2-chloro-6,8-dimethylpurine | 304905-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-6,8-dimethylpurine
• 英文别名: 2-chloro-6,8-dimethyl-7H-purine
• CAS: 304905-20-2
• 化学式: C₇H₇ClN₄
• 分子量: 182.612
• InChiKey: HTIXRNAPPWCDPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6,8-dimethylpurine 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium monoperoxyphthalate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-[[9-[(3-cyclopentyloxy-4-methoxy)benzyl]-6,8-dimethylpurine]-2-yl-3-oxypropyl]pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Purine derivative dihydrate, drugs containing the same as the active ingredient and intermediate in the production thereof

  摘要：

  4-氢氧化物-[[9-[(3-环戊氧基-4-甲氧基)苄]-6,8-二甲基嘌呤]-2-基-3-氧基丙基]吡啶N-氧化物的二水合物，含有相同成分的药物以及作为该二水合物生产中间体的化合物。由于具有磷酸二酯酶IV抑制作用，该二水合物可用作预防和/或治疗哮喘、慢性阻塞性肺病和/或其他炎症性疾病。

  公开号：

  US06660745B1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-9-(四氢-2H-吡喃-2-基)-9h-嘌呤 在 iron(III)-acetylacetonate 、 Dowex 50 X 8 (H(+)) 、 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 正庚烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-chloro-6,8-dimethylpurine
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in Cross-Coupling Reactions of 2,6,8-Trichloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine: Synthesis of 2,6,8-Trisubstituted Purine Bases

  摘要：

  研究了 2,6,8-三氯-9-(四氢吡喃-2-基)嘌呤与不同量的有机金属试剂发生交叉偶联反应（钯催化的与苯硼酸的铃木-宫脲反应和铁催化的与甲基氯化镁的反应）的区域选择性。一般来说，这些反应的区域选择性很低，会产生单取代、二取代和三取代产物的异构体混合物。不过，2,6-二氯-8-甲基-9-THP-嘌呤（1aab）、2-氯-6,8-二甲基-9-THP-嘌呤（1abb）和 2,8-二氯-6-苯基-9-THP-嘌呤（1aca）以可接受的产率分离出来，并用作进一步交叉偶联反应的中间体，得到一系列 2,6,8-三取代的 9-THP-嘌呤，这些嘌呤被脱保护为相应的嘌呤碱。在嘌呤环的不同位置观察到 CH3 或 ipso-Ph 碳的特征性 13C NMR 移动，从而能够快速、简便地识别特定的异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834881

文献信息

• Srinivas; Shanthan Rao; Narsaiah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 3, p. 191 - 194
  作者：Srinivas、Shanthan Rao、Narsaiah、Madhusudana Rao

  DOI：——

  日期：——
• PURINE DERIVATIVE DIHYDRATE, DRUGS CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT AND INTERMEDIATE IN THE PRODUCTION THEREOF
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP1178046B1

  公开（公告）日：2003-11-19
• US6660745B1
  申请人：——

  公开号：US6660745B1

  公开（公告）日：2003-12-09
• US6919455B2
  申请人：——

  公开号：US6919455B2

  公开（公告）日：2005-07-19