2-naphthalen-1-yl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 851511-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-naphthalen-1-yl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-naphthalen-1-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 851511-33-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: VNGIOJOABFGZRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthalen-1-yl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester 、 溴甲苯 在 氢氧化钾 、 dihydrocinchonidinium bromide-derived catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-4-benzyl-2-naphthalen-1-yl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (S)-4-benzyl-2-naphthalen-1-yl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of (R)-α-Alkylserines via Phase-Transfer Catalytic Alkylation of o-Biphenyl-2-oxazoline-4-carboxylic Acid tert-Butyl Ester Using Cinchona-Derived Catalysts

  摘要：

  A highly enantioselective synthetic method for (R)-alpha-alkylserines was developed by the phase-transfer catalytic alkylation of o-biphenyl-2oxazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester (4i) using cinchona-derived phase-transfer catalyst N(1)-(9-anthracenylmethyl)-O(9)-allyi-dihydrocinchonidinium bromide (up to 96% ee).

  DOI：

  10.1021/ol050228x
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-naphthalen-1-yl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of (R)-α-Alkylserines via Phase-Transfer Catalytic Alkylation of o-Biphenyl-2-oxazoline-4-carboxylic Acid tert-Butyl Ester Using Cinchona-Derived Catalysts

  摘要：

  A highly enantioselective synthetic method for (R)-alpha-alkylserines was developed by the phase-transfer catalytic alkylation of o-biphenyl-2oxazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester (4i) using cinchona-derived phase-transfer catalyst N(1)-(9-anthracenylmethyl)-O(9)-allyi-dihydrocinchonidinium bromide (up to 96% ee).

  DOI：

  10.1021/ol050228x

文献信息

• ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：The Trustees of The University of Pennsylvania

  公开号：EP2389352B1

  公开（公告）日：2019-05-08
• Highly Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)-α-Alkylserines via Phase-Transfer Catalytic Alkylation of <i>o</i>-Biphenyl-2-oxazoline-4-carboxylic Acid <i>tert</i>-Butyl Ester Using <i>Cinchona</i>-Derived Catalysts
  作者：Yeon-Ju Lee、Jihye Lee、Mi-Jeong Kim、Taek-Soo Kim、Hyeung-geun Park、Sang-sup Jew

  DOI：10.1021/ol050228x

  日期：2005.4.14

  A highly enantioselective synthetic method for (R)-alpha-alkylserines was developed by the phase-transfer catalytic alkylation of o-biphenyl-2oxazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester (4i) using cinchona-derived phase-transfer catalyst N(1)-(9-anthracenylmethyl)-O(9)-allyi-dihydrocinchonidinium bromide (up to 96% ee).