1-methyl-2-(2-phenylethenyl)imidazole | 181486-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(2-phenylethenyl)imidazole
• 英文别名: 2-(β-styryl)-N-methylimidazole；1-methyl-2-styryl-1H-imidazole
• CAS: 181486-42-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: OZJKSTCQXAJSFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(2-phenylethenyl)imidazole 在 镍 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1-Methyl-2-(2-phenylethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-（2-芳基乙基）-1-甲基咪唑的合成†

  摘要：

  2-（2-芳乙基）-1-甲基咪唑3可以通过不同的方法制备。最好的方法是将芳基三苯基氯化chloride 8与2-甲酰基-1-甲基咪唑进行Wittig反应，得到化合物6。用阮内镍还原化合物6得到化合物3。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330325
• 作为产物：
  描述：

  cinnamimidoyl ethyl ether hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-methyl-2-(2-phenylethenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  二杂芳基甲烷。5.（1）被1,3-偶氮取代的碳负离子的EZ异构体：（13）C和（15）N pi电荷/位移关系作为映射电荷和对杂环的电子吸收能力进行排名的来源。

  摘要：

  先前提出的pi电荷/位移关系已应用于2-苄唑（噻唑，恶唑和咪唑），其相应的苯并稠合类似物和bis（2-）的碳负离子的（13）C和（15）N位移偶氮基）甲烷（上述的偶氮基）。以此方式，可以根据电荷需求c（X）对这些杂环的pi吸电子能力进行排序，该电荷需求表示通过环撤出（离域）的pi负电荷的分数。结果表明，c（thiaz）> c（oxaz）> c（imidaz）; 此外，在使负电荷离域方面，苯并唑比单环体系更有效。到目前为止，咪唑的电荷需求c（X）在杂芳族化合物中是最小的，甚至小于苯环的电荷需求。作为结果，2-苄基-N-甲基咪唑阴离子中的负电荷主要从碳负离子碳转移到苯基而不是咪唑基残基。连接碳负离子和ipso苯环碳原子的键的高双键特征导致苯环的间位和间位以及邻位和邻位和邻位的室温（13）C位移各向异性。在所有其他情况下，室温下在碳负离子碳与杂环的2位之间观察到旋转受阻。双（杂芳基）甲基碳负离子

  DOI：

  10.1021/jo951884l

文献信息

• β-Substituted Alkenyl Heteroarenes as Dipolarophiles in the Cu(I)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides Empowered by a Dual Activation Strategy: Stereoselectivity and Mechanistic Insight
  作者：Xin Chang、Yuhong Yang、Chong Shen、Kun-Shan Xue、Zuo-Fei Wang、Hengjiang Cong、Hai-Yan Tao、Lung Wa Chung、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c12911

  日期：2021.3.10

  asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides. This reaction furnishes a large array of multistereogenic heterocycles incorporating both the biologically important pyrrolidine and heteroarene skeletons in good yields with exclusive diastereoselectivity and excellent enantioselectivity. Our extensive density functional theory (DFT) calculations proposed a working model to explain the origin of the

  偶氮甲碱叶立德与各种缺电子烯烃的催化不对称 1,3-偶极环加成反应为有机合成中制备对映体富集的吡咯烷提供了最直接的方案。然而，在这样的协议中使用共轭链烯基杂芳烃作为偶极体来提供一类在药物化学中特别重要的分子仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了各种 β-取代的烯基杂芳烃，在没有强吸电子取代物的情况下挑战内部烯烃底物，首次成功地用作偶极试剂在 Cu (I) 催化的偶氮甲碱的不对称 1,3-偶极环加成反应中叶立德。该反应提供了大量多立体杂环，以良好的收率结合了生物学上重要的吡咯烷和杂芳烃骨架，具有独特的非对映选择性和出色的对映选择性。我们广泛的密度泛函理论 (DFT) 计算提出了一个工作模型来解释立体化学结果的起源，并阐明了金属对偶极子和亲偶极子底物的罕见双重激活/配位，其中空间体积大、刚性和单齿亚磷酰胺具有三重同轴手性的配体在金属中心周围提供有效的手性袋中起着关键作用，从而产生高对映选择性。亲偶极底物中的杂原子与
• Diheteroarylmethanes. 5.¹ <i>E</i>−<i>Z</i> Isomerism of Carbanions Substituted by 1,3-Azoles:  ¹³C and ¹⁵N π-Charge/Shift Relationships as Source for Mapping Charge and Ranking the Electron-Withdrawing Power of Heterocycles
  作者：Alessandro Abbotto、Silvia Bradamante、Giorgio A. Pagani

  DOI：10.1021/jo951884l

  日期：1996.1.1

  pi-charge mapping in these carbanionic systems, and the results point to considerable delocalization of the electron pair(s) of the oxygen and pyrrolic nitrogen atoms at position 1 in oxazole and imidazole toward the pyridic nitrogen at position 3 of the rings (in both the neutrals and the carbanionic species). On the contrary, not only does the sulfur atom in thiazole derivatives not delocalize any negative

  先前提出的pi电荷/位移关系已应用于2-苄唑（噻唑，恶唑和咪唑），其相应的苯并稠合类似物和bis（2-）的碳负离子的（13）C和（15）N位移偶氮基）甲烷（上述的偶氮基）。以此方式，可以根据电荷需求c（X）对这些杂环的pi吸电子能力进行排序，该电荷需求表示通过环撤出（离域）的pi负电荷的分数。结果表明，c（thiaz）> c（oxaz）> c（imidaz）; 此外，在使负电荷离域方面，苯并唑比单环体系更有效。到目前为止，咪唑的电荷需求c（X）在杂芳族化合物中是最小的，甚至小于苯环的电荷需求。作为结果，2-苄基-N-甲基咪唑阴离子中的负电荷主要从碳负离子碳转移到苯基而不是咪唑基残基。连接碳负离子和ipso苯环碳原子的键的高双键特征导致苯环的间位和间位以及邻位和邻位和邻位的室温（13）C位移各向异性。在所有其他情况下，室温下在碳负离子碳与杂环的2位之间观察到旋转受阻。双（杂芳基）甲基碳负离子
• Syntheses of 2-(2-arylethyl)-1-methylimidazoles
  作者：A. Shafiee、K. Morteza-Semnani、A. Foroumadi

  DOI：10.1002/jhet.5570330325

  日期：1996.5

  2-(2-Arylethyl)-1-memylimidazoles 3 could be prepared by different methods. The best method was the Wittig reaction of aryltriphenylphosphonium chloride 8 with 2-formyl-1-methylimidazole to give compound 6. Reduction of compound 6 with Raney nickel gave compound 3.

  2-（2-芳乙基）-1-甲基咪唑3可以通过不同的方法制备。最好的方法是将芳基三苯基氯化chloride 8与2-甲酰基-1-甲基咪唑进行Wittig反应，得到化合物6。用阮内镍还原化合物6得到化合物3。