2,2-diethyl-4-phenyl-2H-imidazole 1-oxide | 918447-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diethyl-4-phenyl-2H-imidazole 1-oxide
• 英文别名: 2,2-Diethyl-1-oxo-4-phenyl-2H-1lambda~5~-imidazole；2,2-diethyl-1-oxido-4-phenylimidazol-1-ium
• CAS: 918447-74-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: SZASYJWIZWAGPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethyl-4-phenyl-2H-imidazole 1-oxide 在 edetate disodium 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2-diethyl-6-(hydroxymethyl)24-phenyl-1,3-diazaspiro[4.4]non-3-en-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  通过分子内1,3-偶极环加成反应制备的新型位阻咪唑啉氮氧化物控制/活性聚合甲基丙烯酸甲酯

  摘要：

  使用分子内1,3-偶极环加成反应在2 H-咪唑1-氧化物或4 H-咪唑3-氧化物与戊4-烯基中合成一系列在咪唑环的2或5位具有大螺环部分的咪唑啉氮氧化物基团随后是异恶唑烷开环和氧化。研究了氮氧化物控制甲基丙烯酸甲酯（MMA）和苯乙烯的自由基聚合的能力。为了这个目的，烷氧基分别与上述氮氧化物和合成叔α-溴异丁酸丁酯。测量了烷氧基胺的均解速率常数，并量化了副反应的可能贡献。使用烷氧基胺作为引发剂，研究了由氮氧化物介导的苯乙烯和MMA的聚合反应。发现MMA的聚合以受控的方式进行直至高达55％的单体转化率，并且所获得的聚合物能够重新引发苯乙烯的聚合。“生活”连锁店的配额估计将达到90％。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，929-943

  DOI：

  10.1002/pola.27071
• 作为产物：
  描述：

  2-异亚硝基苯乙酮 、 3-戊酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以55%的产率得到2,2-diethyl-4-phenyl-2H-imidazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢-1 H-咪唑基一氧化氮在自由基聚合中的预期作用

  摘要：

  应用了许多光谱方法来获得模拟2,5-二氢-1 H-咪唑1-氧化物介导的丙烯酸酯活性聚合反应的动力学参数。通过EPR光谱法在不同温度下测量基于五种氮氧化物的烷氧基胺的均解速率常数。重组率常数k c借助于激光闪光光解法测量相应的烷基和氮氧化物之间的比值。时间分辨的化学诱导的动态核极化（TR-CIDNP）实验表明歧化在重组反应中的贡献可忽略不计。另外，在NMR探针中烷氧基胺的热分解显示出没有从相应的烷氧基胺分子内消除羟胺。动力学参数分析表明，2,5-二氢-1 H-咪唑1-氧化物型自由基是丙烯酸和甲基丙烯酸酯活性聚合的有前途的介质。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690218

文献信息

• 2,5-Dihydro-1H-imidazole-Based Nitroxides as Prospective Mediators in Living Radical Polymerization
  作者：Dmitry Zubenko、Igor Kirilyuk、Galina Roshchupkina、Irina Zhurko、Vladimir Reznikov、Sylvain R. A. Marque、Elena Bagryanskaya

  DOI：10.1002/hlca.200690218

  日期：2006.10

  parameters of reactions modelling the 2,5-dihydro-1H-imidazole 1-oxide mediated living polymerization of acrylates. The homolysis rate constants of alkoxyamines based on five nitroxides were measured by EPR spectroscopy at different temperatures. The recombination rate constants kc between the corresponding alkyl radicals and the nitroxides were measured by means of laser flash photolysis. The time-resolved

  应用了许多光谱方法来获得模拟2,5-二氢-1 H-咪唑1-氧化物介导的丙烯酸酯活性聚合反应的动力学参数。通过EPR光谱法在不同温度下测量基于五种氮氧化物的烷氧基胺的均解速率常数。重组率常数k c借助于激光闪光光解法测量相应的烷基和氮氧化物之间的比值。时间分辨的化学诱导的动态核极化（TR-CIDNP）实验表明歧化在重组反应中的贡献可忽略不计。另外，在NMR探针中烷氧基胺的热分解显示出没有从相应的烷氧基胺分子内消除羟胺。动力学参数分析表明，2,5-二氢-1 H-咪唑1-氧化物型自由基是丙烯酸和甲基丙烯酸酯活性聚合的有前途的介质。
• Controlled/living polymerization of methyl methacrylate using new sterically hindered imidazoline nitroxides prepared via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Mariya V. Edeleva、Dmitriy A. Parkhomenko、Denis A. Morozov、Sergey A. Dobrynin、Dmitry G. Trofimov、Beket Kanagatov、Igor A. Kirilyuk、Elena G. Bagryanskaya

  DOI：10.1002/pola.27071

  日期：2014.4.1

  A series of imidazoline nitroxides with bulky spirocyclic moieties at the positions 2 or 5 of imidazole ring were synthesized using intramolecular 1,3‐dipolar cycloaddition in 2H‐imidazole 1‐oxides or 4H‐imidazole 3‐oxides with pent‐4‐enyl groups followed by isoxazolidine ring opening and oxidation. Capability of the nitroxides to control radical polymerization of methyl methacrylate (MMA) and styrene

  使用分子内1,3-偶极环加成反应在2 H-咪唑1-氧化物或4 H-咪唑3-氧化物与戊4-烯基中合成一系列在咪唑环的2或5位具有大螺环部分的咪唑啉氮氧化物基团随后是异恶唑烷开环和氧化。研究了氮氧化物控制甲基丙烯酸甲酯（MMA）和苯乙烯的自由基聚合的能力。为了这个目的，烷氧基分别与上述氮氧化物和合成叔α-溴异丁酸丁酯。测量了烷氧基胺的均解速率常数，并量化了副反应的可能贡献。使用烷氧基胺作为引发剂，研究了由氮氧化物介导的苯乙烯和MMA的聚合反应。发现MMA的聚合以受控的方式进行直至高达55％的单体转化率，并且所获得的聚合物能够重新引发苯乙烯的聚合。“生活”连锁店的配额估计将达到90％。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，929-943