α-[(trimethylsilyl)oxy]-α-(o-fluorophenyl)acetonitrile | 82128-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-[(trimethylsilyl)oxy]-α-(o-fluorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-fluorophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile；2-(2-fluorophenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile；α-(trimethylsilyloxy)-2-fluorobenzeneacetonitrile；2-(2-fluorophenyl)-2-trimethylsiloxyethanenitrile；2-Fluorophenyl(trimethylsilyloxy)acetonitrile；2-(2-fluorophenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 82128-76-5
• 化学式: C₁₁H₁₄FNOSi
• 分子量: 223.322
• InChiKey: RXXQFIVKYXGKSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿；二氯甲烷；乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-[(trimethylsilyl)oxy]-α-(o-fluorophenyl)acetonitrile 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(2-fluorophenyl)oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷二酮治疗大鼠的葡萄糖耐量提高。

  摘要：

  5-（2-氯-6-甲氧基苯基）恶唑烷-2,4-二酮（49）是选自一系列5-取代的恶唑烷二酮类中最有效的药物，已发现这些物质可改善先前禁食的大鼠的葡萄糖耐量和增强能力响应葡萄糖激发的胰岛素释放。这些化合物的独特之处在于不会产生低于正常空腹血糖水平的低血糖。研究了苯环2-6位的取代基效应。发现替代的最佳位置是2-，5-和6-位。恶唑烷二酮环的变化通常导致活性降低。详细介绍了该系列的合成和构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00155a030
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-氟苯甲醛 在 tetrabutoxytitanium 、 水 、 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-6-({[(1S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropyl]imino}methyl)phenol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到α-[(trimethylsilyl)oxy]-α-(o-fluorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  由部分水解的钛醇盐和席夫碱配体制备的钛催化剂对醛和酮的对映选择性甲硅烷基氰化

  摘要：

  在少量（0.2–1.0 mol％）由部分水解的烷氧基钛和光学活性三齿席夫碱配体制备的钛络合物催化剂的存在下，室温下，醛和酮的对映选择性甲硅烷基氰化反应在很短的时间内进行以优异的化学收率和较高的对映体过量（86-97％ee）提供相应的旋光性氰醇衍生物。结果表明，部分水解的钛醇盐是用于制备用于不对称合成的有效催化剂的有前途的钛源。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900207

文献信息

• Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04367234A1

  公开（公告）日：1983-01-04

  Hypoglycemic 5-phenyl and 5-naphthyl oxazolidine-2,4-diones and the pharmaceutically-acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; a method of treating hyperglycemic animals therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  低血糖5-苯基和5-萘基噁唑烷二酮及其药用盐；其某些3-酰基衍生物；用于治疗高血糖动物的方法；以及制备上述化合物的有用中间体。
• PhI(OAc)2-mediated alkoxyoxygenation of β,γ-unsaturated ketoximes: Preparation of isoxazolines bearing two contiguous tetrasubstituted carbons
  作者：Chenghao Ye、Xuezhen Kou、Guoqiang Yang、Jiefeng Shen、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.046

  日期：2019.4

  A PhI(OAc)2-promoted dioxygenation of allyl oximes, including one alkoxylation, has been developed. This reaction can give isoxazoline products bearing two contiguous tetrasubstituted carbons. Various oximes substrates bearing different aryl groups and tetrasubstituted-olefin moieties were compatible with the mild reaction conditions. A two-electron oxidation pathway was proposed based on results of

  已经开发了由PII（OAc）2促进的烯丙基肟的双加氧反应，包括一种烷氧基化反应。该反应可以得到带有两个连续的四取代碳的异恶唑啉产物。带有不同芳基和四取代烯烃部分的各种肟底物与温和的反应条件相容。基于初步机理研究的结果，提出了一种双电子氧化途径。
• Enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by novel camphor derived Schiff bases-titanium(IV) complexes
  作者：Ewelina Błocka、Mariusz J. Bosiak、Mirosław Wełniak、Agnieszka Ludwiczak、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.001

  日期：2014.4

  Five tridentate Schiff bases have been prepared from (1R,2S,3R,4S)-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and salicylaldehydes. X-ray structure investigation revealed differences in their molecular conformation, and their titanium(IV) complexes have been studied with NMR techniques. Among them the complex with the Schiff base obtained from 2-hydroxy-3-isopropylbenzaldehyde, is the most selective

  五三齿席夫碱已经从（1制备- [R，2小号，3 - [R，4小号）-3-氨基- 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-醇和水杨醛。X射线结构的调查显示在它们的分子构象的差异，和它们的钛（IV）络合物进行了研究NMR技术。它们之间的复合物与由2-羟基-3-异丙基苯甲醛得到的席夫碱，为脂肪族，脂环族，芳族，杂芳族和醛的硅氰化反应最有选择性的催化剂。最高的对映选择性，> 99％时，在加入三甲基氰硅烷的给肉桂醛实现。
• Low-valent magnesium(<scp>i</scp>)-catalyzed cyanosilylation of ketones
  作者：Weifan Wang、Man Luo、Jia Li、Sumod A. Pullarkat、Mengtao Ma

  DOI：10.1039/c8cc00826d

  日期：——

  The magnesium(I) complex [(XylNacnac)Mg]2 was employed as a highly efficient catalyst for the cyanosilylation of a variety of ketones with trimethylsilyl cyanide under mild conditions. In contrast to the traditional stoichiometric use of magnesium(I) complexes, 1 provides the first example of a truly catalytic application of Mg(I) complexes.

  镁（I）配合物[（Xyl Nacnac）Mg] 2被用作高效催化剂，用于在温和条件下用三甲基甲硅烷基氰化物氰化甲酮。与镁（I）配合物的传统化学计量使用相反，1提供了Mg（I）配合物真正催化应用的第一个例子。
• Addition Reactions of Me₃SiCN with Aldehydes Catalyzed by Aluminum Complexes Containing in their Coordination Sphere O, S, and N Ligands
  作者：Zhi Yang、Yafei Yi、Mingdong Zhong、Sriman De、Totan Mondal、Debasis Koley、Xiaoli Ma、Dongxiang Zhang、Herbert W. Roesky

  DOI：10.1002/chem.201505162

  日期：2016.5.10

  β‐diketiminate ligand) with two equivalents of 2‐mercapto‐4,6‐dimethylpyrimidine hydrate resulted in LAl[(μ‐S)(m‐C4N2H)(CH2)2]2 (2) in good yield. Similarly, when N‐2‐pyridylsalicylideneamine, N‐(2,6‐diisopropylphenyl)salicylaldimine, and ethyl 3‐amino‐4,5,6,7‐tetrahydrobenzo[b]thiophene‐2‐carboxylate were used as starting materials, the corresponding products LAl[(μ‐O)(o‐C6H4)CN(C5NH4)]2 (3), LAlH[(μ‐O)(o‐C4H4)CN(2

  一当量的LAlH 2（1 ; L = HC（CMeNAr）2，Ar = 2,6 - i Pr 2 C 6 H 3，β-二酮配体）与两当量的2-巯基-4,6-反应二甲基嘧啶水合物可产生高收率的LAl [（μS）（m - C 4 N 2 H）（CH 2）2 ] 2（2）。同样，当N -2-吡啶基水杨亚胺，N-（2,6-二异丙基苯基）水杨醛亚胺和3-氨基-4,5,6,7-四氢苯并乙基[ b]噻吩-2-羧酸盐用作原料，相应的产物LAl [（μ-O）（o - C 6 H 4）CN（C 5 NH 4）] 2（3），LAlH [（μ-O） （o- C 4 H 4）CN（2,6- i Pr 2 C 6 H 3）]（4）和LAl [（μ-NH）（o - C 8 SH 8）（COOC 2 H 5）]分离出2（5）。化合物2 – 5通过1 H和13 C NMR光谱以及单晶X射线结构分析来表征。出乎意料的是，化合物2