(S)-2-((R)-7-methoxy-5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-propionic acid | 951677-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-2-((R)-7-methoxy-5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-propionic acid
• 英文别名: (S)-2-((R)-7-Methoxy-5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-propionsaeure；(+)-α-Desmotroposantonigsaeure-methylaether；(2S)-2-[(2R)-7-methoxy-5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]propanoic acid
• CAS: 951677-70-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: GEPNFRNPGAYTLR-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-7-methoxy-5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-propionic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-2-<(S)-5,8-Dimethyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthyl-(2)>-propanol
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configuration at C₇of α- and β-Desmotroposantonin

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.37.459
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-desmotroposantonin 在 palladium dihydroxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-((R)-7-methoxy-5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过基于配体的虚拟筛选鉴定天然产物的5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  虚拟筛选了天然产物集合和天然产物衍生的组合文库，以寻找人类5-脂氧合酶（5-LO）活性的潜在抑制剂。我们在两个步骤中遵循了基于配体的顺序方法。首先，使用拓扑药效基团描述符（CATS 2D方法）进行相似性搜索以实现支架跳跃。从430种物质的虚拟匹配列表中选择了18种化合物，这些物质具有相互药效团的特征，与43种已知的5-LO抑制剂中的至少一种充当查询结构。在基于细胞的5-LO活性测定中，两种新的化学型表现出显着的活性。这两个最有力的分子充当了第二轮虚拟筛选的种子结构。这次，通过不同的基于配体的虚拟筛选方法分析了聚焦的天然产物衍生的组合文库。来自最后一组候选筛选物的最佳分子可有效抑制完整细胞中的5-LO活性，并可能代表一类新型的5-LO抑制剂。结果证明了天然产物来源的筛选文库对命中和先导结构鉴定的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm060655w

文献信息

• Andreocci, Gazzetta Chimica Italiana, 1895, vol. 25 I, p. 499,500
  作者：Andreocci

  DOI：——

  日期：——
• Identification of Natural-Product-Derived Inhibitors of 5-Lipoxygenase Activity by Ligand-Based Virtual Screening
  作者：Lutz Franke、Oliver Schwarz、Lutz Müller-Kuhrt、Christina Hoernig、Lutz Fischer、Sven George、Yusuf Tanrikulu、Petra Schneider、Oliver Werz、Dieter Steinhilber、Gisbert Schneider

  DOI：10.1021/jm060655w

  日期：2007.5.1

  A natural product collection and natural-product-derived combinatorial libraries were virtually screened for potential inhibitors of human 5-lipoxygenase (5-LO) activity. We followed a sequential ligand-based approach in two steps. First, similarity searching with a topological pharmacophore descriptor (CATS 2D method) was performed to enable scaffold-hopping. Eighteen compounds were selected from

  虚拟筛选了天然产物集合和天然产物衍生的组合文库，以寻找人类5-脂氧合酶（5-LO）活性的潜在抑制剂。我们在两个步骤中遵循了基于配体的顺序方法。首先，使用拓扑药效基团描述符（CATS 2D方法）进行相似性搜索以实现支架跳跃。从430种物质的虚拟匹配列表中选择了18种化合物，这些物质具有相互药效团的特征，与43种已知的5-LO抑制剂中的至少一种充当查询结构。在基于细胞的5-LO活性测定中，两种新的化学型表现出显着的活性。这两个最有力的分子充当了第二轮虚拟筛选的种子结构。这次，通过不同的基于配体的虚拟筛选方法分析了聚焦的天然产物衍生的组合文库。来自最后一组候选筛选物的最佳分子可有效抑制完整细胞中的5-LO活性，并可能代表一类新型的5-LO抑制剂。结果证明了天然产物来源的筛选文库对命中和先导结构鉴定的潜力。
• The Absolute Configuration at C₇of α- and β-Desmotroposantonin
  作者：Masao Nakazaki、Kiyoshi Ikematsu

  DOI：10.1246/bcsj.37.459

  日期：1964.4