N,N-dimethyl-4-vinylbenzamide | 2681-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-vinylbenzamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-ethenylbenzamide；4-ethenyl-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 2681-30-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: NULTZDKVDSTIEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  48-50 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-vinylbenzamide 在 苯甲酸乙酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到4-乙烯基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  DIBALH：从已知的基本反应到不寻常的反应；在酯存在下化学选择性部分还原叔酰胺。

  摘要：

  本研究提出了一种快速可靠的方法，可在使用商业 DIBALH 试剂的易还原酯基团存在的情况下，将叔酰胺化学选择性部分还原为醛。此外，所开发的方法还扩展到带有酯部分的多功能分子，这些分子成功地化学选择性地还原为相应的醛。

  DOI：

  10.1039/d1ra06279d
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N,N-dimethyl-4-vinylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硝基芳烃和苯乙烯衍生物的咪唑罗基-赫克反应

  摘要：

  我们已经开发了钯催化下硝基芳烃与烯烃的Mizoroki-Heck反应。Pd / BrettPhos催化剂的使用促进了烯基化，而其他催化剂导致产物收率下降。除硝基芳烃外，硝基杂芳烃也适用于本反应。亲核芳族取代（S的组合Ñ AR）与denitrative烯基化产生在单罐操作的多官能化的芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00983

文献信息

• Diverse Fates of β-Silyl Radical under Manganese Catalysis: Hydrosilylation and Dehydrogenative Silylation of Alkenes
  作者：Xiaoxu Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201800367

  日期：2018.11

  Manganese‐catalyzed hydrosilylation of alkenes has been underdeveloped for a long time. Herein, we describe a general, chemo‐ and regio‐ selective hydrosilylation of alkenes by using the Mn(CO)5Br catalyst with ample substrate scopes. Meanwhile, dehydrogenative silylation of aryl olefins can be selectively achieved upon the catalysis of dinuclear Mn2(CO)10. Mechanistic experiments revealed diverse

  锰催化烯烃的氢化硅烷化很长一段时间都没有得到发展。本文中，我们通过使用具有足够底物范围的Mn（CO）5 Br催化剂描述了烯烃的一般，化学和区域选择性加氢硅烷化反应。同时，在双核Mn 2（CO）10的催化作用下，可以选择性地实现芳基烯烃的脱氢甲硅烷基化。机理实验表明，常见的中间β-甲硅烷基自由基的命运多种多样，即氢原子转移（HAT）用于氢化硅烷化和有机金属β-H消除用于烯烃的脱氢甲硅烷基化。
• Nickel-Catalyzed Ligand-Free Hiyama Coupling of Aryl Bromides and Vinyltrimethoxysilane
  作者：Yongjun Mao、Shi-Liang Shi、Shichao Wei

  DOI：10.1055/a-1379-1584

  日期：2021.10

  We herein disclose the first Ni-catalyzed Hiyama coupling of aryl halides with vinylsilanes. This protocol uses cheap, nontoxic, and stable vinyltrimethoxysilane as the vinyl donor, proceeds under mild and ligand-free conditions, furnishing a diverse variety of styrene derivatives in high yields with excellent functional group compatibility.

  我们在此公开了芳基卤化物与乙烯基硅烷的第一Ni催化的Hiyama偶联。该协议使用廉价，无毒且稳定的乙烯基三甲氧基硅烷作为乙烯基供体，在温和且无配体的条件下进行，以高收率提供了多种苯乙烯衍生物，并具有出色的官能团相容性。
• Vinylation of Aromatic Halides Using Inexpensive Organosilicon Reagents. Illustration of Design of Experiment Protocols
  作者：Scott E. Denmark、Christopher R. Butler

  DOI：10.1021/ja7100888

  日期：2008.3.1

  preparation of styrenes by palladium-catalyzed cross-coupling of aromatic iodides and bromides with divinyltetramethyldisiloxane (DVDS) in the presence of inexpensive silanolate activators has been developed. To facilitate the discovery of optimal reaction conditions, Design of Experiment (DoE) protocols were used. By the guided selection of reagents, stoichiometries, temperatures, and solvents, the vinylation

  在廉价的硅烷醇化物活化剂存在下，通过钯催化的芳族碘化物和溴化物与二乙烯基四甲基二硅氧烷 (DVDS) 的交叉偶联制备苯乙烯已被开发出来。为了促进最佳反应条件的发现，使用了实验设计 (DoE) 协议。通过对试剂、化学计量、温度和溶剂的指导选择，乙烯基化反应快速优化，三个阶段由大约组成。175 个实验（可能的 1440 个组合）。多种芳香碘化物在室温下在三甲基硅烷酸钾存在下使用 DMF 中的 Pd(dba)2 以良好的产率进行交叉偶联。需要三苯基氧化膦来延长催化剂寿命。这些条件对芳基溴化物的应用是通过开发两个互补的协议来完成的。首先，在升高的温度下在 THF 中使用芳基碘直接实施成功的反应条件，以良好到极好的收率提供相应的苯乙烯。或者，使用三乙基硅烷醇钾和庞大的“Buchwald 型”配体允许乙烯基化反应发生在室温或刚好高于室温。对于所描述的每个协议，广泛的溴化物都以良好的产率进行了耦合。
• Visible‐Light‐Mediated Metal‐Free Difunctionalization of Alkenes with CO ₂ and Silanes or C(sp ³ )−H Alkanes
  作者：Jing Hou、Aloysius Ee、Hui Cao、Han‐Wee Ong、Jin‐Hui Xu、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201811266

  日期：2018.12.21

  Catalytic alkene difunctionalization via Si−H and C−H activations represents an ideal atom‐ and step‐economic pathway for quick assembly of molecular complexity. We herein developed a visible‐light‐promoted metal‐free difunctionalization of alkenes using abundant CO2 and readily available Si−H and C(sp3)−H bonds as feedstocks. Through the merger of photoredox and hydrogen‐atom‐transfer catalysis, a

  通过Si-H和C-H活化的催化烯烃双官能化代表了快速组装分子复杂性的理想原子和阶梯经济途径。我们在此开发了一种使用大量CO 2和易于获得的Si-H和C（sp 3）-H键作为原料的烯烃的可见光促进无金属双官能团化方法。通过光氧化还原和氢原子转移催化的合并，可以从简单的烯烃中直接获得各种增值化合物，例如β-硅酸羧酸和带有γ-杂原子的酸（例如，N，O，S）以氧化还原中性的方式。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：Hunter James E.

  公开号：US20120329649A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes associated therewith.

  这份文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子： 以及相关的工艺。