2-(3-methoxyphenyl)-5-methylthiophene | 1172121-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-5-methylthiophene
• CAS: 1172121-08-2
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: PBEGVYJHURGNEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 3-碘苯甲醚 在 Crabtree's catalyst 、 silver carbonate 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-5-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  铱催化C ？杂芳烃与碘芳烃的H键芳基化

  摘要：

  效率的联接器使用每个偶联伴侣和多个C的等摩尔量 H键的芳基化反应与针对C基于IR的催化系统来实现富电子杂芳烃的H键与芳基化iodoarenes构建扩展的π系统。配体对反应效率的显着影响导致发现Crabtree催化剂（参见方案）是最佳的催化剂前体。

  DOI：

  10.1002/anie.200806358

文献信息

• Direct C–H Arylation of Thiophenes at Low Catalyst Loading of a Phosphine-Free Bis(alkoxo)palladium Complex
  作者：Yabo Li、Jingran Wang、Mengmeng Huang、Zhiwei Wang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/jo402745b

  日期：2014.4.4

  An efficient phosphine-free direct C–H arylation of thiophenes at the α-position has been developed at low catalyst loading of bis(alkoxo)palladium complex (Cat.I, 0.1–0.2 mol %). The developed synthetic method can be applied to the synthesis of α-aryl/heteroaryl thiophenes from aryl or heteroaryl bromides in good to excellent yields and is compatible with the substrates bearing electron-donating or

  在双（烷氧基）钯配合物（Cat.I，0.1-0.2 mol％）的低催化剂负载下，已开发出一种有效的无磷的噻吩在α位上无膦直接CH芳基化的化合物。所开发的合成方法可用于从芳基或杂芳基溴化物以良好至优异的产率合成α-芳基/杂芳基噻吩，并且与带有给电子或吸电子基团的底物相容。噻吩2位和5位的反应性是相同的，并且在最佳条件下不依赖于空间位阻。该条件还可以以高转化率应用于其他杂环部分，例如苯并噻吩，苯并呋喃和吡咯。
• Rh(III)-Catalyzed Decarboxylative <i>ortho</i>-Heteroarylation of Aromatic Carboxylic Acids by Using the Carboxylic Acid as a Traceless Directing Group
  作者：Xurong Qin、Denan Sun、Qiulin You、Yangyang Cheng、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00532

  日期：2015.4.3

  ortho-heteroarylation of aromatic carboxylic acids with various heteroarenes has been developed through Rh(III)-catalyzed two-fold C–H activation, which exhibits a wide substrate scope of both aromatic carboxylic acids and heteroarenes. The use of naturally occurring carboxylic acid as the directing group avoids troublesome extra steps for installation and removal of an external directing group.

  芳香族羧酸与各种杂芳烃的高选择性脱羧邻杂芳基化反应是通过Rh（III）催化的2倍C–H活化而开发的，这显示了芳香族羧酸和杂芳烃的广泛底物范围。使用天然存在的羧酸作为导向基团避免了麻烦的用于安装和除去外部导向基团的额外步骤。
• Carboxylic Acids as Traceless Directing Groups for the Rhodium(III)-Catalyzed Decarboxylative CH Arylation of Thiophenes
  作者：Yuanfei Zhang、Huaiqing Zhao、Min Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201411701

  日期：2015.3.16

  A rhodium(III)‐catalyzed carboxylic acid directed decarboxylative CH/CH cross‐coupling of carboxylic acids with thiophenes has been developed. With a slight adjustment of the reaction conditions based on the nature of the substrates, aryl carboxylic acids with a variety of substituents could serve as suitable coupling partners, and a broad variety of functional groups were tolerated. This method

  已开发出铑（III）催化的羧酸与羧酸与噻吩的直接脱羧CH / CH交叉偶联。在基于底物的性质对反应条件进行轻微调整的情况下，具有多种取代基的芳基羧酸可以用作合适的偶联伴侣，并且可以耐受多种官能团。该方法提供了直接使用具有不同取代模式的联芳基支架的方法，其中许多取代模式通常是通过冗长的合成序列进行合成的。一个说明性的例子是通过目前的方法一步法克级合成具有生物活性的3,5-取代的2-芳基噻吩。
• Well-Defined Palladium N-Heterocyclic Carbene Complexes: Direct C–H Bond Arylation of Heteroarenes
  作者：Anuj Kumar、Manoj Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02024

  日期：2020.11.6

  A series of palladium N-heterocyclic carbene (NHC) complexes of type trans-(NHC)PdCl2L} (L = C5H5N, 3-ClC5H4N, and PPh3) (3–5) have been developed as efficient precatalysts for direct C–H bond arylation of various heteroarenes. In particular, an in situ generated new NHC ligand derived from 1,3-di-(2,6-diethylphenyl)acenaphtho[1,2-d] imidazolium} chloride (2) is used for the stabilization of the

  反式-（NHC）PdCl 2 L}（L = C 5 H 5 N，3-ClC 5 H 4 N和PPh 3）的一系列钯N-杂环卡宾（NHC）配合物（3 – 5）已经开发出作为各种杂芳烃直接C–H键芳基化的有效预催化剂。特别地，使用由1,3-二-（2,6-二乙基苯基）ac [1,2- d ]咪唑鎓}氯化物（2）衍生的原位生成的新NHC配体来稳定钯金属中心。在筛选出的钯预催化剂中（3 – 5），最活跃的PEPPSI主题复合物（3）已成功用于各种杂芳烃和芳基溴化物的直接C–H键芳基化。在整个标准反应条件下，芳基溴化物和杂芳烃上的一系列官能团均可轻松获得各种芳基化杂环化合物。重要的是，该协议的实用性通过有效合成雷洛昔芬（一种选择性雌激素受体调节剂）的前体来证明。
• GLUCOPYRANOSIDE COMPOUND
  申请人：NOMURA Sumihiro

  公开号：US20120258913A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  A compound of the formula: wherein Ring A and Ring B are: (1) Ring A is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, and Ring B is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or an optionally substituted benzene ring, (2) Ring A is an optionally substituted benzene ring, and Ring B is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring or an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or (3) Ring A is an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, and Ring B are independently an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or an optionally substituted benzene ring; X is a carbon atom or a nitrogen atom; Y is —(CH 2 ) n — (n is 1 or 2); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof.

  一种化合物的公式：其中环A和环B是：(1) 环A是一个可选取代的不饱和单环杂环，环B是一个可选取代的不饱和单环杂环、可选取代的不饱和融合杂双环或可选取代的苯环，(2) 环A是一个可选取代的苯环，环B是一个可选取代的不饱和单环杂环或可选取代的不饱和融合杂双环，或(3) 环A是一个可选取代的不饱和融合杂双环，环B是独立的可选取代的不饱和单环杂环、可选取代的不饱和融合杂双环或可选取代的苯环；X是一个碳原子或氮原子；Y是—(CH2)n—(n为1或2)；或其药学上可接受的盐或前药。