3-benzoyl-4,5-dihydro-5-isoxazolecarbonitrile | 31879-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-4,5-dihydro-5-isoxazolecarbonitrile
• 英文别名: 3-benzoyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carbonitrile；3-benzoyl-4,5-dihydro-isoxazole-5-carbonitrile；3-Benzoyl-5-cyanoisoxazolin；3-Benzoyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carbonitrile
• CAS: 31879-21-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: HUXTVXVAACKYTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异亚硝基苯乙酮 、 丙烯腈 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 以83%的产率得到3-benzoyl-4,5-dihydro-5-isoxazolecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  六硝基乙酸铵 (IV) 氧化肟衍生物生成腈氧化物

  摘要：

  芳香族和脂肪族腈氧化物是由 α-羟基亚氨基羧酸与六硝酸铵 (IV) 氧化生成的。它们与烯属和炔属的偶极亲和物反应，以良好的产率得到相应的环加成产物。α-氧代醛肟的氧化也提供了 α-氧代腈氧化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2277

文献信息

• Studies on Heteroaromaticity. XLIV. Reactivities of Benzoyl Cyanide<i>N</i>-Oxide and Some Derivatives Therefrom
  作者：Tadashi Sasaki、Toshiyuki Yoshioka、Yasuyuki Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.44.185

  日期：1971.1

  ω-Chloroisonitrosoacetophenone was treated with ethylenic and acetylenic dipolarophiles to afford 3-benzoylisoxazolinines and -isoxazoles, respectively. With m-nitrobenzaldoxime or m-nitrobenzonitrile, it yielded 3-benzoyl-5-(m-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole. The phenylhydrazones of the 3-benzoylisoxazole and -oxodiazole thus produced were converted to the corresponding 1,2,3-triazoles thermally or

  ω-氯异亚硝基苯乙酮用烯属和炔属偶极体处理，分别得到 3-苯甲酰基异恶唑啉和 -异恶唑。用间硝基苯甲醛肟或间硝基苯甲腈生成 3-苯甲酰基-5-（间硝基苯基）-1,2,4-恶二唑。由此产生的3-苯甲酰基异恶唑和-恶二唑的苯腙通过加热或用碱处理转化为相应的1,2,3-三唑。3-苯甲酰基-5-苯基异恶唑的光诱导重排得到2-苯甲酰基-5-苯基恶唑。用氮丙啶处理ω-氯异亚硝基苯乙酮得到一种新型的氮丙啶肟，它被转化为2-苯甲酰恶唑啉。
• Copper Nitrate Mediated Regioselective [2+2+1] Cyclization of Alkynes with Alkenes: A Cascade Approach to Δ²-Isoxazolines
  作者：Mingchun Gao、Yingying Li、Yuansheng Gan、Bin Xu

  DOI：10.1002/anie.201503393

  日期：2015.7.20

  An efficient method for the regioselective synthesis of pharmacologically relevant polysubstituted Δ2‐isoxazolines is based on the copper‐mediated direct transformation of simple terminal alkynes and alkenes. The overall process involves the formation of four chemical bonds with inexpensive and readily available copper nitrate trihydrate as a novel precursor of nitrile oxides. The reaction can be easily

  对于药理学相关多取代Δ的区域选择性合成的有效方法2个-isoxazolines基于简单末端炔烃和烯烃的铜介导的直接转化。整个过程涉及与廉价且容易获得的三水合硝酸铜作为腈氧化物的新型前体形成四个化学键。该反应可以容易地进行，并且可以在温和的条件下进行。
• Generation of Nitrile Oxides from Oxime Derivatives by the Oxidation with Ammonium Hexanitratocerate(IV)
  作者：Noriyoshi Arai、Mitsuhiko Iwakoshi、Katsuhiko Tanabe、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.72.2277

  日期：1999.10

  Aromatic and aliphatic nitrile oxides are generated by the oxidation of α-hydroxyimino carboxylic acid with ammonium hexanitratocerate(IV). They react with olefinic and acetylenic dipolarophiles to give the corresponding cycloaddition products in good yield. The oxidation of α-oxo aldoximes also affords α-oxo carbonitrile oxides.

  芳香族和脂肪族腈氧化物是由 α-羟基亚氨基羧酸与六硝酸铵 (IV) 氧化生成的。它们与烯属和炔属的偶极亲和物反应，以良好的产率得到相应的环加成产物。α-氧代醛肟的氧化也提供了 α-氧代腈氧化物。

表征谱图