2-chloro-5-(3-methoxyphenyl)thiophene | 1309790-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-chloro-5-(3-methoxyphenyl)thiophene
• CAS: 1309790-82-6
• 化学式: C₁₁H₉ClOS
• 分子量: 224.711
• InChiKey: WPJLUWRHPNGDIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 2-chloro-5-(3-methoxyphenyl)thiophene 在 iron(III)-acetylacetonate 、 4-氟苯乙烯 、 (4-Me₂NC₆H₄)2Zn(iPr)MgCl 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以64%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  铁或共催化的Cl / Zn交换制备多官能锌有机金属化合物

  摘要：

  新的铁或钴催化的Cl / Zn交换反应可将芳基，杂芳基以及烷基氯直接转化为相应的锌试剂。该方法耐受诸如腈或酯的官能团。明显地，仲和叔烷基氯是用于Cl / Zn交换的合适的底物。

  DOI：

  10.1021/ol201100p
• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩 、 邻甲氧基苯甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-chloro-5-(3-methoxyphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的羧酸为无痕导向基团的芳族羧酸的脱羧邻-杂芳基化反应

  摘要：

  芳香族羧酸与各种杂芳烃的高选择性脱羧邻杂芳基化反应是通过Rh（III）催化的2倍C–H活化而开发的，这显示了芳香族羧酸和杂芳烃的广泛底物范围。使用天然存在的羧酸作为导向基团避免了麻烦的用于安装和除去外部导向基团的额外步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00532

文献信息

• 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Horiuchi Yoshihiro

  公开号：US20120225876A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  Disclosed is a compound represented by formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof (In the formula, A represents a group that is represented by formula (A-1); R 1a and R 1b may be the same or different and each independently represents a C 1-6 alkyl group which may be substituted by one to three halogen atoms; m and n each independently represents an integer of 0-5; X 1 represents a hydroxyl group or an aminocarbonyl group; Z 1 represents a single bond or the like; and R 2 represents an optionally substituted C 1-6 alkyl group, an optionally substituted C 6-10 aryl group or the like.)

  公开了一种由公式(1)表示的化合物或其药理可接受的盐(在公式中，A代表由公式(A-1)表示的基团；R1a和R1b可以相同或不同，每个独立地表示一个可以由一个到三个卤素原子取代的C1-6烷基；m和n各自独立地表示0-5之间的整数；X1代表羟基或氨基甲酰基；Z1代表单键等；R2代表一个可选地取代的C1-6烷基，一个可选地取代的C6-10芳基等)。
• US8933229B2
  申请人：——

  公开号：US8933229B2

  公开（公告）日：2015-01-13
• [EN] 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBOXAMIDE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DU 8-AZABICYCLO [3.2.1] OCTANE-8-CARBOXAMIDE
  申请人：DAINIPPON SUMITOMO PHARMA CO

  公开号：WO2011059021A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  　式（１）で表される化合物、またはその薬理学上許容される塩を提供する。［式中、Ａは、下記式（Ａ－１）で表される基であり； Ｒ1aおよびＲ1bは、各々独立して、同一または異なって、１～３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1-6アルキル基であり；ｍおよびｎは、各々独立して、０～５の整数であり；Ｘ1は、ヒドロキシル基、またはアミノカルボニル基であり；Ｚ1は、単結合等であり；Ｒ2は、置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、置換されていてもよいＣ6-10アリール基等である。］
• Rh(III)-Catalyzed Decarboxylative <i>ortho</i>-Heteroarylation of Aromatic Carboxylic Acids by Using the Carboxylic Acid as a Traceless Directing Group
  作者：Xurong Qin、Denan Sun、Qiulin You、Yangyang Cheng、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00532

  日期：2015.4.3

  ortho-heteroarylation of aromatic carboxylic acids with various heteroarenes has been developed through Rh(III)-catalyzed two-fold C–H activation, which exhibits a wide substrate scope of both aromatic carboxylic acids and heteroarenes. The use of naturally occurring carboxylic acid as the directing group avoids troublesome extra steps for installation and removal of an external directing group.

  芳香族羧酸与各种杂芳烃的高选择性脱羧邻杂芳基化反应是通过Rh（III）催化的2倍C–H活化而开发的，这显示了芳香族羧酸和杂芳烃的广泛底物范围。使用天然存在的羧酸作为导向基团避免了麻烦的用于安装和除去外部导向基团的额外步骤。
• Preparation of Polyfunctional Zinc Organometallics Using an Fe- or Co-Catalyzed Cl/Zn-Exchange
  作者：Laurin Melzig、Coura R. Diène、Christoph J. Rohbogner、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol201100p

  日期：2011.6.17

  A new Fe- or Co-catalyzed Cl/Zn-exchange reaction allows the direct transformation of aryl, heteroaryl, and also alkyl chlorides into the corresponding zinc reagents. The method tolerates functional groups such as a nitrile or an ester. Remarkably, secondary and tertiary alkyl chlorides are suitable substrates for the Cl/Zn exchange.

  新的铁或钴催化的Cl / Zn交换反应可将芳基，杂芳基以及烷基氯直接转化为相应的锌试剂。该方法耐受诸如腈或酯的官能团。明显地，仲和叔烷基氯是用于Cl / Zn交换的合适的底物。