correlation of the potentials and KATRP values, the catalyst based on the ligand TMGm4NMe2py is the most active copper complex for ATRP with a bidentate ligand system. The combination of

  报道了基于一系列取代的胍-喹啉基和-吡啶基配体的溴化铜配合物。配体系统的选择是基于它们在主链中的灵活性、不同的胍部分和受电子密度供体基团的影响方面的巨大变化。描述了分子结构与光谱和电子特性之间的关系。除了通过替换 4 位（NMe 2 与H）预期的活性增加外，我们还展示了更高的灵活性，例如 TMG与. DMEG 部分导致铜 ( II ) 配合物更好地稳定。由于电位和K ATRP的相关性值，基于配体 TMGm4NMe 2 py 的催化剂是具有双齿配体系统的 ATRP 最活跃的铜络合物。二甲胺吡啶基的强供体能力、TMG 取代基的供体性质以及亚甲基桥连单元提高的柔韧性相结合，导致了高活性。对所有 NMe 2取代系统进行标准 ATRP 实验，对更活泼的 NMe 2取代吡啶基系统进行苯乙烯的 ICAR ATRP 实验。已经实现了低分散性和理想的摩尔质量。
• Pyrazine compounds and uses thereof
  申请人：Dizal (Jiangsu) Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US10898481B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  The present disclosure novel pyrazine compounds targeting adenosine receptors (especially A1 and A2, particularly A2a). The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising one or more of the compounds as an active ingredient, and use of the compounds in the treatment of adenosine receptor (AR) associated diseases, for example cancer such as NSCLC, RCC, prostate cancer, and breast cancer.

  本公开涉及以腺苷受体（特别是 A1 和 A2，尤其是 A2a）为靶点的新型吡嗪化合物。本公开还涉及包含一种或多种化合物作为活性成分的药物组合物，以及这些化合物在治疗腺苷受体（AR）相关疾病中的用途，例如癌症，如 NSCLC、RCC、前列腺癌和乳腺癌。