4-hydroxy-9-(4-methoxybenzylamino)-5-[2-(4-methoxybenzylamino)pyrimidin-4-yl]pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine | 388573-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-hydroxy-9-(4-methoxybenzylamino)-5-[2-(4-methoxybenzylamino)pyrimidin-4-yl]pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine
• 英文别名: 13-[(4-Methoxyphenyl)methylamino]-8-[2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]pyrimidin-4-yl]-1,3,12-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),4,8,10,12-pentaen-6-one
• CAS: 388573-34-0
• 化学式: C₃₀H₂₇N₇O₃
• 分子量: 533.589
• InChiKey: IKGPKZXVWPLHGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-9-(4-methoxybenzylamino)-5-[2-(4-methoxybenzylamino)pyrimidin-4-yl]pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine 在 三氟甲磺酸 作用下， 生成 Variolin B
  参考文献：
  名称：

  水痘蛋白B的全合成

  摘要：

  从市售的4-氯-2-甲基硫代嘧啶开始，海洋生物碱variolin B的总合成已通过八个步骤完成。关键反应涉及使用三乙基硅烷和三氟乙酸的组合进行三芳基甲醇的串联脱氧和环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01881-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶-N-氧化物 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 4-hydroxy-9-(4-methoxybenzylamino)-5-[2-(4-methoxybenzylamino)pyrimidin-4-yl]pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Syntheses of Variolin B and Deoxyvariolin B

  摘要：

  The total synthesis of the marine alkaloid variolin B has been achieved in 8 steps and 17% overall yield, starting from commercially available 4-chloro-2-methylthiopyrimidine. The key reaction involves the tandem deoxygenation and cyclization of a triarylmethanol using a combination of triethylsilane and trifluoroacetic acid. In addition, the deoxygenated analogue was prepared in 6 steps and 23% overall yield, starting from the same starting material.

  DOI：

  10.1021/jo050523v

文献信息

• Total synthesis of variolin B
  作者：Regan J Anderson、Jonathan C Morris

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01881-0

  日期：2001.12

  The total synthesis of the marine alkaloid variolin B has been achieved in eight steps, starting from commercially available 4-chloro-2-methylthiopyrimidine. The key reaction involves the tandem deoxygenation and cyclization of a triarylmethanol using a combination of triethylsilane and trifluoroacetic acid.

  从市售的4-氯-2-甲基硫代嘧啶开始，海洋生物碱variolin B的总合成已通过八个步骤完成。关键反应涉及使用三乙基硅烷和三氟乙酸的组合进行三芳基甲醇的串联脱氧和环化反应。
• US7320981B2
  申请人：——

  公开号：US7320981B2

  公开（公告）日：2008-01-22
• Concise Total Syntheses of Variolin B and Deoxyvariolin B
  作者：Regan J. Anderson、Jonathan B. Hill、Jonathan C. Morris

  DOI：10.1021/jo050523v

  日期：2005.8.1

  The total synthesis of the marine alkaloid variolin B has been achieved in 8 steps and 17% overall yield, starting from commercially available 4-chloro-2-methylthiopyrimidine. The key reaction involves the tandem deoxygenation and cyclization of a triarylmethanol using a combination of triethylsilane and trifluoroacetic acid. In addition, the deoxygenated analogue was prepared in 6 steps and 23% overall yield, starting from the same starting material.