N-benzoylmethanesulfenamide | 66390-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoylmethanesulfenamide
• 英文别名: N-(Methylsulfanyl)benzamide；N-methylsulfanylbenzamide
• CAS: 66390-24-7
• 化学式: C₈H₉NOS
• 分子量: 167.232
• InChiKey: PZBXTDODVBHYIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoylmethanesulfenamide 在 sodium hydride 、 3-tert-butyl-3-phenyloxaziridine 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以66 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过从 N−H 氧氮杂环丙烷到亚磺酰胺的不对称氮转移对映选择性合成亚磺酰胺

  摘要：

  本文报道了通过亚磺酰胺与对映纯 NH 恶氮丙啶的亲电胺化来对亚磺脒的对映选择性合成。对映体富集的亚磺脒在非水溶液中对高温、酸和碱表现出显着的化学和构型稳定性。通过使用对映体纯 NH 恶氮丙啶试剂，进一步证明了亚磺酰胺的一锅、三组分、对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202408380
• 作为产物：
  描述：

  氯硫基甲烷 、 苯甲酰胺 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-benzoylmethanesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  Koval',I.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 101 - 103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfur-Arylation of Sulfenamides via Ullmann-Type Coupling with (Hetero)aryl Iodides
  作者：Nathaniel S. Greenwood、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01874

  日期：2023.6.30

  Sulfur-(hetero)arylation of sulfenamides with commercially abundant (hetero)aryl iodides by Ullmann-type coupling with inexpensive copper(I) iodide as the catalyst is reported. A broad scope of reaction inputs was demonstrated, including both aryl and alkyl sulfenamides and highly sterically hindered aryl and 5- and 6-membered ring heteroaryl iodides. Relevant to many bioactive high oxidation state sulfur compounds

  据报道，以廉价的碘化亚铜（I）作为催化剂，通过乌尔曼型偶联，用商业上丰富的（杂）芳基碘化物对次磺酰胺进行硫（杂）芳基化。证明了广泛的反应输入范围，包括芳基和烷基次磺酰胺以及高度位阻的芳基和5-和6-元环杂芳基碘化物。与许多生物活性高氧化态硫化合物相关， S-甲基次磺酰胺的（杂）芳基化被报道，包括复杂的芳基碘化物。还公开了缺电子S-杂芳基硫亚胺的Smiles重排。
• Decarboxylative Radical Sulfilimination via Photoredox, Copper, and Brønsted Base Catalysis
  作者：Mingjun Zhang、Lixia Liu、Yuhao Tan、Yue Jing、Yuxiu Liu、Ziwen Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/anie.202318344

  日期：2024.2.5

  We report the protocol for decarboxylative radical sulfilimination reactions between sulfenamides and N-hydroxyphthalimide esters of primary, secondary, and tertiary alkyl carboxylic acids, which were achieved via a combination of photoredox, copper, and Brønsted base catalysis. The mild, operationally simple reaction has good functional group compatibility. Our findings provide a Brønsted base activation

  我们报告了次磺酰胺与伯、仲和叔烷基羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯之间的脱羧自由基硫胺化反应的方案，该反应是通过光氧化还原、铜和布朗斯台德碱催化的组合来实现的。反应温和、操作简单、官能团相容性好。我们的研究结果为金属光氧化还原催化提供了布朗斯台德碱激活策略。
• Koval', I.V.; Tarasenko, A.I.; Kremlev, M.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 452 - 457
  作者：Koval', I.V.、Tarasenko, A.I.、Kremlev, M.M.、Molchanova, N.R.

  DOI：——

  日期：——
• KOVAL I. V.; TARASENKO A. I.; KREMLEV M. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1978, 14, HO 1, 111-113
  作者：KOVAL I. V.、 TARASENKO A. I.、 KREMLEV M. M.

  DOI：——

  日期：——
• 2-AMINO-THIAZOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP1124810A1

  公开（公告）日：2001-08-22