2-amino-3-methylbenzhydrazide | 76746-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-methylbenzhydrazide
• 英文别名: 2-amino-3-methylbenzohydrazide
• CAS: 76746-16-2
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• mdl: MFCD20542418
• 分子量: 165.195
• InChiKey: RHMCEWWHPNVQRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-methylbenzhydrazide 在 氧气 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 91.0h， 生成 2-(3-pyridyl)-5-(tert-butylamino)-7-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化异氰酸酯的好氧氧化插入合成偶氮[c]喹唑啉

  摘要：

  我们报告了使用空气作为化学计量氧化剂，钯（II）催化的异氰酸酯与各种（2-氨基苯基）唑类的好氧氧化偶联。通过这种新方法，获得了多种医学上有价值的氮杂[ c ]喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301129
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 反应 3.0h， 以54%的产率得到2-amino-3-methylbenzhydrazide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化异氰酸酯的好氧氧化插入合成偶氮[c]喹唑啉

  摘要：

  我们报告了使用空气作为化学计量氧化剂，钯（II）催化的异氰酸酯与各种（2-氨基苯基）唑类的好氧氧化偶联。通过这种新方法，获得了多种医学上有价值的氮杂[ c ]喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301129

文献信息

• 一种芳基或杂芳基甲氧基化反应的方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN113666826A

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明公开了一种芳基或杂芳基甲氧基化反应的方法。所述方法，包括如下步骤：将底物、偶联剂、配体、溶剂、催化剂和碱混合均匀在惰性气体中反应，得到所述芳基或杂芳基甲氧基化合物。本发明采用价格低廉的卤化亚铜为催化剂，实现了在卤化亚铜催化下，配体调控芳基卤化物或杂芳基卤化物的甲氧基化反应，与现有技术的甲氧基化反应的方法比较，本发明所述方法的反应体系条件温和，催化剂和配体的使用量分别低至底物物质的量的5％，提高了催化效率；且所述方法对不同底物拓展发现对不同官能团的芳基卤化物或杂芳基卤化物有较好的兼容性。采用本发明所述方法制备的芳基或杂芳基甲氧基化合物的产率为36％‑89％。
• Reagent Design and Ligand Evolution for the Development of a Mild Copper-Catalyzed Hydroxylation Reaction
  作者：Patrick S. Fier、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01403

  日期：2017.6.2

  modular ligand library, high-throughput experimentation, and rational ligand evolution have led to a novel copper catalyst for the synthesis of phenols with a traceless hydroxide surrogate. The mild reaction conditions reported here enable the late-stage synthesis of numerous complex, druglike phenols.

  模块化配体库的并行合成和质量导向纯化，高通量实验和合理的配体演化，已经导致了一种新型的铜催化剂，可用于合成具有无痕氢氧化物的苯酚。此处报道的温和的反应条件使许多复杂的类药物酚的后期合成成为可能。
• Synthesis and insecticidal activity study of novel anthranilic diamides analogs containing a diacylhydrazine bridge as effective Ca²⁺ modulators
  作者：Yunyun Zhou、Wei Wei、Liangliang Zhu、Yuxin Li、Zhengming Li

  DOI：10.1111/cbdd.13349

  日期：2018.11

  Anthranilic diamides is a class of insecticides target at ryanodine receptors (RyRs). To discover potent insecticides targeting at RyRs, a series of novel anthranilic diamides with a diacylhydrazine bridge were designed and synthesized. Their insecticidal activities were evaluated and a preliminary structure‐activity relationship (SAR) was summarized. In particular, compound 5g exhibited good lethality

  邻氨基苯甲酰胺是一类针对ryanodine受体（RyRs）的杀虫剂。为了发现针对RyRs的有效杀虫剂，设计并合成了一系列带有二酰基肼桥的新型邻氨基苯甲酰胺。对它们的杀虫活性进行了评估，并总结了初步的构效关系（SAR）。尤其是，化合物5g在浓度为5 mg / L时对东方粘虫（Mythimna separata）表现出良好的杀伤力。钙成像实验结果表明，化合物5g通过破坏Mythimna separata（Walker）和Mythimna separata（Walker）中的钙动态平衡，可作为有效的昆虫Ca 2+水平调节剂。Spodoptera exigua（Hübner），可能激活了ER膜上的RyRs。
• Pyrazolo[5,1-b]quinazolin-9-ones: a new series of antiallergic agents
  作者：Jagadish C. Sircar、Thomas Capiris、Stephen J. Kesten、David J. Herzig

  DOI：10.1021/jm00138a019

  日期：1981.6
• Synthesis and biological activities of 2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole compounds and its derivatives as potential activator of ryanodine receptors
  作者：Yunyun Zhou、Baolei Wang、Fengjuan Di、Lixia Xiong、Na Yang、Yongqiang Li、Yuxin Li、Zhengming Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.077

  日期：2014.5

  A series of novel 2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles containing N-pyridylpyrazole carboxamides moieties were obtained by applying a new synthetic route. Their insecticidal tests against oriental armyworm (Mythimna separata) and diamondback moth (Plutella xylostella) indicated that most of the compounds showed moderate to excellent activities at the testing concentrations. In particular, compound 6a showed 40% larvicidal activities against oriental armyworm at 1 mg/L, while 7a against diamondback was 100% at 0.01 mg/L. Calcium imaging results demonstrated that 6a, 6d and 7a stimulated a transient elevation in [Ca2+](i) in the absence of external calcium after the central neurons dye loading with fluo-3 AM, implying that these novel compounds were potential activators of the ligand-gated calcium channel on the endoplasmic reticulum. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.