2-(氨基甲基)丁酸 | 4385-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(氨基甲基)丁酸
• 英文名称: 2-(aminomethyl)butanoic acid
• 英文别名: α-Ethyl-β-alanin；2-(azaniumylmethyl)butanoate
• CAS: 4385-92-6
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: HBICVCPHTYGKKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氨基甲基)丁酸 、 苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(benzamidomethyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  未保护β2-氨基酸的催化不对称合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种可扩展的催化一锅法，用于对映体纯和未修饰的 β 2 -氨基酸。新开发的密闭imidodiphosphorimidate（IDPI）催化各种的广泛适用的反应双甲硅烷基烯酮缩醛与甲硅烷基化氨基甲基醚，接着通过水解后处理，得到游离β 2个以高收率，纯度，和对映选择性α-氨基酸。重要的是，使用这种方法可以获得芳香族和脂肪族 β 2氨基酸。机理研究与通过基于甲硅烷基的不对称反阴离子导向催化 (Si-ACDC) 进行的氨甲基化一致，并在密度泛函理论计算的基础上提出了解释对映选择性的过渡态。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00249
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基丁酸乙酯 在 盐酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 2-(氨基甲基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2017156181A1

文献信息

• The hydrocyanation route to β- and γ-amino acids. A synthesis of α-methylene-β-alanine
  作者：W.Roy Jackson、Patrick Perlmutter、Andrew J. Smallridge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82095-x

  日期：1988.1

  Hydrocyanation of several phthalimidoalkynes proceeds with good regioselection yielding products which were easily converted into unsaturated and saturated β- and γ-amino acids.

  几种邻苯二甲酰亚胺基炔烃进行氢氰化后，具有良好的区域选择能力，生成的产物易于转化为不饱和和饱和的β-和γ-氨基酸。
• FLAME-INDUCED CARBOXYLATION OF UNSATURATED AMINES IN AN AQUEOUS FORMIC ACID SOLUTION
  作者：Shinya Nomoto、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/cl.1985.145

  日期：1985.1.5

  When a hydrogen-oxygen flame was kept in contact with an aqueous formic acid solution of unsaturated amines, carboxylation onto a double bond took place. This reaction revealed to be initiated by addition of a hydrogen atom to the double bond followed by coupling of the resulted substrate radical with a carboxyl radical.

  当氢氧火焰与不饱和胺的甲酸水溶液接触时，发生双键羧化。该反应表明是通过将氢原子加成到双键上，然后将所得底物自由基与羧基偶联来引发的。
• Asymmetric Synthesis of Substituted Azetidine Type α- and β-Amino Acids
  作者：Dieter Enders、Jörg Gries

  DOI：10.1055/s-2005-918421

  日期：——

  A versatile asymmetric synthesis of 3-substituted azetidine-2-carboxylic acids and 2-substituted azetidine-3-carboxylic acids via 1.3-amino alcohols with excellent stereoselectivities (de > 96%, ee > 96%) is reponed. The high asymmetric inductions were achieved employing the SAMP/RAMP-hydrazone methodology. A phenyl moiety was used as a synthetic equivalent of the carboxylic acid function. In addition

  3-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸和2-取代的氮杂环丁烷-3-羧酸通过具有优异立体选择性（de > 96%，ee > 96%）的1.3-氨基醇的通用不对称合成得到回应。使用 SAMP/RAMP-腙方法实现了高不对称诱导。苯基部分用作羧酸官能团的合成等价物。此外，所制备的氨基酸在不对称醛醇反应中作为有机催化剂进行了测试。
• [EN] H4 ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DE H4
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2022129890A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The disclosures herein relate to novel compounds of formula (1): and salts thereof, wherein Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5and n are defined herein, and their use in treating, preventing, ameliorating, controlling or reducing the risk of disorders associated with H4 receptors.

  本文披露了一种新型化合物的公式（1）及其盐，其中Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5和n的定义如下，并且它们用于治疗、预防、改善、控制或减少与H4受体相关的疾病的风险。
• Testa,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 639, p. 166 - 180
  作者：Testa,E. et al.

  DOI：——

  日期：——