烯丙基-3,5-二硝基苯 | 250782-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 烯丙基-3,5-二硝基苯
• 英文名称: allyl-3,5-dinitrobenzene
• 英文别名: 3,5-Dinitro-(3-propenyl)-benzene；3.5-Dinitro-(3-propenyl)-benzene；1,3-Dinitro-5-prop-2-enylbenzene
• CAS: 250782-02-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: YLHHGICTYMQXEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,5-二硝基苯胺	3, 5-dinitroaniline	618-87-1	C6H5N3O4	183.123

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3,5-Dinitro-(2,3-dihydroxypropyl)benzene	250782-03-7	C9H10N2O6	242.188

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydrogensulfite 、 烯丙基-3,5-二硝基苯 在 四氧化锇 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3,5-Dinitro-(2,3-dihydroxypropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Contrast media

  摘要：

  该发明提供了低粘度碘化芳基化合物，作为X射线造影剂使用，其化学式为I ##STR1##（其中n为0或1，n为1时，每个C.sub.6 R.sub.5基团可以相同也可以不同；每个基团R是氢原子、碘原子或亲水基团M或M.sub.1，每个C.sub.6 R.sub.5基团中的两个或三个非相邻的R基团为碘，且每个C.sub.6 R.sub.5基团中至少有一个，最好是两个或三个R基团为M或M.sub.1基团；X表示连接两个C.sub.6 R.sub.5基团的1至7原子链或者当n为0时，X表示一个基团R；每个M独立地是非离子性亲水基团；每个M.sub.1独立地代表一个C.sub.1-4烷基基团，该基团被至少一个羟基取代，并且可选择地通过羰基、砜基或亚砜基与苯环连接，至少一个R基团为M.sub.1基团；但是当n为零时，要么至少存在一个不是羟甲基或1,2-二羟乙基基团的M.sub.1基团，要么如果存在一个羟甲基或1,2-二羟乙基M.sub.1基团，则至少存在一个氮连接或含有羟基的C.sub.3-4烷基基团的M基团）及其异构体。

  公开号：

  US05993780A1
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基硫醚 、 3,5-二硝基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到烯丙基-3,5-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  通过重氮化的芳族烯丙基化：烯丙基部分的变化和通往苯并ze庚因衍生物的短路径。

  摘要：

  据报道，对最近发现的苯胺衍生物的重氮化烯丙基化（DiazAll）反应的持续研究。评估了几种通常在自由基烯丙基化反应中使用的烯丙基试剂，其中某些试剂在DiazAll反应中使用时会导致烯丙基化。用烯丙基溴可获得最佳结果。取代的烯丙基溴化物以不良或优异的产率得到相应的烯丙基芳族化合物。与已建立的芳族烯丙基化方法相比，DiazAll反应表现良好，当使用更复杂的烯丙基溴化物时，效果更好。最后，证实了新的烯丙基化-溴环化反应，并将其用于已知的苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）抑制剂的合成，该酶参与肾上腺素的生物合成。

  DOI：

  10.1021/jo026784b

文献信息

• Iodinated x-ray contrast media
  申请人：Nycomed Imaging AS

  公开号：US06310243B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  The invention provides low viscosity iodinated aryl compounds, useful as X-ray contrast agents, of formula C6R6 wherein three non-adjacent R groups are iodine and the remaining R groups are non-ionic, hydrophilic moieties, said compound being water soluble at 20° C. to a concentration of at least 350 mgl/ml and which in aqueous solution at 20° C. at a concentration of 350 mgl/ml has a viscosity no greater than 13.8 mPas.

  该发明提供了低粘度碘化芳基化合物，可用作X射线造影剂，其化学式为C6R6，其中三个非相邻的R基团为碘，其余的R基团为非离子、亲水基团，所述化合物在20°C时可溶于水，浓度至少为350 mgl/ml，在20°C时在水溶液中浓度为350 mgl/ml时，粘度不大于13.8 mPas。
• Aromatic Allylation via Diazotization:  Metal-Free C−C Bond Formation
  作者：Fredrik Ek、Oskar Axelsson、Lars-Göran Wistrand、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1021/jo0258103

  日期：2002.9.1

  A new method for the synthesis of allyl aromatic compounds not involving any metal-containing reagent or catalyst has been developed. Arylamines substituted with a large number of different substituents were converted via diazotizative deamination with tert-butyl nitrite in allyl bromide and acetonitrile to the corresponding allyl aromatic compounds. The allylation reaction was found to be suitable

  已经开发了一种不包含任何含金属的试剂或催化剂的合成烯丙基芳族化合物的新方法。通过在烯丙基溴和乙腈中的亚硝酸叔丁酯进行重氮化脱氨基反应，将被大量不同取代基取代的芳胺转化为相应的烯丙基芳族化合物。由于缩短的反应时间，非萃取性的后处理以及对水分，空气和溶剂类型的耐受性，发现烯丙基化反应适合于大规模合成。
• Preparation of allylic aromatic compounds
  申请人：NYCOMED IMAGING AS

  公开号：EP1013636A1

  公开（公告）日：2000-06-28

  A process for the preparation of an allylic aromatic compound in which an aromatic amine is reacted first with a nitrite and then with an allylic olefin having an eliminatable terminal substituent. Novel allylic derivatives of disubstituted benzene compounds are also described.

  一种制备烯丙基芳香化合物的工艺，其中芳香胺首先与亚硝酸盐反应，然后与具有可消除末端取代基的烯丙基烯烃反应。还描述了二取代苯化合物的新型烯丙基衍生物。
• US5993780A
  申请人：——

  公开号：US5993780A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US6284894B1
  申请人：——

  公开号：US6284894B1

  公开（公告）日：2001-09-04