sodium adeninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: sodium adeninate
• 英文别名: adenine sodium salt；sodium adenide；sodium;9H-purin-3-id-6-imine
• 化学式: C₅H₄N₅*Na
• 分子量: 157.11
• InChiKey: GDQWMVUOVOVACL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.43
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-冠醚-5 、 sodium adeninate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过核磁共振、紫外光谱和晶体学对二甲基亚砜中腺苷酸盐的阳离子-阴离子相互作用和自聚集的分子理解

  摘要：

  核酸的稀有阴离子形式发挥着重要的生物学作用，并导致自发突变、复制和翻译错误。缺乏关于这些形式的稳定性和反应性的信息。DMSO 溶液中存在腺嘌呤的单钠盐和钾盐离子对，在嘌呤环的 N1、N7 和 N9 原子上可能有阳离子配位点。随着浓度的增加，π-π 堆积二聚体是聚集体的主要种类，其次是由与金属阳离子配位控制的高阶聚集体，其中存在的抗衡离子类型在聚集体形成中起核心作用。

  DOI：

  10.1002/cphc.202100098
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 sodium adeninate
  参考文献：
  名称：

  通过核磁共振、紫外光谱和晶体学对二甲基亚砜中腺苷酸盐的阳离子-阴离子相互作用和自聚集的分子理解

  摘要：

  核酸的稀有阴离子形式发挥着重要的生物学作用，并导致自发突变、复制和翻译错误。缺乏关于这些形式的稳定性和反应性的信息。DMSO 溶液中存在腺嘌呤的单钠盐和钾盐离子对，在嘌呤环的 N1、N7 和 N9 原子上可能有阳离子配位点。随着浓度的增加，π-π 堆积二聚体是聚集体的主要种类，其次是由与金属阳离子配位控制的高阶聚集体，其中存在的抗衡离子类型在聚集体形成中起核心作用。

  DOI：

  10.1002/cphc.202100098
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-(苄氧基)乙基)环氧乙烷 、 腺嘌呤 在 sodium adeninate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以61%的产率得到9-<4-(benzyloxy)-2-hydroxybutyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-(4-hydroxy-2-oxobutyl)guanine, 9-(2,4-dihydroxybutyl)guanine and related acyclic nucleoside analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a005

文献信息

• Preparation of enantiomeric and racemic 2,3,4,5-tetrahydroxypentyl derivatives of adenine, cytosine and uracil
  作者：Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19822786

  日期：——

  1-(Adenin-9-yl)-1-deoxy-DL-ribitol (III), -D-arabitol (IXa), -L-arabitol (XIVa), -DL-xylitol (XXIVa), 1-(cytosin-L-yl)-1-deoxy-D-arabitol (IXb), -L-arabitol (XIVb), 1-(uracil-1-yl)-1-deoxy-D-arabitol (IXc), -L-arabitol (XIVc) and -DL-xylitol (XXIVb) were prepared by reaction of 1-O-p-toluenesulfonyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidenealditols Ib, VIIb, XIIb and XXIIb with sodium salts of adenine, N⁴-benzoylcytosine or 4-methoxy-2-pyrimidone followed by removal of the protecting groups. Condensation of the mentioned sodium salts with methyl 5-O-p-toluenesulfonyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside (IV) with subsequent acid hydrolysis and reduction with sodium borohydride afforded 1-(adenin-9-yl)-1-deoxy-L-ribitol (VIa) and 1-(cytosin-1-yl)-1-deoxy-L-ribitol (VIb). 1-(Adenin-9-yl)-1-deoxy-L-lyxitol (XVII), -L-lyxitol (XVIII) and -2-O-methyl-D-lyxitol (XXI) were prepared analogously. Acid hydrolysis of 5-(adenin-9-yl)-5-deoxy-4-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose (XXVa), followed by reduction with sodium borohydride and catalytic hydrogenation, gave 1-(adenin-9-yl)-1-deoxy-L-xylitol (XXVIb).

  1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-DL-核糖醇（III），-D-阿拉伯糖醇（IXa），-L-阿拉伯糖醇（XIVa），-DL-木糖醇（XXIVa），1-(胞嘧啶-L-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXb），-L-阿拉伯糖醇（XIVb），1-(尿嘧啶-1-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXc），-L-阿拉伯糖醇（XIVc）和-DL-木糖醇（XXIVb）通过将1-O-p-甲苯磺酰基-2,3:4,5-二-O-异丙基亚甲基二醇（Ib，VIIb，XIIb）和（XXIIb）与腺嘌呤、N4-苯甲酰胞嘧啶或4-甲氧基-2-嘧啶酮的钠盐反应制备，随后去除保护基。提到的钠盐与甲基5-O-p-甲苯磺酰基-2,3-O-异丙基亚-D-核糖呋喃苷（IV）缩合，随后进行酸水解和硼氢化钠还原，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIa）和1-(胞嘧啶-1-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIb）。1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-利克糖醇（XVII），-L-利克糖醇（XVIII）和-2-O-甲基-D-利克糖醇（XXI）类似制备。5-(腺嘌呤-9-基)-5-脱氧-4-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-D-木糖呋喃糖醇（XXVa）的酸水解，随后与硼氢化钠还原和催化氢化，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-木糖醇（XXVIb）。
• 2-hydroxymethylcyclopropylidenemethylpurines and -pyrimidines as antiviral agents
  申请人：Wayne State University

  公开号：US06352991B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  Compounds which are active against viruses have the following Formulas: wherein B is a purine or pyrimidine heterocyclic ring and is preferably selected from the group consisting of 6-aminopurine (adenine), 2,6-diaminopurine, 2-amino-6-azidopurine, 2-amino-6-cyclopropylaminopurine, 6-hydroxypurine (hypoxanthine), 2-amino-6-halo substituted purines, 2-amino-6-alkoxy substituted purines, 2-amino-6-hydroxypurine (guanine), 3-deazapurines, 7-deaza-purines, 8-azapurines, cytosine, 5-halo substituted cytosines, 5-alkyl substituted cytosines, thymine, uracil and 6-azapyrimidines; X is O; and, R1 and R2 are alkyl or aryl groups. The compounds of the present invention also include the R- and S-enantiomers of the above compounds. The R1X and/or R2X can also be amino acid residues with X as NH.

  具有抗病毒活性的化合物具有以下配方：其中B是嘌呤或嘧啶杂环环，最好从包括6-氨基嘌呤（腺嘌呤）、2,6-二氨基嘌呤、2-氨基-6-偶氮基嘌呤、2-氨基-6-环丙胺基嘌呤、6-羟基嘌呤（次黄嘌呤）、2-氨基-6-卤代嘌呤、2-氨基-6-烷氧基嘌呤、2-氨基-6-羟基嘌呤（鸟嘌呤）、3-去氮嘌呤、7-去氮嘌呤、8-氮杂嘌呤、胞嘧啶、5-卤代胞嘧啶、5-烷基取代胞嘧啶、胸腺嘧啶、尿嘧啶和6-氮杂嘧啶中选择；X为O；R1和R2是烷基或芳基基团。本发明的化合物还包括上述化合物的R-和S-对映体。R1X和/或R2X也可以是带有X为NH的氨基酸残基。
• Open-Chain Carbocyclic Analogs of Adenosine with Dihalovinyl Unit as Potential Inhibitors of<i>S</i>-Adenosyl-<scp>L</scp>-homocysteine Hydrolase
  作者：Elzbieta Lewandowska、Jennifer Lalama、Chong-Sheng Yuan、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1081/ncn-120023270

  日期：2003.10

  6'-halo(homovinyl)adenosines, which are known to be potent inhibitors of S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase. Swern oxidation of 9-[3-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxybutyl]adenine (4) followed by Wittig olefination and desilylation gave access to ethyl 6-(adenin-9-yl)-4-hydroxy-2(E)-hexenoate (7) and 5-(adenin-9-yl)-1,1-dibromo-1-penten-3-ol (9). No inhibition of AdoHcy Hydrolase was observed with

  合成了乙烯基延伸的脱氧金属腺嘌呤衍生物，作为6'-卤代（homovinyl）腺苷的无环/碳环类似物，已知它们是S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的有效抑制剂。对9- [3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-羟基丁基]腺嘌呤（4）进行剧烈氧化，然后进行Wittig烯化和甲硅烷基化反应，得到乙基6-（腺嘌呤-9-基）-4-羟基-2（E） -己酸（7）和5-（腺嘌呤-9-基）-1,1-二溴-1-戊烯-3-醇（9）。用7和9未观察到对AdoHcy水解酶的抑制。
• [5-(Adenin-9-yl)-5-deoxy-L-pentofuranosyl]phosphonates - A Novel Type of Nucleotide Analogs Related to HPMPA. II. Synthesis of L-ribo and L-xylo Configurated Derivatives by Recyclization of Diethyl (5-RS)-[1,2-O-Isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-D-pentofuranos-5-C-yl]phosphonates under Acidic Conditions
  作者：Miroslav Otmar、Ivan Rosenberg、Milena Masojídková、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19932180

  日期：——

  Further cyclic analogs of the antiviral (S)-9-(3-hydroxy-2-phosphonomethoxypropyl)adenine (I) were prepared: both anomers of [5-(adenin-9-yl)-5-doxy-L-ribofuranosyl]phosphonic acid (α-IId and β-IId) and [5-(adenin-9-yl)-5-doxy-α-L-ribofuranosyl]phosphonic acid (IIe). Recyclization reaction of diethyl (5RS-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-D-ribofuranos-5-C-yl)phosphonate (IVb) and diethyl (5RS-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-D-xylofuranos-5-C-yl)phosphonate (IVd) in trifluoroacetic acid led to cyclic aldehydes Va and Vb which were reduced to diethyl α- and β-L-ribofuranosylphosphonates VIb and α-L-xylofuranosylphosphonate VIIb. Conversion to the protected 5-O-tosylates VId and VIId, followed by reaction with adenine and deprotection, afforded the mentioned nucleotide analogs IId and IIe. An attempt to prepare L-pentofuranosylphosphonates Vc and XIII, suitable for the synthesis of nucleotide analogs of 3-deoxy-L-erythro and L-xylo configuration (IIf and IIg, respectively) by the recyclization reaction of the corresponding 5-O-methanesulfonyl derivatives IVf and XIIb failed. In this case, anhydro derivatives IXa, XVa and XVIa were isolated and identified.

  进一步合成了抗病毒(S)-9-(3-羟基-2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤(I)的环状类似物：[5-(腺嘌呤-9-基)-5-氧基-L-核糖呋喃磷酸]的两种异构体(α-IId和β-IId)和[5-(腺嘌呤-9-基)-5-氧基-α-L-核糖呋喃磷酸](IIe)。将二乙酸(5RS-(3-O-苄基-1,2-O-异丙基亚甲磺酰基-5-O-甲磺酰基-D-核糖呋喃-5-C-基)磷酸酯(IVb)和二乙酸(5RS-(3-O-苄基-1,2-O-异丙基亚甲磺酰基-5-O-甲磺酰基-D-木糖呋喃-5-C-基)磷酸酯(IVd)在三氟乙酸中进行再循环反应，得到环状醛Va和Vb，进而还原为二乙酸α-和β-L-核糖呋喃磷酸VIb和α-L-木糖呋喃磷酸VIIb。转化为保护的5-O-对甲苯磺酸酯VId和VIId，随后与腺嘌呤反应并去保护，得到所述的核苷酸类似物IId和IIe。试图合成适用于3-脱氧-L-erythro和L-xylo构型核苷酸类似物(IIf和IIg)的L-戊呋喃磷酸酯Vc和XIII，通过对应的5-O-甲磺酰衍生物IVf和XIIb进行再循环反应失败。在这种情况下，被分离和鉴定了无水衍生物IXa, XVa和XVIa。
• Total Chemoenzymatic Synthesis of (-)-3′-Methylaristeromycin
  作者：Gérard Audran、Paul Brémond、Yoann Aubin、Honoré Monti

  DOI：10.1055/s-2007-973889

  日期：2007.4

  Enantiopure ethyl (1 S,4 R)-4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-ene-1-carboxylate, readily obtained by enzymatic kinetic resolution of the corresponding racemic derivative, provided a convenient starting building block for an 11-step chiral preparation of (-)-3′-methylaristeromycin with 23% overall yield.

  Enantiopure 乙基 (1 S,4 R)-4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-ene-1-carboxylate，很容易通过相应外消旋衍生物的酶动力学拆分获得，为 11 步手性提供了方便的起始构建以 23% 的总收率制备 (-)-3'-methylaristeromycin。