N-tert-butyl-2-carbomethoxybenzenesulfenamide | 444993-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-carbomethoxybenzenesulfenamide
• 英文别名: methyl 2-[N-(tert-butyl)sulfenamoyl]benzoate；Methyl 2-[(tert-butylamino)sulfanyl]benzoate；methyl 2-(tert-butylamino)sulfanylbenzoate
• CAS: 444993-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: RXONVFZEPSWTTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 2-(氨基硫代)苯甲酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 以31%的产率得到N-tert-butyl-2-carbomethoxybenzenesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰胺转氨基合成1,2-Benzisothiazolin-3-one

  摘要：

  N-取代的次磺酰基苯甲酸酯通过N-未取代的次磺酰基苯甲酸酯与胺的转氨作用合成。反应并不总是通过胺和亚磺酰胺硫原子上的氨之间的简单胺交换来进行。在与脂肪胺的反应中，亚磺酰胺环化形成 N-取代的 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮。还通过 2-巯基苯甲酰胺的 S-胺化研究了通过分子内氨基转移合成 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮。

  DOI：

  10.3987/com-03-9809

文献信息

• Sulfenamide Catalyzed Oxidation of Alcohols to the Corresponding Carbonyl Compounds with Anhydrous Chloramine-T
  作者：Hideo Kitagawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1248/cpb.50.1276

  日期：——

  N-tert-Butylbenzenesulfenamide (1) catalyzed oxidation of various alcohols with stoichiometric amount of anhydrous chloramines-T (2) proceeded smoothly at room temperature to afford the corresponding carbonyl compounds in good yields.

  用化学计量的无水氯胺-T（2）进行的各种醇的N-叔丁基苯亚磺酰胺（1）催化的氧化在室温下平稳进行，以良好的收率得到相应的羰基化合物。
• An effective synthesis of N-substituted 2-sulfenamoylbenzoates and 1,2-benzisothiazolin-3-ones that uses 1,2-benzisothiazolin-3-one as a leaving group
  作者：Masao Shimizu、Yoshinori Sugano、Takeo Konakahara、Yasuo Gama、Isao Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00329-0

  日期：2002.5

  N-Substituted 2-sulfenamoylbenzoates and 1,2-benzisothiazolin-3-ones were effectively synthesized by the substitution reaction between S-[2-(3-oxo-1,2-benzisothiazolinyl)]-2-mercaptobenzoates (2) and primary amines. The substitution reaction occurred on the sulfur atom of the 2-sulfenamoyl group of 2, and 1,2-benzisothiazolin-3-one behaved as a leaving group. The eliminated 1,2-benzisothiazolin-3-one

  通过S- [2-（3-氧代-1,2-苯并噻唑啉基）]-2-巯基苯甲酸酯（2）与伯-取代基之间的取代反应，可以有效地合成N-取代的2-磺酰胺基苯甲酸酯和1,2-苯并噻唑啉-3-胺类。发生在2- sulfenamoyl组的硫原子的取代反应2，和1,2-苯并异噻唑-3-酮表现为一个离去基团。消除的1,2-苯并噻唑啉-3-酮可作为合成2的原料重新使用。N，N-二取代的2-磺酰胺基苯甲酸酯是通过2与仲胺反应制备的。