2',7'-dibromospiro[dibenzo[c,h]xanthene-7,9'-fluorene] | 1185855-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2',7'-dibromospiro[dibenzo[c,h]xanthene-7,9'-fluorene]
• 英文别名: 2,7-Dibromospiro[fluorene-9,7'-dibenzo[c,h]xanthene]；2',7'-dibromospiro[2-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene-13,9'-fluorene]
• CAS: 1185855-23-5
• 化学式: C₃₃H₁₈Br₂O
• 分子量: 590.313
• InChiKey: YRMJXXOFGQYTNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',7'-dibromospiro[dibenzo[c,h]xanthene-7,9'-fluorene] 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到2',5,7',9-tetrabromospiro[dibenzo[c,h]xanthene-7,9'-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  钙钛矿型太阳能电池无掺杂有机空穴传输材料的设计与合成†

  摘要：

  通过简便的合成路线，制备了两种具有螺[二苯并[ c，h ] the吨-7,9'-芴]（SDBXF）骨架的新型无掺杂空穴传输材料（HTM）。通过使用一种不含掺杂剂的HTM，钙钛矿太阳能电池的功率转换效率达到15.9％，这远远高于未掺杂的基于Spiro-OMeTAD的器件（10.8％）。系统地研究了这两种新型HTM的晶体结构，以揭示这种性能差异背后的原因，并指出更先进的HTM的设计原理。

  DOI：

  10.1039/c8cc04026e
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 2,7-二溴-9-芴酮 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2',7'-dibromospiro[dibenzo[c,h]xanthene-7,9'-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  基于邻卤代芳基路线和多米诺反应的深蓝色有机半导体快速合成螺环芳烃衍生物

  摘要：

  已经开发了常规的邻卤代二芳基和一锅串联方案以合成含萘和pyr的螺芴。使用Suzuki交叉偶联反应安装两个pyr取代基，以产生一系列螺芴官能化的多环芳烃衍生物DPSBFF，DPSIPF，DPSDBXF和DPSFX。基于DPSFX：PVK共混物的初步旋涂设备显示出4.3 V的低启动电压和深蓝光发射，电流效率为1.1 cd / A。

  DOI：

  10.1021/ol900978x

文献信息

• Facile Synthesis of Spirocyclic Aromatic Hydrocarbon Derivatives Based on <i>o</i>-Halobiaryl Route and Domino Reaction for Deep-Blue Organic Semiconductors
  作者：Feng Liu、Ling-Hai Xie、Chao Tang、Jing Liang、Qing-Quan Chen、Bo Peng、Wei Wei、Yong Cao、Wei Huang

  DOI：10.1021/ol900978x

  日期：2009.9.3

  naphthalene- and pyrene-containing spirofluorenes. Two pyrene substituents were installed using a Suzuki cross-coupling reaction to produce a series of spirofluorene-functionalized polycyclic aromatic hydrocarbon derivatives, DPSBFF, DPSIPF, DPSDBXF, and DPSFX. A preliminary spin-coated device based on DPSFX:PVK blends exhibits a low turn-on voltage of 4.3 V and deep-blue emission with a current efficiency

  已经开发了常规的邻卤代二芳基和一锅串联方案以合成含萘和pyr的螺芴。使用Suzuki交叉偶联反应安装两个pyr取代基，以产生一系列螺芴官能化的多环芳烃衍生物DPSBFF，DPSIPF，DPSDBXF和DPSFX。基于DPSFX：PVK共混物的初步旋涂设备显示出4.3 V的低启动电压和深蓝光发射，电流效率为1.1 cd / A。
• 一种螺环芳烃类有机共轭小分子热电材料及 其制备与应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN111793065B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明公开一种螺环芳烃类有机共轭小分子热电材料及其制备与应用；所述热电材料的结构通式为其中，R选自R'选自H、且R和R'不同时为n为整数，且0≤n≤5。本发明开发设计得到的所述热电材料具有垂直空间构型的螺环共轭结构；该螺环共轭结构可通过电荷跳跃过程增加三维空间的电荷传输能力，可有效增加本发明的热电材料与无机碳材料(如碳纳米管)之间的电荷传输作用，提高两者复合形成的复合材料的电导率；该螺环共轭结构使得本发明的热电材料溶解性适中，通过对其侧链取代基的修饰可调控本发明的热电材料的分子间堆积、HOMO和LUMO电子能级与能隙，从而起到对热电性能的优化的作用。
• 一种氰基取代的螺环类延迟荧光材料的制备方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN107973770A

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明涉及一种氰基取代的螺环类延迟荧光材料的制备方法，该方法构筑的螺芴氧杂蒽的氰基衍生物材料作为一类延迟荧光发光材料应用于OLED器件。该系列材料结构如下：其中，R1，R2相同或不同，具体为氢、甲基、乙基等烷基基团或叔丁基；DCNSFX为R1＝R2＝氢时对应的结构。该材料具有螺环结构具有的较高的热稳定性和良好的成膜性以及较低的合成成本等优势，可用于有机电致发光等有机电子学领域。将其与商业化材料4，4′，4″‑三(咔唑‑9‑基)三苯胺(TCTA)以质量比1∶1掺杂，实现了有效的激基复合物型热激发延迟荧光的绿色发光。
• 一种含有自由基的螺环分子材料及其制备方法与应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN116478005A

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明公开一种含有自由基的的螺环分子材料及其制备方法与应用。含有自由基的螺环分子材料的结构式为：其中，X为CH或N，Y为O或NH，各自独立地选自以下结构中的一种：“‑‑‑”表示连接位点；为自由基，选自以下结构中的一种：表示连接位点。本发明提供的含有自由基的螺环分子材料可与无机碳材料之间形成π‑π、π‑自由基、自由基‑自由基协同作用，优化有机无机复合热电材料热电性能的三大参数，从而在较大程度上提高有机无机复合热电材料热电性能。
• USE OF A SEMICONDUCTING COMPOUND IN AN ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：EP2834321A1

  公开（公告）日：2015-02-11