烯丙基-2,4-二硝基苯 | 118362-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 烯丙基-2,4-二硝基苯
• 英文名称: allyl-2,4-dinitrobenzene
• 英文别名: 1-Allyl-2,4-dinitrobenzene；2,4-dinitro-1-prop-2-enylbenzene
• CAS: 118362-41-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: BDMKJYSMSGNVJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基-2,4-二硝基苯 、 肉桂醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  缺电子芳基烷烃亲核试剂与烯醛的有机催化不对称乙烯基迈克尔加成

  摘要：

  我们在此报告了在无碱和无添加剂的条件下，芳基烷烃亲核试剂与烯醇发生有机催化的不对称插烯迈克尔加成的方案。以 20 mol% 二苯基脯氨醇甲硅烷基醚为催化剂，以 60%–93% 的收率和 88–99% ee 获得了一系列烯丙基结构单元。该方案具有优异的化学选择性和区域选择性、功能耐受性好、反应条件简单等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01232
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硝基苯 、 烯丙基三甲基硅烷 在 copper(I) bromide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 烯丙基-2,4-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-substituted 4,6-dinitroanthranils by the oxidation of anionic 1,3,5-trinitrobenzene ?-complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957270

文献信息

• Aromatic Allylation via Diazotization:  Metal-Free C−C Bond Formation
  作者：Fredrik Ek、Oskar Axelsson、Lars-Göran Wistrand、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1021/jo0258103

  日期：2002.9.1

  A new method for the synthesis of allyl aromatic compounds not involving any metal-containing reagent or catalyst has been developed. Arylamines substituted with a large number of different substituents were converted via diazotizative deamination with tert-butyl nitrite in allyl bromide and acetonitrile to the corresponding allyl aromatic compounds. The allylation reaction was found to be suitable

  已经开发了一种不包含任何含金属的试剂或催化剂的合成烯丙基芳族化合物的新方法。通过在烯丙基溴和乙腈中的亚硝酸叔丁酯进行重氮化脱氨基反应，将被大量不同取代基取代的芳胺转化为相应的烯丙基芳族化合物。由于缩短的反应时间，非萃取性的后处理以及对水分，空气和溶剂类型的耐受性，发现烯丙基化反应适合于大规模合成。
• 一种烯丙基芳烃衍生物及其制备方法和应用
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN116462608A

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明涉及化学合成技术领域，具体公开了一种烯丙基芳烃衍生物及其制备方法和应用。一种烯丙基芳烃衍生物，其结构如式(Ⅰ)所示：其中，R1为硝基、氰基或三氟甲基，R2为氢、卤素、甲氧基、乙氧基、甲基、乙基、异丙基、硝基、二甲氨基、苯甲氧基或三氟甲基。本发明提供的烯丙基芳烃衍生物具有高官能团性和结构多样性，可以为烯丙基芳烃衍生物在药物合成、香料和食品调味剂的应用中提供多样化选择；本发明提供的制备方法实现了烯丙基芳烃远端位点的Michael加成，操作方便，原子经济效益高，底物适用范围广，生产成本低，易于实现工业化生产。
• Verfahren zur Herstellung von Harnstoff- und/oder Biuretgruppen aufweisenden aromatischen Polyisocyanaten und ihre Verwendung als Isocyanatkomponente bei der Herstellung von Polyurethankunststoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0062823A1

  公开（公告）日：1982-10-20

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls als Homologen- und/oder Isomerengemisch vorliegenden Harnstoff- und/oder Biuretgruppen aufweisenden aromatischen Polyisocyanaten durch Umsetzung von aromatischen Diisocyanaten mit Diaminen mit primären oder sekundären Aminogruppen bei 20 bis 180°C unter Einhaltung eines Äquivalentverhältnisses zwischen Isocyanatgruppen und Aminogruppen von 5:1 bis 100:1, wobei mindestens 25 Mol-% der zum Einsatz gelangenden Diisocyanate und/oder mindestens 25 Mol-% der zum Einsatz gelangenden Diamine Alkyl-Phenylendiisocyanate bzw. Alkyl-Phenylendiamine, deren Alkylsubstituenten 6 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisen, darstellen, sowie die Verwendung der Verfahrensprodukte, gegebenenfalls in in überschüssigem Ausgangsdiisocyanat gelöster Form als Isocyanatkomponente bei der Herstellung von Polyurethankunststoffen.

  本发明涉及一种芳香族多异氰酸酯的制备工艺，该芳香族多异氰酸酯可选择以同系物和/或异构体混合物的形式存在，并含有脲和/或双脲基团，其制备方法是在 20 至 180°C 下使芳香族二异氰酸酯与含有伯氨基或仲氨基的二胺反应，同时保持异氰酸酯基团与氨基之间的当量比为 5：1 至 100:1，其中所用二异氰酸酯和/或所用二胺中至少 25 摩尔%为烷基苯 二异氰酸酯或烷基苯二胺。烷基苯二胺，其烷基取代基具有 6 至 18 个碳原子，以及在生产聚氨酯塑料时，将这些工艺产物（可选择以溶解在过量起始二异氰酸酯中的形式）用作异氰酸酯组分。
• Preparation of allylic aromatic compounds
  申请人：NYCOMED IMAGING AS

  公开号：EP1013636A1

  公开（公告）日：2000-06-28

  A process for the preparation of an allylic aromatic compound in which an aromatic amine is reacted first with a nitrite and then with an allylic olefin having an eliminatable terminal substituent. Novel allylic derivatives of disubstituted benzene compounds are also described.

  一种制备烯丙基芳香化合物的工艺，其中芳香胺首先与亚硝酸盐反应，然后与具有可消除末端取代基的烯丙基烯烃反应。还描述了二取代苯化合物的新型烯丙基衍生物。
• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC AMINE COMPOUND
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP3246308A1

  公开（公告）日：2017-11-22

  To provide a novel method for simply and efficiently removing a Sn compound contained in a reaction liquid at the time of reducing an aromatic nitro compound as a starting material with stannous chloride to produce an aromatic amine compound. A method for producing an aromatic amine compound represented by the formula 2, which comprises reducing an aromatic nitro compound represented by the formula 1 (Ar is an aromatic group) with stannous chloride, wherein a reaction liquid obtained by reducing the aromatic nitro compound represented by the formula 1, is brought into contact with a mixed liquid containing a compound having a benzene ring and a potassium hydroxide aqueous solution to carry out liquid separation, and from the obtained organic layer, the aromatic amine compound represented by the formula 2 is obtained:

  提供一种新方法，用于在用氯化锡还原作为起始原料的芳香族硝基化合物以生产芳香族胺 化合物时，简单而有效地除去反应液中所含的 Sn 化合物。 一种生产式 2 所代表的芳香族胺化合物的方法，它包括用氯化亚锡还原式 1 所代表的芳香族硝基化合物（Ar 为芳香族基团），其中还原式 1 所代表的芳香族硝基化合物得到的反应液与含有苯环化合物和氢氧化钾水溶液的混合液接触，进行液体分离，从得到的有机层中得到式 2 所代表的芳香族胺化合物：