2-(氨基硫代)苯甲酸甲酯 | 94266-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(氨基硫代)苯甲酸甲酯
• 中文别名: 夹氧杂蒽基正离子,9-(2-羧基苯基)-3,6-二(二乙胺基)-,钼酸盐
• 英文名称: 2-methoxycarbonylbenzenesulfenamide
• 英文别名: methyl 2-sulfenamoylbenzoate；Methyl 2-(aminothio)benzoate；methyl 2-aminosulfanylbenzoate
• CAS: 94266-24-7
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• mdl: MFCD02083498
• 分子量: 183.231
• InChiKey: GEUILTLVJDCUJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氨基硫代)苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到1,2-苯并异噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1,2-Benzisothiazolin-3-ones from Thiosalicylates

  摘要：

  Synthesis of 1,2-benzisothiazolin-3-ones by cyclization of 2-sulfenamoylbenzoates, which were prepared from amination of thiosalicylates by hydroxylamine-O-sulfonic acid, was examined. Although treatment of methyl 2-sulfenamoylbenzoate on heating gave unexpected 2-(2-methoxycarbonylphenylthio)-1,2-benzisothiazolin-3-one, the treatment with base at room temperature afforded 1,2-benzisothiazolin-3-one in a good yield.

  DOI：

  10.3987/com-99-8706
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸甲酯 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 生成 2-(氨基硫代)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N-磺基吡咯的合成与反应

  摘要：

  图形摘要 摘要 N-亚磺酰吡咯是通过 N-未取代的次磺酰胺与 1,4-二羰基化合物（如己烷-2,5-二酮或 2,5-二甲氧基四氢呋喃）缩合合成的。作为亲核试剂的伯胺不会攻击 N-亚苯基吡咯中 NS 键的硫原子，这与其他 N-亚苯基杂环不同。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1036991

文献信息

• Synthesis of 1,2-Benzisothiazolin-3-one by Transamination of Sulfenamides
  作者：Masao Shimizu、Ayanobu Takeda、Hidenori Fukazawa、Yoshimoto Abe、Isao Shibuya

  DOI：10.3987/com-03-9809

  日期：——

  N-Substituted sulfenamoylbenzoates were synthesized by transamination of N-unsubstituted sulfenamoylbenzoates with amines. The reaction did not always proceed by simple amine exchange between the amines and ammonia on thesulfur atom of the sulfenamides. In reactions with aliphatic amines, the sulfenamides cyclized to form N-substituted 1,2-benzisothiazolin-3-ones. The synthesis of 1,2-benzisothiazolin-3-ones

  N-取代的次磺酰基苯甲酸酯通过N-未取代的次磺酰基苯甲酸酯与胺的转氨作用合成。反应并不总是通过胺和亚磺酰胺硫原子上的氨之间的简单胺交换来进行。在与脂肪胺的反应中，亚磺酰胺环化形成 N-取代的 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮。还通过 2-巯基苯甲酰胺的 S-胺化研究了通过分子内氨基转移合成 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮。
• Efficient synthesis of N-acylarenesulfenamides by acylation of arenesulfenamides
  作者：Ming Bao、Masao Shimizu、Shigeru Shimada、Masato Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01554-5

  日期：2003.1

  Acylation of arenesulfenamides proceeds efficiently by using either perfluorocarboxylic anhydrides or acid chlorides in the presence of pyridine as a base at low temperatures to give N-acylarenesulfenamides. Some N-alkylcarbonyl derivatives exist with imidic acid tautomers in an aprotic solvent. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The synthesis and reaction of N-sulfenyl heterocycles: development of effective sulfenylating reagents
  作者：Masao Shimizu、Hidenori Fukazawa、Shigeru Shimada、Yoshimoto Abe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.015

  日期：2006.3

  Various N-sulfenyl heterocycles were synthesized by transamination of sulfenamides using a chlorine gas-free method. The N-sulfenyl heterocycles behaved as sulfenylating reagents of anilines; N-sulfenylbenzimidazoles were the most effective. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JP2001019683A
  申请人：——

  公开号：JP2001019683A

  公开（公告）日：2001-01-23
• US4283508A
  申请人：——

  公开号：US4283508A

  公开（公告）日：1981-08-11